1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl β-naphthoate | 111945-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl β-naphthoate
• 英文别名: (1-Acetyl-4-methylcyclohex-3-en-1-yl) naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 111945-68-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: KZFDGPFXHUVSCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl β-naphthoate 在 氯化亚砜 、 敌草腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基乙烯基芳基羧酸酯的Diels-Alder加成物的区域选择性。

  摘要：

  的狄尔斯-阿德耳加成“推拉”的亲二烯体1-acetylvinyl arenecarboxylates ，和至1-和2-取代的二烯，发现高度选择性。该反应的速率和区域选择性通过路易斯酸催化得到改善。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81009-1
• 作为产物：
  描述：

  3-oxobut-1-en-2-yl 2-naphthoate 、 天然橡胶 生成 1-Acetyl-4-methyl-3-cyclohexen-1-yl β-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  REYES, ALICIA;AGUILAR, RAUL;MUNOZ, ALFREDO H.;ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE;RUBI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1024-1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective Diels-Alder cycloadditions of captodative dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates to unsymmetrically substituted butadienes
  作者：Alicia Reyes、Raul Aguilar、Alfredo H. Munoz、Jean Christophe Zwick、Manuel Rubio、Jose Luis Escobar、Manuel Soriano、Ruben Toscano、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1021/jo00290a039

  日期：1990.2
• AGUILAR R.; REYES A.; TAMARIZ J.; BIRBAUM J. -L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 865-868
  作者：AGUILAR R.、 REYES A.、 TAMARIZ J.、 BIRBAUM J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NON-RACEMIC CYCLOHEXENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CYCLOHEXÈNES NON RACÉMIQUES
  申请人：BASF CORP

  公开号：WO2021007141A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This invention relates to a process for the synthesis of a non-racemic cyclohexene compound of formula (I) by a Diels-Alder reaction of a compound of formula (II) with a compound of formula (III) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and Y have the meanings as defined in the description in the presence of a catalyst comprising at least one m-valent metal cation Mm+ wherein the metal M is selected from Scandium (Sc), Yttrium (Y), Lanthanum (La), Cerium (Ce), Praseodymium (Pr), Neodymium (Nd), Promethium (Pm), Samarium (Sm), Europium (Eu), Gadolinium 15 (Gd), Terbium (Tb), Dysprosium (Dy), Holmium (Ho), Erbium (Er), Thulium (Tm), Ytterbium (Yb), Lutetium (Lu), Gallium (Ga) and Indium (In), and m is an integer of 1, 2 or 3, and a chiral ligand of the formula (IV) wherein R10a, R10b, R10c, R10d, R10a', R10b', R10c', R10d', Z and Z' have the meanings as defined in the description.