3β,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one diacetate | 883879-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one diacetate
• 英文别名: 3β,21-diacetoxy-pregna-5,7-dien-20-one；3β,21-Diacetoxy-pregna-5,7-dien-20-on
• CAS: 883879-23-0
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅
• 分子量: 414.542
• InChiKey: OARUSAXSIORBTE-ZIBMLGPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one diacetate 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A new steroidal 5,7-diene derivative, 3β-hydroxyandrosta-5,7-diene-17β-carboxylic acid, shows potent anti-proliferative activity

  摘要：

  The new steroidal 5,7-diene, 3 beta-hydroxyandrosta-5,7-diene-17 beta-carboxylic acid (17-COOH-7DA), was synthesized from 21-acetoxypregnenolone, with the oxidative cleavage of the side chain being dependent on the presence of oxygen. In human epidermal (HaCaT) keratinocytes, 17-COOH-7DA inhibited proliferation in a close-dependent manner, starting at a dose as low as 10(-11) M. This inhibition was accompanied by decreased expression of epidermal growth factor receptor, bcl2 and cyclin E2 mRNAs and by increased expression of involucrin mRNA. Inhibition of proliferation was associated with slowing of the cell cycle in G1/G0 phases but not with cell death. 17-COOH-7DA was significantly more potent than pregnenolone, 17-COOH-pregnenolone, 17-COOCH(3)-7DA and calcitriol. 17-COOH-7DA also inhibited proliferation of normal human epidermal melanocytes and human and hamster melanoma lines, however, with lower potency than for keratinocytes. In normal human dermal fibroblasts 17-COOH-7DA stimulated proliferation in serum-free media but inhibited it in the presence of 5% serum. 17-COOH-7DA inhibited cell colony formation of human and hamster melanoma cells, and induced monocyte-like differentiation of human HL60 leukemia cells. Thus, the new steroidal 5,7-diene, 17-COOH-7DA, can serve as an inhibitor of proliferation of normal keratinocytes and normal and malignant melanocytes, as a condition-dependent regulator of fibroblast proliferation and a stimulator of leukemia cell differentiation. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2009.12.004
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基孕烯醇酮 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸一水合物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3β,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one diacetate
  参考文献：
  名称：

  3beta,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one 的合成和光化学转化为显示抗黑色素瘤活性的新型 secosteroid。

  摘要：

  我们合成了 3beta,21-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one (21(OH) 7DHP) 并使用 UVB 辐射诱导其光转化为维生素 D (pD)、lumisterol (pL) 和 tachysterol (pT) 的类似物）。产品的数量和特性以及过程的动态取决于 UVB 剂量。主要产品：pD和pT化合物在RP-HPLC色谱后通过UV吸收、MS和NMR光谱进行表征。此外，检测到初级产物的多种氧化衍生物的形成，并且这些衍生物之一被表征为氧化的 21-羟基异速甾醇化合物 (21(OH)oxy-piT)。这些新合成的化合物以剂量依赖性方式抑制人类黑色素瘤细胞的生长，对骨化三醇具有更大或相等的效力。3beta,21-Dihydroxy-9beta,10alpha-pregna-5, 7-dien-20-one (21(OH)pL) 和 21(OH)oxy-piT 对

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2010.10.009

文献信息

• Δ^{5, 7}-Steroids. VI. The Preparation of Δ^{5, 7}-Steroidal Hormones
  作者：Rose Antonucci、Seymour Bernstein、Dominic Giancola、Karl J. Sax

  DOI：10.1021/jo50001a016

  日期：1951.7
• Δ^{5, 7}-Steroids. VII. The Conversion of Δ^{5, 7}- to Δ^{5, 7, 9}-Steroidal Hormones
  作者：Rose Antonucci、Seymour Bernstein、Dominic Giancola、Karl J. Sax

  DOI：10.1021/jo50001a021

  日期：1951.7