3-oxobut-1-en-2-yl 2-naphthoate | 78209-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-oxobut-1-en-2-yl 2-naphthoate
• 英文别名: 3-Oxobut-1-en-2-yl naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 78209-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: WTIQJVKAPGEIBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  425.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-oxobut-1-en-2-yl 2-naphthoate 生成 [(1R,2R,4R)-2-acetyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl] naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TAMARIZ J.; VOGEL P., HELV. CHIM. ACTA, 1981, 64, NO 1, 188-197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二酮 、 2-萘甲酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到3-oxobut-1-en-2-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  新的亲二烯体：1-乙酰基乙烯基芳基羧酸酯。对环戊二烯和环外二烯的反应活性

  摘要：

  描述了1-乙酰乙烯基芳烃羧酸盐H 2 C ＝ C（COCH 3）OCOR的制备，其中R ＝苯基，对硝基苯基，2，4-二硝基苯基，α-和β-萘基（3）。评估了这些亲二烯体对环戊二烯的Diels-Alder反应性，并将其与甲基乙烯基酮，3-三甲基甲硅烷基氧基-，3-乙氧基-和3-乙酰氧基-3-丁烯-2-酮的反应进行了比较。这些亲二烯体与2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂硼烷（1）和5,8-二甲氧基-1,4-环氧-2,3-二甲基-1,2,3的环加成反应的立体选择性，研究了4-四氢蒽（2）。原则上，双亲物3允许Diels-Alder加成到环外二烯（例如1和2）的Diels-Alder中，将道诺维素类似物A环的位置C（9）直接官能化。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640121

文献信息

• Regioselectivity of Diels-Alder additions of 1-acetylvinyl arenecarboxylates.
  作者：Raul Aguilar、Alicia Reyes、Joaquín Tamariz、Jean-Luc Birbaum

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81009-1

  日期：1987.1

  The Diels-Alder addition of “captodative” dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates , and to 1- and 2-substituted dienes was found highly regioselective. The rate and regioselectivity of this reaction were improved by Lewis acid catalysis.

  的狄尔斯-阿德耳加成“推拉”的亲二烯体1-acetylvinyl arenecarboxylates ，和至1-和2-取代的二烯，发现高度选择性。该反应的速率和区域选择性通过路易斯酸催化得到改善。
• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF NON-RACEMIC CYCLOHEXENES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CYCLOHEXÈNES NON RACÉMIQUES
  申请人：BASF CORP

  公开号：WO2021007141A8

  公开（公告）日：2022-02-03
• Highly selective Diels-Alder cycloadditions of captodative dienophiles 1-acetylvinyl arenecarboxylates to unsymmetrically substituted butadienes
  作者：Alicia Reyes、Raul Aguilar、Alfredo H. Munoz、Jean Christophe Zwick、Manuel Rubio、Jose Luis Escobar、Manuel Soriano、Ruben Toscano、Joaquin Tamariz

  DOI：10.1021/jo00290a039

  日期：1990.2
• REYES, ALICIA;AGUILAR, RAUL;MUNOZ, ALFREDO H.;ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE;RUBI+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1024-1034
  作者：REYES, ALICIA、AGUILAR, RAUL、MUNOZ, ALFREDO H.、ZWICK, JEAN-CHRISTOPHE、RUBI+

  DOI：——

  日期：——
• AGUILAR R.; REYES A.; TAMARIZ J.; BIRBAUM J. -L., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 8, 865-868
  作者：AGUILAR R.、 REYES A.、 TAMARIZ J.、 BIRBAUM J. -L.

  DOI：——

  日期：——