N,N'-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine | 76094-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine
• 英文别名: 2-[3-[4-[3-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]propyl]piperazin-1-yl]propyliminomethyl]phenol
• CAS: 76094-07-0
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₂
• 分子量: 408.544
• InChiKey: AJDOIPXSGKUXJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N,N'-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三种一维硝基，叠氮基和苯氧基桥连的铜（ii）配位聚合物的结构和磁性

  摘要：

  摘要三种配位聚合物1∞[Cu3L2（NO3）] NO3·2MeOH·2H2O（1），1∞[Cu3L2（N3）] CH3COO（2）和1∞[Cu3L2（H2O）]（ClO4）2（3） （3），基于席夫碱H 2 L（H 2 L ＝ N，N′-双[（2-羟基苯并亚甲基氨基）-丙基]-哌嗪）已经合成并表征。X射线单晶分析表明，化合物1和2在非中心对称空间群P212121中为同构结构且结晶，而复合物3在单斜晶系统空间群P21 / c中结晶。化合物1-3由三核复杂实体{Cu3L2} 2+组成，它们通过不同的桥（硝酸根（1），叠氮基（2）和苯氧基（3））连接，具体取决于抗衡离子的性质。低温磁测量结果显示，由硝酸根配体桥接的铜（II）离子之间的铁磁相互作用较弱（1（J = +1.026 cm-1，H = -JS1S2）和通过叠氮基团连接的铜（II）离子之间的弱反铁磁耦合为2（J = -0.295 cm-1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2020.114766
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(3-氨基丙基)哌嗪 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  N,N'-双(3-氨基丙基)哌嗪和水杨醛衍生物的席夫碱金属配合物的合成与表征

  摘要：

  钴 (II)、镍 (II)、钴 (III)、锰 (III) 和铁 (III) 配合物已与衍生自 N,N'-bis( 3-氨基丙基）哌嗪和水杨醛衍生物。在电子光谱、红外光谱和磁数据的基础上，讨论了金属配合物的结构。CoII(X-sal-prpi) 类型的配合物是五配位的，MIII(X-sal-prpi)ClO4 由六配位的 [M(X-sal-prpi)]+ 和游离 ClO4− 离子组成，配体 X-sal-prpi 在前者中为五齿，在后者中为六齿。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3218

文献信息

• Synthesis, characterization and DNA interaction of a novel Pt(II) macroacyclic Schiff base complex containing the piperazine moiety and its cytotoxicity and molecular docking
  作者：Leila Nemati、Hassan Keypour、Nahid Shahabadi、Saba Hadidi、Robert William Gable

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116292

  日期：2021.9

  methylene blue (MB) as an intercalate probe, demonstrated only the replacement of MB by the Pt(II) complex from the MB-DNA system. Thermodynamic studies confirmed that van der Waals forces and hydrogen bonds play critical roles in the compounds-DNA binding. Based on the viscosity measurements, the effect of the ligand on DNA viscosity was less than that of the Pt(II) complex. The experimental results were

  一种新的铂席夫碱络合物，[C 17 H 28 N 4 OPt] Cl 2（1），是通过将含哌嗪部分，（1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪）和2-羟基的多胺缩合而制备的-苯甲醛（H 2 L），在Pt 2+离子存在下，通过质量，FT-IR，元素分析1 H NMR和13 C NMR进行检查。金属络合物的结构已经通过单晶X射线结构分析来证实，其中Pt原子处于正方形平面配位环境中。发现该晶体由两个共同结晶的配合物组成，配方为0.973 [C 17 H 28 N4 OPT]氯2，0.014 [[C 17 H ^ 27 Ñ 4 OPT] 2氯铂酸2 ]氯2。配体和席夫碱配合物与小牛胸腺DNA（ct-DNA）的相互作用已使用UV-Vis和荧光光谱以及分子对接模拟进行了研究。UV-Vis吸收研究表明配体和配合物分别具有增色和减色作用。Pt（II）与DNA的结合常数（6.1×10 4 M -1）大于相应的配体结合值（4×10
• Schiff base coordination flexibility toward binary cobalt and ternary zinc complex assemblies. The case of the hexadentate ligand N,N′-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine
  作者：Carmen Cretu、Ramona Tudose、Liliana Cseh、Wolfgang Linert、Eleftherios Halevas、Antonios Hatzidimitriou、Otilia Costisor、Athanasios Salifoglou

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.035

  日期：2015.1

  Abstract A green approach to the synthesis of N,N′-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine (H2L) (1) Schiff base led to the investigation of its metal coordination reactivity under specifically set molecular stoichiometry conditions, leading to the new materials [Co(L)]3(ClO4)3.4H2O (2) and [Zn2(L)(CH3COO)2] (3). 1–3 were characterized by elemental analysis, molar conductivity, 1H NMR, 13C

  摘要一种绿色合成N，N'-双[（2-羟基苯并亚甲基氨基）-丙基]-哌嗪（H2L）的绿色方法（1）Schiff碱导致了在特定设置的分子化学计量条件下对其金属配位反应性的研究，从而制成新材料[Co（L）] 3（ClO4）3.4H2O（2）和[Zn2（L）（CH3COO）2]（3）。1-3通过元素分析，摩尔电导率，1H NMR，13C NMR，FT-IR，UV-Vis，荧光和X射线晶体学进行了表征。晶体学揭示了游离配体的构象及其在与Co（III）和Zn（II）离子配位后经历的变化，从而促进了在单核和双核配合物中的配位数6（2）和5（3）。在当前的化学计量条件下，结构灵活性为1，并且所涉及的金属离子的配位要求为：表明在反应条件下施加在配体上的应变有助于其保留其原始的椅子构型（3）或呈现船形构型（2）。1的这种调节特性反映在衍生的复合物的分子组装上，并举例说明了其与观察到的可变但已定义的配位模式和产
• Synthesis and Characterisation of Some Hexadentate Schiff-base Ligands Containing the Piperazine Moiety
  作者：Hassan Keypour、Majid Rezaeivala、Ahmad Ali Dehghani-Firouzabadi

  DOI：10.3184/030823409x402528

  日期：2009.2

  Ten hexadentate (N4O2, N4S2 and N6) Schiff-base ligands have been prepared by condensation of various aldehydes and two different linear tetraamines containing the piperazine moiety. The products have been characterised by melting point, elemental analysis and various spectroscopic methods such as: FT-IR, 1H, 13C NMR, and EI mass spectrometry. The complex [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl

  十个六齿（N4O2、N4S2 和 N6）席夫碱配体已通过各种醛和两种不同的包含哌嗪部分的线性四胺的缩合制备。产品已通过熔点、元素分析和各种光谱方法进行表征，例如：FT-IR、1H、13C NMR 和 EI 质谱。复合物 [CoN, N'-bis[(pyridin-2-ylmethylene)ethyl]piperazine}][ClO4]2 已制备。
• Polynuclear copper(II) complexes with hexadentate Schiff base directed by the counter ion. Syntheses, crystal structures and magnetic properties
  作者：Ildiko Buta、Liliana Cseh、Carmen Cretu、Diana Aparaschivei、Catalin Maxim、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Nicolae Stanica、Eva Ohler、Eva Rentschler、Marius Andruh、Otilia Costisor

  DOI：10.1016/j.ica.2017.10.024

  日期：2018.4

  Four new complexes, [Cu 9 L 6 ( µ 3 -ClO 4 ) 2 ](ClO 4 ) 4 ·4CHCl 3 1 , [Cu 3 L 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 2 ·3H 2 O 2 , [Cu 6 L 4 (N 3 ) 2 ](ClO 4 ) 2 3 and [Cu 2 L(CH 3 COO) 2 ] 4 , where H 2 L stands for the Schiff base N , N ′-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine, were obtained and structurally characterized. Compounds 1 , 2 and 3 contain the Cu 3 L 2 2+ entities in which L 2− acts in an

  摘要四种新的配合物[Cu 9 L 6（µ 3 -ClO 4）2]（ClO 4）4·4CHCl 3 1，[Cu 3 L 2（H 2 O）2]（ClO 4）2·3H 2 O 2，[Cu 6 L 4（N 3）2]（ClO 4）2 3和[Cu 2 L（CH 3 COO）2] 4，其中H 2 L代表席夫碱N，N′-bis [（得到2-羟基苯并亚苄基氨基）-丙基]-哌嗪，并对其结构进行了表征。化合物1、2和3包含Cu 3 L 2 2+实体，其中L 2−以不对称模式起作用，N 3 O供体组包裹在边缘铜（II）上，其余NO组结合在中心铜离子上。边缘的铜（II）离子处于扭曲的方形锥体环境中，而中心的铜离子处于正方形平面。在图1中，外围铜（II）离子（Cu1）的线性轴是穿过中心Cu2的两倍，并且Cu1⋯Cu2和Cu2⋯Cu1'的距离为6.755A。线性三核单元被稀有的µ 3 -1,2,3高氯酸盐配体桥接，从而描述了2D网络。在[Cu
• One-dimensional cadmium(II) coordination polymers: Structural diversity, luminescence and photocatalytic properties
  作者：Ildiko Buta、Maria Andreea Nistor、Peter Lönnecke、Evamarie Hey-Hawkins、Simona Gabriela Muntean、Otilia Costisor

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112961

  日期：2021.1

  Three cadmium(II) complexes formulated as [Cd3L(CH3COO)4]·H2O (1), [Cd2L(NO3)2]·CHCl3 (2) and [Cd5L2(CH3COO)6] (3) have been obtained by reacting appropriate CdII salts with N,N’-bis[(2-hydroxybenzilideneamino)-propyl]-piperazine (H2L). X-ray single-crystal analysis shows that compounds 1-3 crystallize in the triclinic space group P1¯ and consist of CdII ions with distorted octahedral geometry, connected

  配制为[Cd 3 L（CH 3 COO）4 ]·H 2 O（1），[Cd 2 L（NO 3）2 ]·CHCl 3（2）和[Cd 5 L 2（通过使合适的Cd II盐与N，N′-双[（2-羟基苯并亚甲基氨基）-丙基]-哌嗪（H 2 L）反应，获得CH 3 COO）6 ]（3）。透视单晶分析表明，化合物1 - 3的三斜晶系空间群结晶P1个¯由八面体几何畸变的Cd II离子组成，连接形成三核（1）和双核（2）单元，并结合形成3。椅子构型中的哌嗪部分充当这些多核单元之间的桥，以形成一维链。在固态以345nm激发时观察到460-490nm范围内的蓝色发光。对染料刚果红（CR）在可见光下降解的研究表明，所获得的配位聚合物具有很好的光催化活性。光催化过程遵循一级反应动力学。