N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide | 4326-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: N-[1-(4-methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide；N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-aethyl]-benzamid；N-[1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-benzamide；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 4326-29-8；93008-55-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CPICQDAXAGSODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到7-methoxy-4-methyl-2-phenyl-4H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  N-苄基（硫代）酰胺的电化学分子内脱氢偶联：4H-1,3-苯并恶嗪和4H-1,3-苯并噻嗪的直接简便合成

  摘要：

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801021
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 氨 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N-(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(叔丁基亚磺酰基)亚胺的微波增强不对称转移氢化

  摘要：

  这项工作得到了西班牙国家科学和创新部长 (MICINN)（授权号 CONSOLIDER INGENIO 2010、CSD2007-00006、CTQ2007-65218 和 CTQ2011-24151）和 Generalitat Valenciana (PROMETEO/FE09) 的慷慨支持。OP 感谢西班牙教育部长提供博士前奖学金（授权号 AP-2008-00989）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402884

文献信息

• Decarboxylative cross-nucleophile coupling via ligand-to-metal charge transfer photoexcitation of Cu(ii) carboxylates
  作者：Qi Yukki Li、Samuel N. Gockel、Grace A. Lutovsky、Kimberly S. DeGlopper、Neil J. Baldwin、Mark W. Bundesmann、Joseph W. Tucker、Scott W. Bagley、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1038/s41557-021-00834-8

  日期：2022.1

  nucleophiles under visible-light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggest that the relevant chromophore in this reaction is a Cu(ii) carboxylate species assembled in situ. We propose that visible-light excitation to a ligand-to-metal charge transfer (LMCT) state results in a radical decarboxylation process that initiates the oxidative cross-coupling. The reaction is applicable to a wide

  能够形成碳-氮、碳-氧和碳-碳键的反应是合成化学的核心。然而，通常需要底物预功能化来实现此类转化，而无需强制反应条件。因此，开发丰富的原料化学品的直接偶联方法对于快速构建复杂的分子支架是非常必要的。在这里，我们报道了在可见光照射下羧酸与多种亲核试剂的铜介导的净氧化脱羧偶联。初步机理研究表明，该反应中的相关生色团是原位组装的 Cu( ii ) 羧酸盐物种。我们提出，可见光激发配体到金属的电荷转移（LMCT）状态会导致自由基脱羧过程，从而引发氧化交叉偶联。该反应适用于多种偶联伙伴，包括复杂的药物分子，表明这种交叉亲核偶联策略将促进快速化合物库合成，以发现新的药物制剂。
• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• An efficient FeCl3-catalyzed amidation reaction of secondary benzylic and allylic alcohols with carboxamides or p-toluenesulfonamide
  作者：Umasish Jana、Sukhendu Maiti、Srijit Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.176

  日期：2008.1

  A simple, inexpensive, environmentally friendly and high yielding amidation reaction of benzylic and allylic alcohols with primary amides using a catalytic amount of FeCl3 (5 mol %) is described. Direct substitution of various amides such as benzamide, sulfonamide, acetamide and acrylamide is reported, and this method also works on a large scale in high yield.

  描述了使用催化量的FeCl 3（5mol％）的苄基和烯丙基醇与伯酰胺的简单，廉价，环境友好和高产率的酰胺化反应。据报道，可以直接取代各种酰胺，例如苯甲酰胺，磺酰胺，乙酰胺和丙烯酰胺，该方法也可以大规模，高收率地使用。
• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• Aluminum Triflate as a Powerful Catalyst for Direct Amination of Alcohols, Including Electron‐Withdrawing Group‐Substituted Benzhydrols
  作者：Takashi Ohshima、Junji Ipposhi、Yasuhito Nakahara、Ryozo Shibuya、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/adsc.201200536

  日期：2012.9.17

  Direct aminations of allylic alcohols, benzylic alcohols, and benzhydrols with electron‐withdrawing (F, Br, I, NO2, or CN) substituents were efficiently catalyzed by aluminum triflate [Al(OTf)3] to afford the corresponding biarylamines in high yield, and the dibromo‐substituted product was further transformed into letrozole.

  三氟甲磺酸铝[Al（OTf）3 ]有效催化具有吸电子（F，Br，I，NO 2或CN）取代基的烯丙醇，苄醇和苯羟基的直接胺化，从而以高收率提供相应的联芳基胺，然后将二溴取代的产物进一步转化为来曲唑。