1-(3',4,'5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-9H-β-carboline | 499109-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3',4,'5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-9H-β-carboline
• 英文别名: 1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-β-carboline；1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 499109-72-7
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: HLAJSVNLQKGZIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251 °C
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',4,'5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-9H-β-carboline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(±)-2,3,4,9-tetrahydro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  色胺和羧酸在多聚磷酸中合成1-取代β-咔啉衍生物的简单方法

  摘要：

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。

  DOI：

  10.3987/com-05-10484
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 1-(3',4,'5'-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Evaluation of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydro- and 3,4-Dihydro-.BETA.-carboline Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列1-取代的1,2,3,4-四氢-和3,4-二氢-β-卡boline衍生物，并评估了它们对小鼠P-388和人类肿瘤细胞系KB-16、A-549和HT-29的抗肿瘤活性。除化合物19外，所有合成的化合物均表现出显著的细胞毒性。其中，化合物29对所有测试的肿瘤细胞系表现出最强的活性。在1,2,3,4-四氢-β-卡boline和3,4-二氢-β-卡boline之间的细胞毒性并没有明显的相关性。本研究首次发现化合物29作为开发未来抗癌药物的潜在先导。为化合物29提出了抑制机制的假设。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.32

文献信息

• 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and 3,4-dihydro-beta-carboline and analogs as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20030040527A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  A composition includes a substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline of formula (II) or (III), wherein the aromatic ring of the carboline may include one or more substituents selected from the group consisting of hydroxy, C 1-6 alkoxy, benzyloxy, C 1-6 acyloxy, amino, C 1-6 alkyl, C 1-6 dialkylamino, halogen, and carboxy, and the C-1 position of the carboline may include a substitutent selected from the group consisting of a carbocyclic group and a heterocyclic group. The composition may include a salt or a prodrug of the substituted dihydro- or tetrahydro-&bgr;-carboline. The composition may further includes a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient.

  该组成物包括公式（II）或（III）的取代二氢或四氢-β-咔啉，其中咔啉的芳香环可以包括羟基，C1-6烷氧基，苄氧基，C1-6酰氧基，氨基，C1-6烷基，C1-6二烷基氨基，卤素和羧基等基团中的一个或多个取代基，而咔啉的C-1位置可以包括来自羰环和杂环基团中的一个取代基。该组成物可以包括取代二氢或四氢-β-咔啉的盐或前药。该组成物还可以包括药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂。
• Synthetic study on the T3P®-promoted one-pot preparation of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines by the reaction of tryptamine with carboxylic acids
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Tamás Földesi、Alajos Grün、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.067

  日期：2016.5

  novel and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of 1-substituted-3,4-dihydro-β-carbolines from tryptamine and a wide variety of carboxylic acids. The reaction was successfully applied to the synthesis of an important alkaloid harmalan as well as dihydro-eudistomin-U. This represents the first case in which 1-propanephosphonic acid cyclic anhydride (T3P®) has been used in the

  已经开发了一种新颖且有效的一锅法，该方法可从色胺和多种羧酸中合成1-取代的3,4-二氢-β-咔啉。该反应已成功地用于重要的生物碱harmalan以及二氢大黄素-U的合成。这代表在Bischler-Napieralski反应中使用1-丙烷膦酸环酐（T3P®）的第一种情况。出乎意料的是，观察到少于两个当量的试剂足以完成两个连续的反应。
• Engineering Imine Reductase for Efficient Biosynthesis of 1-Aryl-Tetrahydro-β-Carbolines and Their N-Methylation Products
  作者：Jinmei Zhu、Lu Yang、Jiequn Wu、Zixin Deng、Xudong Qu

  DOI：10.1021/acscatal.1c06012

  日期：2022.8.5

  expanded the substrate tolerance of the enzyme, enabling efficient, stereoselective synthesis of a series of ortho-, meta-, para-, and multi-substituted (S)-1-phenyl-THβCs. By combining enzymatic imine reduction and whole-cell N-methylation in one pot, we further developed a cost-effective strategy to directly synthesize (S)-N-methyl 1-phenyl-THβCs from DHβC substrates. Our results not only provide an effective

  手性 1-芳基-四氢-β-咔啉 (THβC) 是天然产物和药物中的重要子结构。由于框架的庞大和刚性，亚胺还原酶（IRED）在对映选择性合成中的应用很有吸引力，但尚未实现。在这项研究中，通过对空间位阻耐受性 IRED IR45的计算机和突变分析，我们确定了 1-苯基二氢-β-咔啉 (DHβCs) 的关键结合模式。工程化亚基 B 中 L228'、M250' 和 E251' 处的关键残基显着扩展了酶的底物耐受性，从而能够高效、立体选择性地合成一系列邻位、间位、对位和多取代的化合物。小号)-1-苯基-THβCs。通过在一锅中结合酶促亚胺还原和全细胞 N-甲基化，我们进一步开发了一种具有成本效益的策略，可以从 DHβC 底物直接合成 ( S )-N-甲基 1-苯基-THβCs。我们的研究结果不仅为重要的 1-芳基 THβC 框架的生物合成提供了一条有效途径，而且还显着扩展了 IRED 的底物特异性，这将有助于
• Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the Corresponding<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing Xing、Jing-Jing Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.568659

  日期：2012.10

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.
• US6720331B2
  申请人：——

  公开号：US6720331B2

  公开（公告）日：2004-04-13