3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮 | 5635-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3,4-diphenylfuran-2(5H)-one；3,4-diphenyl-5H-furan-2-one；3,4-diphenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 5635-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• mdl: MFCD00598262
• 分子量: 236.27
• InChiKey: CPBAHTZRJQATEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-diphenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛的新制备方法

  摘要：

  1,2-二芳基-3,4-二溴环丁-1-烯（4）与高氯酸银在水存在下反应生成（E）-2,3-二芳基丁-2-烯醛（5）用酸处理的物质被转化为2，3-二芳基丁-2-烯-4-内酯（6）。

  DOI：

  10.1039/c39840001234
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-1,1-二甲氧基乙基)苯 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,4-二苯基-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛的Mukaiyama反应：便捷的丁烯内酯合成

  摘要：

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93317-9

文献信息

• Cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes catalyzed by immobilized Co–Rh heterobimetallic nanoparticles
  作者：Kang Hyun Park、So Yeon Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b416657d

  日期：——

  The use of cobalt–rhodium (Co2Rh2) heterobimetallic nanoparticles in the cyclohydrocarbonylation of substituted alkynes and tandem cyclohydrocarbonylation–CO insertion of α-keto alkynes to give 2(3H)- or 2(5H)-furanones is described.

  在取代炔烃的环氢羰基化反应中，以及通过α-酮炔烃的串联环氢羰基化-CO插入反应生成2(3H)-或2(5H)-呋喃酮的过程中，使用了钴-铑（Co₂Rh₂）异双金属纳米粒子。
• Preparation of aryl-substituted butenolides using mucohalic acids
  申请人：Blazecka Garth Peter

  公开号：US20050131239A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Methods and materials for preparing 3-aryl-2-buten-4-olides and 2,3-bisaryl-2-buten-4-olides are disclosed. The methods include reacting a mucohalic acid with a reducing agent to give a 2,3-dihalo-2-buten-4-olide, which undergoes at least one Pd catalyzed cross-coupling reaction with an arylboronic acid.

  制备3-芳基-2-丁烯-4-内酯和2,3-双芳基-2-丁烯-4-内酯的方法和材料被公开。这些方法包括将粘酸与还原剂反应以得到2,3-二卤代-2-丁烯-4-内酯，该卤代物至少与一种芳基硼酸进行钯催化的交叉偶联反应。
• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Double Coupling Reactions of 3,4-Bis(stannyl)furanone: Facile Preparation of Diaryl- and Dibenzylfuranones
  作者：J. Sweeney、Neil Carter、Ross Mabon、Rachel Walmsley、Alexandre Richecœur

  DOI：10.1055/s-2006-944209

  日期：2006.7

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 3,4-bis(tributylstannyl)furan-2(5H)-one using chelating ligand or polar solvent gives mixtures of single and double coupled products, even when one equivalent of halide coupling partner is used. After optimization, the double coupling reaction was shown to be general, with the use of two equivalents of aryl iodides giving 3,4-disub­stituted furanones

  使用螯合配体或极性溶剂的 3,4-双(三丁基甲锡烷基)呋喃-2(5H)-one 的钯催化交叉偶联反应产生单偶联和双偶联产物的混合物，即使使用一当量的卤化物偶联伙伴. 优化后，双偶联反应被证明是通用的，使用两当量的芳基碘得到 3,4-二取代呋喃酮。使用苄基溴的反应比使用芳基碘的相应偶联反应在更低的温度下进行，得到二苄基呋喃酮。该方法已在 (±)-hinokinin 的合成中举例说明。
• Rh(i)-catalyzed CO gas-free cyclohydrocarbonylation of alkynes with formaldehyde to α,β-butenolides
  作者：Koji Fuji、Tsumoru Morimoto、Ken Tsutsumi、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1039/b503816b

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with formaldehyde proceeds via the double incorporation of a carbonyl moiety from formaldehyde, resulting in a CO gas-free cyclohydrocarbonylation leading to α,β-butenolides.

  铑(I)催化的炔烃与甲醛的反应通过双重引入甲醛中的羰基部分进行，产生无CO气体的环烃基化，最终生成α,β-丁内酯。