4-oxo-3-prop-2-ynyl-3H-quinazoline-2-carbaldehyde | 823235-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-oxo-3-prop-2-ynyl-3H-quinazoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Quinazolinecarboxaldehyde, 3,4-dihydro-4-oxo-3-(2-propynyl)-；4-oxo-3-prop-2-ynylquinazoline-2-carbaldehyde
• CAS: 823235-11-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: AXZUTWQIQGTCIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-3-prop-2-ynyl-3H-quinazoline-2-carbaldehyde 在 iron(III) chloride 、 水 、 碘 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 13-hydroxy-2-methoxyquinolino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-11(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  FeCl3/KI 催化串联氧化环化可切换全合成洛托宁 A、B 及其衍生物

  摘要：

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301322
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 4-prop-2-ynylimino-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-ylmethyl ester 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-oxo-3-prop-2-ynyl-3H-quinazoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin

  摘要：

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.

  DOI：

  10.1021/ol0479848

文献信息

• Intramolecular Hetero Diels−Alder (Povarov) Approach to the Synthesis of the Alkaloids Luotonin A and Camptothecin
  作者：Heather Twin、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol0479848

  日期：2004.12.1

  Pyrrolo[3,4-b]quinolines can be formed through the coupling of anilines with N-propargylic substituted heterocyclic aldehydes in the presence of mild Lewis acid catalysts (Ln(OTf)(3)). The coupling proceeds through sequential imine formation and a formal intramolecular aza-Diels-Alder (Povarov) reaction. This approach was applied in a total synthesis of luotonin A and a formal synthesis of camptothecin.
• FeCl₃/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives
  作者：Ying‐Chun Song、Ming‐Xuan Wang、Yun‐Ying Yi、Yu‐Ting Liu、Wen‐Xin Zhang、Zi‐Yue Wang、Yuan‐Yuan Sun、An‐Xin Wu、Yan‐Ping Zhu

  DOI：10.1002/adsc.202301322

  日期：2024.3.19

  A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl3/KI-catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N-propargyl 2-methyl-quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be

  开发了利用协同 FeCl3/KI 催化氧化环化合成洛豆素 A、B 及其类似物的全合成策略。该方案在温和条件下利用廉价且广泛使用的N-炔丙基2-甲基喹唑啉酮和芳胺，具有较宽的底物范围和较高的原子经济性。不同的天然产物（洛豆素 A、B 和衍生物）可以通过独特的可切换方法合成。从洛调色素B到洛调色素E的进一步转化以及天然产物的结构修饰证明了该方法的潜在应用。此外，还可以用所报道的方案修改喜树碱以提供羟基取代的产物。