1-[10-(3-氯丙基)吩噻嗪-2-基]乙酮 | 39481-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 1-[10-(3-氯丙基)吩噻嗪-2-基]乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-10-(3'-chloropropyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 1-[10-(3-chloro-propyl)-10H-phenothiazin-2-yl]-ethanone；1-[10-(3-chloropropyl)-10H-phenothiazin-2-yl]ethan-1-one；1-(10-(3-Chloropropyl)-10H-phenothiazin-2-yl)ethan-1-one；1-[10-(3-chloropropyl)phenothiazin-2-yl]ethanone
• CAS: 39481-55-5
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNOS
• 分子量: 317.839
• InChiKey: LSYMJLKGKFWMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934300000
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基哌啶-4-甲腈 、 1-[10-(3-氯丙基)吩噻嗪-2-基]乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[3-(2-acetyl-phenothiazin-10-yl)-propyl]-4-phenyl-piperidine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  哌啶衍生物的研究。一世。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00298a015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吩噻嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[10-(3-氯丙基)吩噻嗪-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of a non peptidic RANTES antagonist

  摘要：

  A series of phenothiazines demonstrating inhibition of RANTES binding to THP-1 cell membranes has been identified. The lead compound RP23618 (IC50=3 mu M) was found to inhibit specific binding of I-125-RANTES, but not I-125-MCP-1 to THP-1 cell membranes and furthermore to antagonise RANTES, but not MCP-1-induced chemotaxis of THP-1 cells. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00094-8

文献信息

• An Inhibitor of the Interaction of Survivin with Smac in Mitochondria Promotes Apoptosis
  作者：Seong‐Hyun Park、Insu Shin、Sang‐Hyun Park、Nam Doo Kim、Injae Shin

  DOI：10.1002/asia.201900587

  日期：2019.11.18

  Herein we report the first small molecule that disrupts the survivin-Smac interaction taking place in mitochondria. The inhibitor, PZ-6-QN, was identified by initially screening a phenothiazine library using a fluorescence anisotropy assay and then conducting a structure-activity relationship study. Mutagenesis and molecular docking studies suggest that PZ-6-QN binds to survivin similarly to the known

  在此，我们报道了第一个破坏线粒体中survivin-Smac相互作用的小分子。通过首先使用荧光各向异性测定法筛选吩噻嗪文库，然后进行结构-活性关系研究，鉴定了抑制剂PZ-6-QN。诱变和分子对接研究表明，PZ-6-QN与survivin的结合类似于已知的Smac肽AVPI。努力的结果还表明，PZ-6-QN对各种癌细胞表现出良好的抗癌活性。此外，基于细胞的机理研究为PZ-6-QN进入线粒体以抑制survivin-Smac相互作用并促进Smac和细胞色素c从线粒体释放到胞质溶胶中这一提议提供了证据，这一过程诱导了癌细胞的凋亡。全面的，
• Beitr�ge zur Entwicklung psychotroper Stoffe, 4. Mitt.: Diphenylamin-Derivate mit piperidylsubstituierten Seitenketten
  作者：K. Stach、M. Thiel、F. Bickelhaupt

  DOI：10.1007/bf00905909

  日期：——
• Synthesis and pharmacological characterization of novel inverse agonists acting on the viral-encoded chemokine receptor US28
  作者：Janneke W. Hulshof、Henry F. Vischer、Mark H.P. Verheij、Silvina A. Fratantoni、Martine J. Smit、Iwan J.P. de Esch、Rob Leurs

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.054

  日期：2006.11

  G-protein coupled receptors encoded by viruses represent an unexplored class of potential drug targets. In this study, we describe the synthesis and pharmacological characterization of the first class of inverse agonists acting on the HCMV-encoded receptor US28. It is shown that replacement of the 4-hydroxy group of lead compound I with a methylamine group results in a significant 6-fold increase in affinity. Interestingly, increasing the rigidity of the spacer by the introduction of a double bond also leads to a significant increase in binding affinity compared to 1. These novel inverse agonists serve as valuable tools to elucidate the role of constitutive signaling in the pathogenesis of viral infection and may have therapeutic potential as leads for new antiviral drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zhuravlev,S.V. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 1889 - 1891
  作者：Zhuravlev,S.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CN116425701
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——