(1R,4S)-4-acetoxy-1-(9-adenyl)cyclopent-2-ene | 152884-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,4S)-4-acetoxy-1-(9-adenyl)cyclopent-2-ene
• 英文别名: [(1S,4R)-4-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 152884-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: QQTBSDJCIIKERB-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-4-acetoxy-1-(9-adenyl)cyclopent-2-ene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1R,4S)-4-azido-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′-modified noraristeromycins to clarify the effect of the 4′-hydroxyl groups for inhibitory activity against S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase

  摘要：

  4'-Modified noraristeromycin (NAM) analogs, 4'-sulfo-, 4'-sulfamoy, 4'-azido and 4'-amino-NAM, were systematically synthesized. The inhibitory activities of these analogs and related compounds against Plasmodium falciparum and human S-adenosyl-L-homocysteine hydrolase were investigated. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.029
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S)-4-acetoxy-1-(9-adenyl)cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  碳环核苷作为人类肿瘤坏死因子-α产生的抑制剂：（3-羟基环戊基）腺嘌呤的立体异构体的影响。

  摘要：

  合成了一系列四个结构相关的碳环核苷（6a，6b，10a和10b），并评估了它们抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α），白介素-1β（IL-1 beta）和从人类原代巨噬细胞中产生白介素6（IL-6）。这些化合物对IL-1β和IL-6的产生几乎没有影响。已确定化合物10a是最有效的TNF-α抑制剂（IC50 = 10 microM），与其对映异构体10b或其非对映异构体6a和6b相比，活性高2至5倍。此外，还测试了这些化合物保护小鼠免受脂多糖（LPS）和D-半乳糖胺（D-Gal）致命攻击的能力。

  DOI：

  10.1021/jm950906t

文献信息

• Merlo, Valeria; Reece, Fiona J.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1717 - 1718
  作者：Merlo, Valeria、Reece, Fiona J.、Roberts, Stanley M.、Gredson, Mike、Storer, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Cis (IS,3R)-1-(9-Adenyl)-3-Hydroxycyclopentane Inhibits the Respiratory Burst from Polymorphonuclear Leukocytes and Has<i>In Vivo</i>Efficacy in an Acute and Chronic Model of Inflammation
  作者：David R. Borcherding、Brent T. Butler、Matthew D. Linnik、Shujaath Mehdi、Mark W. Dudley、Carl K. Edwards

  DOI：10.1080/07328319608002028

  日期：1996.5

  The adenine-containing carbocyclic nucleosides (1) under bar and (2) under bar were synthesized in optically active form and have been shown to effectively inhibit interferon-gamma priming of Lewis (LEW/N) rat air pouch-derived PMNs. Compound (2) under bar was also shown to have in vivo activity in a LEW/N rat antigen-induced arthritis model which assesses acute and chronic inflammation.