3-chloro-N-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 343.19
• InChiKey: BKOSUQLHRCLSLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑胺 、 3-氯苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-chloro-N-(5-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Benzoxazole benzenesulfonamides as allosteric inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase

  摘要：

  A series of novel benzoxazole benzenesulfonamides was synthesized as inhibitors of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase-1). Extensive SAR studies led to a potent inhibitor, 53, with an IC50 of 0.57 mu M. Compound 17 exhibited excellent bioavailability and a good pharmacokinetic profile in rats. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.014

文献信息

• Synthesis of Benzofurans and Benzoxazoles through a [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: O–NHAc as a Multitasking Functional Group
  作者：Dingyuan Yan、Heming Jiang、Wenxue Sun、Wei Wei、Jing Zhao、Xinhao Zhang、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00002

  日期：2019.8.16

  The synthesis of heterocycles relies heavily on diverse sigmatropic rearrangements triggered by the cleavage of X–Y (X, Y = C, O, N, S, I) bonds. However, a unified rearrangement approach for constructing heterocyclic libraries is highly desirable. Encouraged by computational analysis of [3,3]-sigmatropic rearrangements, we can now rapidly synthesize oxa-heterocycles by treating N-phenoxyacetamides

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。