(3aR,9bR)-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-hexahydrobenzo[e]isoindole | 181490-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (3aR,9bR)-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-hexahydrobenzo[e]isoindole
• 英文别名: (3aR,9bR)-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[e]isoindole；Cis-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-[1H]benz [e]isoindole
• CAS: 181490-38-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZLEUFBRJGWMRNV-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9bR)-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-hexahydrobenzo[e]isoindole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (3aR,9bR)-2-氨基乙基-6-甲氧基-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-六氢苯并[e]异吲哚
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（（3aR，9bR）-cis-6-甲氧基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1H-苯并[e]异吲哚-2-基）乙基的合成及药理学表征] pyrido- [3'，4'：4,5] thieno [3,2-d] pyrimidine-2,4（1H，3H）-dione（A-131701）：一种对症治疗的尿液选择性α1A肾上腺素受体拮抗剂前列腺增生。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm970364a
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,9bR)-2-benzyl-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benzo[e]isoindole 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以76%的产率得到(3aR,9bR)-6-methoxy-2,3,3a,4,5,9b-[1H]-hexahydrobenzo[e]isoindole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铜(I)存在下钯催化环状烯烃的不对称双(烷氧基羰基化)反应

  摘要：

  通过使用手性生物恶唑啉配体在常压下实现了在三氟甲磺酸铜 (I) 存在下钯催化的环烯烃不对称双（烷氧基羰基化）反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1328

文献信息

• Tricyclic substituted hexahydrobenz [e]isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05597823A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a tricyclic heterocyclic ring system; which is an .alpha.-1 adrenergic antagonist and is useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个三环杂环环系统；它是一种α-1肾上腺素受体拮抗剂，对治疗BPH有用；还公开了α-1拮抗剂组合物和拮抗α-1受体并治疗BPH的方法。
• Bicyclic substituted hexahydrobenz[e]isoindole .alpha.-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05521181A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物##STR1##及其药学上可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺能拮抗剂，可用于治疗前列腺增生症；还公开了α-1拮抗剂组合物以及拮抗α-1受体和治疗前列腺增生症的方法。
• Substitution-Controlled Selective Formation of Hexahydrobenz[<i>e</i>]isoindoles and 3-Benzazepines via In(OTf)₃-Catalyzed Tandem Annulations
  作者：Siyang Xing、Nan Gu、Xin Wang、Jingyi Liu、Chunyan Xing、Kui Wang、Bolin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02406

  日期：2018.9.21

  When the N-substituent was a 4-methylbenzenesulfonyl group (Ts), sequential ring opening of aziridines, nucleophilic substitution, and lactamization took place to provide a series of hexahydrobenz[e]isoindole compounds in good yields with good diastereoselectivities. By contrast, 3-benzazepine compounds were afforded in good yields via ring opening of aziridines and nucleophilic substitution when the N-substituent

  已经开发出戏剧性的N-取代基控制的2-（2-（2-溴乙基）苯基）-1-磺酰基氮丙啶与1，3-二羰基化合物的串联环化。当N-取代基是4-甲基苯磺酰基（Ts）时，氮丙啶的连续开环，亲核取代和内酰胺化发生，从而以高收率和良好的非对映选择性提供了一系列六氢苯并[ e ]异吲哚化合物。相反，当N-取代基为4-硝基苯磺酰基（Ns）时，通过氮丙啶的开环和亲核取代以高收率获得3-苯并ze庚因化合物。
• Bicyclic substituted hexahydrobenz \x9be! isoindole alpha-1 adrenergic
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05792767A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  The present invention relates to a compound of the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein W is a bicyclic heterocyclic ring system. The compounds are .alpha.-1 adrenergic antagonists and are useful in the treatment of BPH; also disclosed are .alpha.-1 antagonist compositions and a method for antagonizing .alpha.-1 receptors and treating BPH.

  本发明涉及以下公式的化合物##STR1##及其药用可接受的盐，其中W是一个双环杂环环系统。这些化合物是α-1肾上腺素受体拮抗剂，在治疗BPH方面具有用途；还公开了α-1拮抗剂组合物和对抗α-1受体以及治疗BPH的方法。
• Asymmetric Bis(alkoxycarbonylation) Reaction of Cyclic Olefins Catalyzed by Palladium in the Presence of Copper(I) Triflate
  作者：Takahiro Aratani、Kenji Tahara、Susumu Takeuchi、Satoko Kitamura、Moemi Murai、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/bcsj.20120125

  日期：2012.11.15

  A palladium-catalyzed asymmetric bis(alkoxycarbonylation) reaction of 1,2-dihydronaphthalenes and related cyclic olefins in the presence of copper(I) triflate was achieved by using a chiral bioxazo...

  在三氟甲磺酸铜 (I) 存在下，钯催化的 1,2-二氢萘和相关环烯烃的不对称双（烷氧基羰基化）反应是通过使用手性双恶唑...