2-(4-丁基苯胺基)苯甲酸 | 17332-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-丁基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4'-n-butylphenyl)aminobenzoic acid
• 英文别名: 2-((4-butylphenyl)amino)benzoic acid；2-(4-butylanilino)benzoic acid；Acido N-(p-n-butilfenil)antranilico；N-(4'-n-Butylphenyl)anthranilsaeure；Anthranilic acid, N-(p-butylphenyl)-
• CAS: 17332-55-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: YUOMTVZNEZTSIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.5-155.5 °C
• 沸点：
  425.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-丁基苯胺基)苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[3-(2-butylacridin-9-ylamino)phenyl]benzimidazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of 4-amidobenzimidazole acridine derivatives as dual PARP and Topo inhibitors for cancer therapy

  摘要：

  PARP-1 could repair the DNA damages induced by Topo inhibitors, therefore inhibiting Topo and PARP-1 simultaneously might be able to overcome resistance and improve outcomes. In this study a series of 4-amidobenzimidazole acridines were designed and synthesized as dual Topo and PARP-1 inhibitors. Compound 111 displayed good inhibitory activities against Topo and PARP-1, as well as significantly inhibited cancer cells proliferation. Further mechanistic evaluations indicated that 111 treatment in MCF-7 cells induced accumulated DNA double-strand breaks, prompted remarkable apoptosis, and caused prominent GO/G1 cell cycle arrest. Moreover, 111 greatly suppressed tumor growth in mice, and displayed favorable metabolic properties in liver microsomes. Our study suggested that single agents inhibiting Topo and PARP concurrently might be an alternative for cancer therapy and 111 represented a potential lead compound for development of antitumor agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.050
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 (R)-2,2'-dihydroxy-[1,1']-binaphthyl-3-carbaldehyde 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-丁基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过二苯胺与位阻酚偶联的协同作用提高抗氧化能力

  摘要：

  合成了一系列新颖的二苯胺-酚类抗氧化剂，将两种抗氧化剂类型合并为一个分子。然后将这些抗氧化剂用烷基链官能化，以帮助其在烃介质中的溶解度。作为结构活性研究的一部分，还生成了在邻位，间位或对位具有羧酸官能团的二苯胺衍生物相对于仲胺的位置。甲基或乙基间隔基也被引入羧酸和芳环之间。使用差示扫描量热法（DSC）评估了二苯胺酚的抗氧化能力，并将其与市售抗氧化剂Irganox L135和Irganox L57分别作为单独的成分以及混合在一起使用时进行了比较。相对于仲胺官能度在间位的二苯胺和羧酸之间带有乙基间隔基的二苯胺-苯酚抗氧化剂显示出大约为令人印象深刻的氧化诱导时间。直接与Irganox L135和Irganox L57的混合物进行比较需要24分钟（约16分钟）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130759

文献信息

• Sulfonic Acid-Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen
  作者：Áron Pintér、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/adsc.201100563

  日期：2012.3

  reactivity at ambient pressure. The benzylic CH bonds of xanthene, acridanes, isochromane and related heterocycles could be functionalized with nucleophiles including ketones, 1,3‐dicarbonyl compounds and aldehydes. Electron‐rich arenes could be utilized as nucleophiles at elevated temperatures. The reactions are believed to proceed via autoxidation of the benzylic CH bonds to the hydroperoxides and subsequent

  描述了苄基CH键与各种C-亲核试剂的好氧有机催化氧化CC键形成反应。通过在室温下在磺酸催化剂的存在下在升高的氧分压下简单地搅拌底物来进行偶联反应。压力的升高使得广泛范围的亲核底物能够反应，否则在环境压力下显示出较差的反应性。苄Ç 呫吨，acridanes，isochromane及相关杂环的H键可以与亲核试剂包括酮，1,3-二羰基化合物和醛官能化。富电子芳烃可在高温下用作亲核试剂。该反应被认为是通过以下方式进行的苄基CH键的自氧化与氢过氧化物和随后被磺酸催化的亲核取代。
• Design, synthesis and biological evaluation of N-anthraniloyl tryptamine derivatives as pleiotropic molecules for the therapy of malignant glioma
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Lin Long、Tao Shi、Dan Liu、Wen Tan、Honghua Zhang、Xiaoyan Wu、Xiaoyong Lei、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113564

  日期：2021.10

  STAT3 are two key culprits in the glioma microenvironment. Herein, to inhibit COX-2 and block STAT3 signaling, we disclosed 27 N-anthraniloyl tryptamine compounds based on the combination of melatonin derivatives and N-substituted anthranilic acid derivatives. Among them, NP16 showed the best antiproliferative activity and moderate COX-2 inhibition. Of note, NP16 decreased the level of p-JAK2 and p-STAT3

  COX-2 和 STAT3 是胶质瘤微环境中的两个关键罪魁祸首。在此，为了抑制 COX-2 和阻断 STAT3 信号传导，我们公开了 27 种 基于褪黑激素衍生物和N-取代邻氨基苯甲酸衍生物组合的N-邻氨基苯甲酰色胺化合物。其中，NP16显示出最好的抗增殖活性和适度的COX-2抑制作用。值得注意的是，NP16降低了p- JAK2 和p -STAT3的水平，并阻止了 GBM 细胞系中 STAT3 的核转位。此外，NP16在 BV2 和 C6 胶质瘤细胞的共培养系统中下调 BV2 细胞的 MMP-9 表达，消除 GBM 细胞的增殖/侵袭/迁移能力，通过 ROS 和 Bcl-2 调节的凋亡途径诱导细胞凋亡，并诱导在体外神经胶质瘤细胞中明显的 G 2 /M 阻滞。此外，NP16显示出良好的药代动力学特征，包括长半衰期 (11.43 ± 0.43 h) 和高血脑屏障渗透性。最后，NP16有效抑制肿瘤生长，提高存活率，增加E-
• Exploring tricycle acridines as prospective urease inhibitors: synthesis via microwave assistance, in vitro evaluation, kinetic profiling, and molecular docking investigations
  作者：Mehwish Manzoor、Mehwish Solangi、Shahnaz Perveen、Uzma Salar、Fouzia Naz、Jamshed Iqbal、Zahid Hussain、Aqeel Imran、Muhammad Taha、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1007/s13738-024-02990-3

  日期：2024.4

  deals with the microwave-assisted green synthesis of two acridine-based libraries and in vitro urease inhibitory activities. The first library is based on 9-phenyl acridine 1–13 derivatives, while the second is based on 10H-acridin-9-one 14–33 derivatives. All compounds were characterized using FTIR, EI-MS, 1H-NMR, and CHNX techniques. As a result of in vitro evaluation of the synthesized derivatives

  目前的研究涉及两个基于吖啶的文库的微波辅助绿色合成和体外脲酶抑制活性。第一个库基于 9-苯基吖啶1 – 13衍生物，而第二个库基于 10 H-吖啶-9-酮14 – 33衍生物。所有化合物均使用 FTIR、EI-MS、 1 H-NMR 和 CHNX 技术进行表征。合成衍生物的体外评价结果表明，大多数化合物对脲酶表现出有效的抑制活性，IC 50值范围为0.91至11.84 µM。使用硫脲作为标准品 (IC 50  = 19.43 ± 0.18 µM)。建立构效关系（SAR）是为了确定研究化合物的化学结构和生物活性之间的关键关系。动力学研究揭示了化合物的竞争性抑制模式。此外，还进行了分子对接和MD模拟研究，以确定配体（化合物）与酶活性位点之间的不同相互作用，以决定配体进入蛋白质活性口袋的保留时间。因此，众所周知，抑制脲酶活性可有效治疗幽门螺杆菌引起的感染。这项研究发现这些合成吖啶可能作为脲酶抑制剂的有前途的先导候选物。
• Synthesis and biological evaluation of benzimidazole acridine derivatives as potential DNA-binding and apoptosis-inducing agents
  作者：Chunmei Gao、Bin Li、Bin Zhang、Qinsheng Sun、Lulu Li、Xi Li、Changjun Chen、Chunyan Tan、Hongxia Liu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.036

  日期：2015.4

  The discovery of new effective DNA-targeted antitumor agent is needed because of their clinical significance. As acridines can intercalate into DNA and benzimidazoles have the ability to bind in the DNA minor groove, a series of novel benzimidazole acridine derivatives were designed and synthesized to be new DNA-targeted compounds. MTT assay indicated that most of the synthesized compounds displayed good antiproliferative activity, among which compound 8l demonstrated the highest activity against both K562 and HepG-2 cells. Further experiments showed that 8l displayed good DNA-binding capability and inhibited topoisomerase I activity. Moreover, compound 8l could induce apoptosis in K562 cell lines through mitochondrial pathway. These data suggested that compound 8l might be potential as new DNA-binding and apoptosis-inducing antitumor agents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ACHESON R. M.; BOLTON R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 7, 650-653
  作者：ACHESON R. M.、 BOLTON R. G.

  DOI：——

  日期：——