1-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole | 170701-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline；1-(4-methoxyphenyl)-dihydro-β-carboline
• CAS: 170701-40-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: YLTBMCDUFXBAOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole 在 D-葡萄糖 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程亚胺还原酶用于高效生物合成 1-芳基-四氢-β-咔啉及其 N-甲基化产物

  摘要：

  手性 1-芳基-四氢-β-咔啉 (THβC) 是天然产物和药物中的重要子结构。由于框架的庞大和刚性，亚胺还原酶（IRED）在对映选择性合成中的应用很有吸引力，但尚未实现。在这项研究中，通过对空间位阻耐受性 IRED IR45的计算机和突变分析，我们确定了 1-苯基二氢-β-咔啉 (DHβCs) 的关键结合模式。工程化亚基 B 中 L228'、M250' 和 E251' 处的关键残基显着扩展了酶的底物耐受性，从而能够高效、立体选择性地合成一系列邻位、间位、对位和多取代的化合物。小号)-1-苯基-THβCs。通过在一锅中结合酶促亚胺还原和全细胞 N-甲基化，我们进一步开发了一种具有成本效益的策略，可以从 DHβC 底物直接合成 ( S )-N-甲基 1-苯基-THβCs。我们的研究结果不仅为重要的 1-芳基 THβC 框架的生物合成提供了一条有效途径，而且还显着扩展了 IRED 的底物特异性，这将有助于

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c06012
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the CorrespondingN-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines andN-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines

  摘要：

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.568659

文献信息

• N-Bromo-succinimide promoted synthesis of β-carbolines and 3,4-dihydro-β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.081

  日期：2016.3

  Herein, we report a facile synthesis of 3,4-dihydro-β-carbolines and aromatic β-carbolines from tetrahydro-β-carbolines, mediated by N-bromosuccinimide in toluene at 0 °C to room temperature (rt), in good to moderate yields.

  本文中，我们报道了由N-溴琥珀酰亚胺在0°C到室温（rt）的介导下，由N-溴琥珀酰亚胺在四氢-β-咔啉中轻松合成3,4-二氢-β-咔啉和芳香族β-咔啉。中等产量。
• Iodine-catalyzed chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines: A short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane, Harmane Harmalan and Isoeudistomine-M
  作者：Sunil Gaikwad、Dayanand Kamble、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.043

  日期：2018.6

  Temperature controlled chemoselective dehydrogenation and aromatization of tetrahydro-β-carbolines, using molecular I2 and H2O2, in DMSO solvent affords a practical access to a series of corresponding 3,4-dihydro-β-carbolines and β-carbolines respectively. This method has been successfully employed in the short synthesis of Kumujian-C, Eudistomin-U, Norharmane Harmane Harmalan and Isoeudistomin-M.

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。
• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• Cooperative Dehydrogenation of N-Heterocycles Using a Carbon Nanotube-Rhodium Nanohybrid
  作者：Dhanaji V. Jawale、Edmond Gravel、Nimesh Shah、Vincent Dauvois、Haiyan Li、Irishi N. N. Namboothiri、Eric Doris

  DOI：10.1002/chem.201500148

  日期：2015.5.4

  Rhodium nanoparticles were anchored on carbon nanotubes and the resulting nanohybrid was studied as co‐catalyst, along with tert‐butylcatechol, for the dehydrogenation of various N‐heterocycles. The co‐catalytic system operates in high yields, under the mildest conditions reported so far, and can be applied to a wide variety of secondary amine‐containing scaffolds.

  铑纳米颗粒固定在碳纳米管上，并将所得的纳米杂化物与叔丁基邻苯二酚一起用作助催化剂，用于各种N杂环的脱氢。在迄今为止报道的最温和的条件下，共催化体系可以高收率运行，并且可以应用于多种含仲胺的支架。
• Selectivity-tunable oxidation of tetrahydro-β-carboline over an OMS-2 composite catalyst: preparation and catalytic performance
  作者：Xiuru Bi、Luyao Tao、Nan Yao、Mingxia Gou、Gexin Chen、Xu Meng、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1dt00168j

  日期：——

  catalytic processes. In this work, a H3PO4·12WO3/OMS-2 nanocomposite catalyst ([PW]-OMS-2) was prepared through the oxidation of a Mn(II) salt with sodium phosphotungstate by KMnO4. Comprehensive characterization indicates that different Mn2+ precursors significantly affected the crystalline phase and morphology of the as-synthesized catalysts and only MnSO4·H2O as the precursor could lead to a cryptomelane

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性