LCA-Tam1-Ad

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: LCA-Tam1-Ad
• 英文别名: (4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[2-[2-[4-[(Z)-1,2-diphenylbut-1-enyl]phenoxy]ethyl-methylamino]acetyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₅₁H₆₇NO₅
• 分子量: 774.097
• InChiKey: WLXSSNDZBWTPIL-PGGACXBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  他莫昔芬 在 氯甲酸氯乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 LCA-Tam1-Ad
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸-他莫昔芬偶联物在乳腺癌治疗中的设计，合成及机理研究

  摘要：

  我们已经合成了两个系列的胆汁酸他莫昔芬共轭物，使用了三种胆汁酸石胆酸（LCA），脱氧胆酸（DCA）和胆酸（CA）。这些胆汁酸-他莫昔芬共轭物具有1、2和3个他莫昔芬分子，这些分子与胆汁酸的羟基相连，在胆汁酸的尾部具有游离酸和胺官能团。在体外这些胆汁酸他莫昔芬结合物的抗癌活性表明，游离胺首基的基于胆酸-他莫昔芬结合物（CA-担3 -Am与母体药物他莫昔芬和其他基于酸和胺头基的胆汁酸-他莫昔芬结合物相比，）是最有效的抗癌结合物。带有三个他莫昔芬分子的胆酸-他莫昔芬共轭物（CA-Tam 3 -Am）在雌激素受体+ ve和雌激素受体-ve乳腺癌细胞系中均显示出增强的抗癌活性。CA-Tam 3 -Am的增强的抗癌活性是由于更有利的不可逆的静电相互作用，随后这些共轭物插入到膜脂质的疏水核中，导致膜流动性增加。基于膜联蛋白-FITC的FACS分析表明细胞发生凋亡，而细胞周期分析表明细胞停滞在sub G

  DOI：

  10.1021/bc300664k