3,4-二苯基-己-3-烯 | 4705-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3,4-二苯基-己-3-烯
• 英文名称: 1,1'-diethylstilbene
• 英文别名: 3,4-diphenyl-hex-3-ene；3,4-Diphenyl-hex-3-en；Diethylstilbene；4-phenylhex-3-en-3-ylbenzene
• CAS: 4705-33-3
• 化学式: C₁₈H₂₀
• 分子量: 236.357
• InChiKey: XDLYGHNFZIWNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  168 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.071 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二苯基-己-3-烯 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 3,4-dibromo-3,4-diphenyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  Rising; Zee, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3,4-二苯基-己-3-烯
  参考文献：
  名称：

  Rising; Zee, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SnCl4–Zn: a novel reductive system for deoxygenative coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide, and indanone carbonyl compounds to olefins
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naseem Ahmed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.194

  日期：2015.3

  SnCl4–Zn complex provided a novel reductive system in the deoxygenative cross-coupling of aliphatic, aromatic, chalcone epoxide and indanone carbonyl compounds to olefins in high yield (55–86%) at reflux temperature in THF. The advantage of this reagent is inexpensive, short reaction time, and high yield compared to the reagents used in the McMurry cross-coupling reaction.

  SnCl 4 -Zn络合物在脂肪族，芳香族，查尔酮环氧化物和茚满酮羰基化合物在THF中回流温度下，以高收率（55-86％）脱氧交叉偶联，提供了一种新颖的还原体系。与用于McMurry交叉偶联反应的试剂相比，该试剂的优点是价格便宜，反应时间短且产率高。
• Diazomethane Radical Cations as a Dipolarophile in the Dimeric Olefin Formation from Diazo-compounds
  作者：Katsuya Ishiguro、Yasuhiko Sawaki、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/cl.1987.1853

  日期：1987.9.5

  A novel cycloaddition mechanism involving diazomethane radical cations is proposed for the dimeric olefin formation by the one-electron oxidation of diazo-compounds. The preference of cis-stilbene formation from phenyldiazomethane is understood by a secondary orbital interaction of phenyl groups on the cycloaddition step.

  提出了一种涉及重氮甲烷自由基阳离子的新型环加成机制，用于通过重氮化合物的单电子氧化形成二聚烯烃。通过苯基在环加成步骤中的次级轨道相互作用来理解从苯基重氮甲烷形成顺式二苯乙烯的优选性。
• Potentielle Antiöstrogene vom Typ des 1,2-Diphenyl-1-pyridyl-but-1-ens Teil 1: Synthese
  作者：Walter Schwarz、Rolf W. Hartmann、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19913240407

  日期：——

  Es wird über die Synthese potentieller Antiöstrogene vom Typ des 1,2‐Diphenyl‐1‐pyridyl‐but‐1‐ens berichtet. Die Herstellung der Schlüsselverbindungen 1‐(4‐Methoxyphenyl)‐1‐(4‐ bzw. 3‐pyridyl)‐2‐phenyl‐but‐1‐en(E/Z‐1c bzw. E/Z‐2c) erfolgte durch Kupplung des entspr. 4‐Methoxyphenylpyridylketons mit Propiophenon mit TiCl4/Zn als Reduktionsmittel. Durch Etherspaltung wurden die Phenole 1 und 2 und daraus

  报道了 1,2-diphenyl-1-pyridyl-but-1-ene 类型的潜在抗雌激素的合成。关键化合物1-(4-甲氧基苯基)-1-(4-和3-吡啶基)-2-苯基-but-1-en(E/Z-1c和E/Z-2c)相应的4-甲氧基苯基吡啶酮与苯丙酮，以TiCl4/Zn为还原剂。苯酚 1 和 2 是通过醚裂解获得的，并通过与 2-二甲氨基乙基氯反应得到 Tam-类似化合物 1b、o 和 2b、o 或通过乙酰化的衍生物 1a 和 2a。
• Anti-proliferative activities of flavone–estradiol Stille-coupling adducts and of indanone-based compounds obtained by SnCl₄/Zn-catalysed McMurry cross-coupling reactions
  作者：Gulab Khushalrao Pathe、Naveen K. Konduru、Iram Parveen、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5ra15685h

  日期：——

  Flavone–estradiol adducts and indanophen based tamoxifen analogs are synthesized using SnCl₄–Zn reagent via McMurry reaction and evaluated in human cervical (HeLa) and breast cancer cells (MCF-7 and MDA-MB-231) for the anti-proliferative activity.

  使用SnCl₄–Zn试剂通过McMurry反应合成黄酮-雌二醇加合物和基于indanophen的他莫昔芬类似物，并在人宫颈癌（HeLa）和乳腺癌细胞（MCF-7和MDA-MB-231）中评估其抗增殖活性。
• Activation of Low-Valent Titanium Reagents with Iodine:  Facile Low-Temperature McMurry Reaction and <i>N</i>/<i>O</i>-Debenzylation/Deallylation
  作者：Sanjay Talukdar、Sandip K. Nayak、Asoke Banerji

  DOI：10.1021/jo971751v

  日期：1998.7.1

  A highly reactive, low-valent titanium (LVT) reagent has been prepared by the addition of substoichiometric amounts of iodine, to the LVT species generated by Rieke's method (TiCl3-Li-THF). While the conventional McMurry reaction requires high temperatures and prolonged reaction times for the generation of olefins, the present activated LVT reagent is able to effect the reductive coupling of aliphatic as well as aromatic carbonyls to the corresponding olefins at lower temperatures and much reduced reaction times. The protocol is also useful for the intramolecular coupling reactions leading to the one-step synthesis' of heterocycles. The temperature-controlled McMurry reaction provides enhanced diastereoselectivity and features an excellent chemoselectivity. In addition to the McMurry reaction, other SET-induced carbon-heteroatom (O, N) bond cleavages can also be carried out with the activated reagent at a fast rate and at a low temperature in high yields.