5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-indeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid | 1416991-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-indeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid；5-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydroindeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
• CAS: 1416991-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: LAOMTSKQVMQWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-indeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2,2-dimethyl-2,3-dihydroindeno[1,2-b]pyran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆中萘醌和茚满羧酸对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  拉帕醇（1）是从植物中分离的充分研究的天然产物紫葳家族并演示了不同的生物学作用。从历史上看，lapachol支架的化学转化产生了具有令人印象深刻的生物活性和丰富的化学多样性的新衍生物。β-拉帕酮（2），α-拉帕酮（3）和2-乙酰基呋喃萘醌（4）是衍生自拉帕酚的类似物的实例，其与天然产物相比显示出优异的抗肿瘤活性。在本研究中，新型茚满羧酸：2,2-二甲基-2,3-二氢茚并[1,2-b]吡喃-4,5-二酮（9）和甲基5-羟基-2,2-二甲基- 2,3,4,5-四氢茚并[1,2-b]吡喃-5-羧酸酯（10）和萘醌衍生物是从拉帕酚合成的，其结构与抗肿瘤拉帕酚衍生物相似。评价合成的化合物对一组人类癌细胞系的抗增殖活性，所述人类癌细胞系包括神经母细胞瘤，黑素瘤，胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌的体外模型。不出所料，最有效的衍生物是那些掺有β-萘醌和α-萘醌[2,3-b]呋喃骨架的衍生物。这些化合物中的许多化

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02545-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到5-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-indeno[1,2-b]pyran-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  拉帕胆中萘醌和茚满羧酸对人癌细胞系的抗增殖活性

  摘要：

  拉帕醇（1）是从植物中分离的充分研究的天然产物紫葳家族并演示了不同的生物学作用。从历史上看，lapachol支架的化学转化产生了具有令人印象深刻的生物活性和丰富的化学多样性的新衍生物。β-拉帕酮（2），α-拉帕酮（3）和2-乙酰基呋喃萘醌（4）是衍生自拉帕酚的类似物的实例，其与天然产物相比显示出优异的抗肿瘤活性。在本研究中，新型茚满羧酸：2,2-二甲基-2,3-二氢茚并[1,2-b]吡喃-4,5-二酮（9）和甲基5-羟基-2,2-二甲基- 2,3,4,5-四氢茚并[1,2-b]吡喃-5-羧酸酯（10）和萘醌衍生物是从拉帕酚合成的，其结构与抗肿瘤拉帕酚衍生物相似。评价合成的化合物对一组人类癌细胞系的抗增殖活性，所述人类癌细胞系包括神经母细胞瘤，黑素瘤，胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌的体外模型。不出所料，最有效的衍生物是那些掺有β-萘醌和α-萘醌[2,3-b]呋喃骨架的衍生物。这些化合物中的许多化

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02545-0

文献信息

• A mechanistic study on the Hooker oxidation: synthesis of novel indanecarboxylic acid derivatives from lapachol
  作者：Kenneth O. Eyong、Manohar Puppala、Ponminor Senthil Kumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Michael Spiteller、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c2ob26737c

  日期：——

  intramolecular aldol reaction of the resulting keto acid. However, the formation of the key Hooker intermediate 3 from lapachol (1) remains ambiguous. The present study has thrown some light on the formation of the key intermediate 3 from lapachol (1) via benzilic acid rearrangement of the corresponding labile o-diquinone intermediate 8 derived from lapachol. The involvement of o-diquinone intermediate 8 in the

  胡克氧化是最有趣的转变之一，其中 拉帕胆（1）易于以非常好的产率转化成去甲酚（2）。这个一锅法反应涉及一个非常复杂的机制，其中拉帕胆减少了一个碳单位。先前的研究明确地确定了茚满羧酸衍生物3作为关键中间体（胡克中间体）的参与，并通过丁二酚二醇的氧化裂解和随后的酮酸分子内羟醛反应而同时转化为去甲酚（2）。。但是，由胡克中间体3形成的关键是拉帕胆（1）仍然模棱两可。本研究已抛出的一些光上形成的关键中间体3从拉帕胆（1）通过苯甲酸重排相应的不稳定的邻-二醌中间体8，其衍生自拉帕胆。的参与ö -diquinone中间体8在胡克氧化已通过该不稳定作为相应的吩嗪衍生物中间体的捕集被进一步确立9。二苯乙醇酸重排作为胡克氧化的关键步骤的参与与多种的进一步示出ö从制备-quinones拉帕胆（1）。
• Antiproliferative activity of naphthoquinones and indane carboxylic acids from lapachol against a panel of human cancer cell lines
  作者：Kenneth O. Eyong、Herve L. Ketsemen、Zhenze Zhao、Liqin Du、Aude Ingels、Veronique Mathieu、Alexander Kornienko、Kenneth G. Hull、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran、Daniel Romo

  DOI：10.1007/s00044-020-02545-0

  日期：2020.6

  well-studied natural product isolated from plants of the Bignoniaceae family and demonstrates diverse biological effects. Historically, chemical transformation of the lapachol scaffold has yielded new derivatives with impressive biological activity and rich chemical diversity. β-lapachone (2), α-lapachone (3), and 2-acetylfuronaphthoquinone (4) are examples of analogs derived from lapachol that show superior

  拉帕醇（1）是从植物中分离的充分研究的天然产物紫葳家族并演示了不同的生物学作用。从历史上看，lapachol支架的化学转化产生了具有令人印象深刻的生物活性和丰富的化学多样性的新衍生物。β-拉帕酮（2），α-拉帕酮（3）和2-乙酰基呋喃萘醌（4）是衍生自拉帕酚的类似物的实例，其与天然产物相比显示出优异的抗肿瘤活性。在本研究中，新型茚满羧酸：2,2-二甲基-2,3-二氢茚并[1,2-b]吡喃-4,5-二酮（9）和甲基5-羟基-2,2-二甲基- 2,3,4,5-四氢茚并[1,2-b]吡喃-5-羧酸酯（10）和萘醌衍生物是从拉帕酚合成的，其结构与抗肿瘤拉帕酚衍生物相似。评价合成的化合物对一组人类癌细胞系的抗增殖活性，所述人类癌细胞系包括神经母细胞瘤，黑素瘤，胶质母细胞瘤和非小细胞肺癌的体外模型。不出所料，最有效的衍生物是那些掺有β-萘醌和α-萘醌[2,3-b]呋喃骨架的衍生物。这些化合物中的许多化