4,5-diphenylphthalonitrile | 36360-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-diphenylphthalonitrile
• 英文别名: 1,2-dicyano-4,5-diphenylbenzene；[1,1a(2):2a(2),1a(2)a(2)-Terphenyl]-4a(2),5a(2)-dicarbonitrile；4,5-diphenylbenzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 36360-44-8
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: PLJGGOIZDMIAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenylphthalonitrile 、 magnesium(II) acetate tetrahydrate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2,3,9,10,16,17,23,24-octaphenylphthalocyaninatomagnesium
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的（（III）单和多层酞菁盐：固相合成，理化性质和自组装的特性

  摘要：

  开发了选择性合成的方法，以新颖的单和多层酞菁III（III），带有周边的苯基。通过核磁共振波谱，高分辨率质谱，傅立叶变换红外光谱和UV-Vis光谱鉴定了这些化合物。从最初的1,2-二氰基-4,5-二苯基苯的X射线数据可以看出，苯基不在同一平面上，它们之间的二面角等于64°。由于triple离子的顺磁性，在核磁共振波谱中发现了在三层复合物的情况下，芳族质子信号的强上场位移高达-131.62 ppm。强的分子内相互作用都观察到夹心型苯基取代的铽配合物进行比较来叔-丁基取代的类似物，在文献中已有描述。在双层化合物的情况下，这会导致间隔吸收带发生142 nm的变色位移。对酞菁conductivity（III）进行了直流电导率测量。通过原子力显微镜在制得的ter（III）化合物的固体薄膜中观察到直径为400nm的环状自组装聚集体的形成。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.107655
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲腈 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以78 %的产率得到4,5-diphenylphthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚酞菁作为金属阳离子的荧光传感器

  摘要：

  亚酞菁 (SubPcs) 及其氮杂类似物 (SubTPyzPzs) 是具有强烈橙色荧光发射的荧光团；然而，它们对金属阳离子的传感能力仍然未知。为了填补这一空白，我们开发了一种在 SubPcs 和 SubTPyzPzs 的轴向位置引入氮杂冠部分的有效方法，以研究传感碱（Li + 、 Na + 、 K + ）和碱土金属（ Ca 2+ 、Mg 2+ 、Ba 2+ )阳离子。 SubPcs 显示出比 SubTPyzPzs 甚至常用染料 6-羧基荧光素更好的光稳定性。对金属阳离子的选择性由氮杂冠的大小决定，与反阴离子无关。在所有情况下，结合的化学计量均为 1:1，并且 SubPcs 和阳离子之间的相互作用通过相应的表观结合常数 ( Ka ) 来表征。值得注意的是，与其他研究的阳离子相比，所有传感 SubPc 与 Ba 2+的相互作用都得到了证明。还详细显示了周围环境（即添加水或甲醇）在感测阳离子中的作用。在

  DOI：

  10.1039/d3dt03839d

文献信息

• Cobalt Alkyl Complexes of a New Family of Chiral 1,3-Bis(2-pyridylimino)isoindolates and Their Application in Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Désirée C. Sauer、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/ic3020749

  日期：2012.12.3

  The synthesis of a new family of chiral tridentate monoanionic NNN-pincer ligands based on the 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline (BPI) framework is reported. Ligands with substituents of varying steric demand were prepared starting from achiral and low priced materials. A kinetic enzymatic resolution was used as a key step for the preparation of enantiomerically pure ligands. In this way, both enantiomers

  据报道，基于1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚啉（BPI）骨架的新的手性三齿单阴离子NNN-钳位配体家族的合成。从非手性和低价材料开始制备具有不同空间需求的取代基的配体。动力学酶促拆分用作制备对映体纯配体的关键步骤。以此方式，给定配体的两种对映异构体都可以对映选择性地产生（＞ 99.5％ee）。使用吡啶烷基钴前体络合物获得相应的钴烷基络合物，并将其用于几种前手性烷基芳基酮的不对称氢化硅烷化中，具有高收率（最高100％）和对映选择性（最高91％ee），在水解后得到手性醇。
• Synthesis, optical and electrochemical properties of novel phenyl- and phenoxy-substituted subphthalocyanines
  作者：Tatiana V. Dubinina、Marina M. Osipova、Anton V. Zasedatelev、Vitaly I. Krasovskii、Nataliya E. Borisova、Stanislav A. Trashin、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.01.023

  日期：2016.5

  Novel phenyl- and phenoxy-substituted subphthalocyanines bearing a halogen ion in the axial position were synthesised. The compounds obtained were characterised by 1H, 13C and 1H–1H nuclear Overhauser effect spectroscopy and high resolution mass spectrometry. The correlation between the position of the Q-band and the nature of axial or peripheral substituents was shown. Redox transitions of the compounds

  合成了在轴向位置带有卤素离子的新型苯基和苯氧基取代的亚酞菁。得到的化合物的特征在于1 H，13 C和1 H– 1 H核Overhauser效应光谱和高分辨率质谱。示出了Q带的位置与轴向或外围取代基的性质之间的相关性。使用所述化合物的氧化还原转变进行了表征循环伏安法在Ò-二氯苯。所确定的氧化还原电势表明，与苯氧基相比，苯基取代基具有更高的供电子能力。使用紫外可见光谱，固定和时间分辨荧光法以及非线性Z扫描技术研究了吸收截面，荧光和系统间交叉的量子产率，激发态的寿命和非线性光学性质。
• pH-Sensitive subphthalocyanines and subazaphthalocyanines
  作者：Ivan A. Skvortsov、Petr Zimcik、Pavel A. Stuzhin、Veronika Novakova

  DOI：10.1039/d0dt01703e

  日期：——

  Although subphthalocyanines (SubPcs) possess advantageous fluorescence properties and serve as an amazing tool to attach a recognition sensor moiety to the axial position, a limited number of switchable SubPcs have been described so far. Isosteric aza-replacement is known to improve sensing properties in closely related phthalocyanine families; however, pyrazino[2,3-b,g,l]subporphyrazines (SubPyzPzs)

  尽管亚酞菁（SubPcs）具有有利的荧光特性，并且可以用作将识别传感器部分连接到轴向位置的惊人工具，但到目前为止，已描述了数量有限的可切换SubPcs。众所周知，等位氮杂取代可改善紧密相关的酞菁家族的传感特性。但是，吡嗪醇[2,3- b，g，l尚未对] subporphyrazines（SubPyzPzs）用于传感应用进行研究。因此，本项目着重于根据光致电子转移（PET）原理对pH敏感的SubPcs和SubPyzPzs的合成和感测能力。将4-二甲基氨基苯氧基（对于酸性pH）或4-羟基苯氧基（对于碱性pH）基团用作pH敏感的轴向配体。电化学研究表明在SubPyzPzs的电子接受性的改进（Ë红-0.56 V与相比于那些SubPcs的SCE）（Ë红的-1.0V与SCE）。已发现SybPyzPzs和SubPcs的轴向苯氧基配体上的羟基可作为PET的供体。无法研究基本条件下的感测特性，因为所有Sub
• Novel near-IR absorbing phenyl-substituted phthalo- and naphthalocyanine complexes of lanthanide(<scp>iii</scp>): synthesis and spectral and electrochemical properties
  作者：Tatiana V. Dubinina、Kseniya V. Paramonova、Stanislav A. Trashin、Nataliya E. Borisova、Larisa G. Tomilova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1039/c3dt52726c

  日期：——

  sandwich-type complexes. It was found that intervalence (IV) bands for dinaphthalocyanine complexes were red-shifted about 200 nm in comparison with corresponding diphthalocyanines, reaching 1797 nm for the Eu complex. The electrochemical behaviour of planar and sandwich-type Lu complexes was investigated. For the first time a spectroelectrochemical study of multistep reduction and oxidation processes for

  得到了一系列新的苯基取代的Eu，Er和Lu的平面和夹心型配合物，它们带有酞菁和萘酞菁配体。描述了由配体成功合成二萘酞菁。开发了一种从镧系元素的配体和乙酰丙酮盐合成苯基取代的三酞菁配合物的选择性方法。对于夹心型配合物，获得了中心金属离子半径与吸收最大值之间的相关性。发现与相应的双酞菁相比，二萘酞菁配合物的间隔带（IV）带红移了约200nm，对于Eu络合物达到了1797nm。研究了平面型和夹心型Lu配合物的电化学行为。首次以Lu的三酞菁为例，对三层复合物的多步还原和氧化过程进行了光谱电化学研究。得到的化合物的结构由下式确定：1 H NMR和高分辨率MALDI TOF / TOF。以Lu的双酞菁为例描述了芳基取代的双层配合物的第一个单晶结构，表明苯基之间存在分子内π-π相互作用。
• First Planar Binuclear Phthalocyanines Sharing a Common Carbazole Linkage: Synthesis, Optical and Photochemical Properties
  作者：Mikhail S. Belousov、Yusuke Okada、Nagao Kobayashi、Alexander G. Martynov、Margaret A. Gradova、Dmitry V. Konev、Olga A. Goncharova、Viktor A. Tafeenko、Tatiana V. Dubinina

  DOI：10.1246/bcsj.20220319

  日期：2023.3.15

  assignment of absorption bands in the UV-Vis spectra was performed using magnetic circular dichroism and simplified TD-DFT calculations. The target binuclear complexes demonstrate the ability for singlet oxygen generation, with ΦΔ values reaching 0.15 for the tert-butyl-substituted compound. The products of photodegradation were studied using mass spectrometry and UV-Vis spectroscopy. Electrochemical

  共享共同咔唑单元的平面双核酞菁的第一个例子是使用间接和直接混合环化方法获得的。重新考虑了起始 9-苄基咔唑-2,3,6,7-四腈的合成路线，并成功优化了文献条件。除双核络合物外，还分离并鉴定了具有游离氰基的低对称性 A 3 B 酞菁。使用磁圆二色性和简化的 TD-DFT 计算对 UV-Vis 光谱中的吸收带进行准确分配。目标双核复合物表现出产生单线态氧的能力，叔叔的 Φ Δ值达到0.15-丁基取代的化合物。使用质谱法和紫外-可见光谱法研究了光降解产物。电化学和光谱电化学研究表明大环逐渐氧化，伴随着扩展的双核 π 系统的中断。