2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile | 128776-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile
• 英文别名: 2-iso-Propyl-5,5-ethylenedioxypentanenitrile；2-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl]-3-methylbutanenitrile
• CAS: 128776-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: SQVVOAATABTUOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 维拉帕米
  参考文献：
  名称：

  腈的温和钯催化选择性单芳基化

  摘要：

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。

  DOI：

  10.1021/ja053027x
• 作为产物：
  描述：

  异戊腈 、 2-(2-碘乙基)-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-(2-[1,3]dioxolan-2-yl-ethyl)-3-methyl-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, Giorgio; Giacomelli, Giampaolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CHELUCCI, GIORGIO;GIACOMELLI, GIAMPAOLO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 307-309
  作者：CHELUCCI, GIORGIO、GIACOMELLI, GIAMPAOLO

  DOI：——

  日期：——
• Chelucci, Giorgio; Giacomelli, Giampaolo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 307 - 309
  作者：Chelucci, Giorgio、Giacomelli, Giampaolo

  DOI：——

  日期：——
• Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles
  作者：Lingyun Wu、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja053027x

  日期：2005.11.1

  arylation of nitriles under less basic conditions than previously reported have been developed. The selective monoarylation of acetonitrile and primary nitriles has been achieved using alpha-silyl nitriles in the presence of ZnF2. This procedure is compatible with a variety of functional groups, including cyano, keto, nitro, and ester groups, on the aryl bromide. The arylation of secondary nitriles occurred

  已经开发了两种新的钯催化程序，用于在比以前报道的碱性条件更低的条件下进行腈的芳基化。在 ZnF2 存在下使用 α-甲硅烷基腈实现了乙腈和伯腈的选择性单芳基化。该程序与芳基溴上的各种官能团兼容，包括氰基、酮基、硝基和酯基。通过与氰基烷基锌试剂进行反应，仲腈的芳基化以高产率发生。这些反应条件允许对碱敏感的官能团，例如酮和酯。这两种方法的组合，一种使用 α-甲硅烷基腈，另一种使用氰基烷基锌试剂，为各种苄基腈提供了催化途径，它们不仅具有生物学意义，而且可用作合成中间体。这些新偶联反应的效用已通过维拉帕米（一种临床用于治疗心脏病的药物）的合成得到证明，该药物可通过三步法从商业材料中合成，该方法允许方便地改变芳基。