(3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Boc-(3R,4S)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid；Cis-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid；(3R,4S)-3-fluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈FNO₄
• 分子量: 247.267
• InChiKey: VAXFBQGBIHPZCF-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 4-[1-(2-azetidin-1-ylethyl)-2-(cis-3-fluoropiperidin-4-yl)-1 H-imidazol-4-yl]-2-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-[4-(1 H-IMIDAZOL-2-YL)PIPERIDIN-1 -YL]PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-[4-(1 H-IMIDAZOL-2-YL)PIPÉRIDIN-1 -YL]PYRIMIDIN-4-AMINE EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE

  摘要：

  该发明提供了根据式（I）的杂环胺，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。式（I）。

  公开号：

  WO2014143612A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-(3R,4S)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid (S)-phenethyl alcohol ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(3R,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-fluoropiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种1-R-3-氟哌啶-4-羧酸的化学拆分制备方法及其产物

  摘要：

  本发明公开了一种1‑R‑3‑氟哌啶‑4‑羧酸的化学拆分制备方法，其特征在于，1‑R‑3‑氟哌啶‑4‑羧酸如式(I)或(II)所示：其中R包括C1‑C9烷基、苄基、CF3CO、R1CO或R2OCO；R1包括C1‑C9烷基、芳基或苄基；R2包括C1‑C9烷基、芳基或苄基；R基团任选不被取代或被一个或多个选自由烷基、卤烷基、羟烷基、卤素、烷氧基或羟基组成的取代基取代，具体步骤如下反应式1所示。本发明还公开了其产物。本发明中消旋混合物进行化学拆分制备光学纯对映异构体的方法为首次报道，而且该工艺简便、原料易得、易于工业化，同时也由于条件温和，两步反应在较为中性条件下进行，而不影响分子的两个手性中心。

  公开号：

  CN110922354B

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS RIP1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE RIP1
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019224773A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有以下化学式的化合物：（I）其中R1、R2和R3如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019130230A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有化学式（I）的化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，并且揭示了制备和使用这些化合物的方法。
• NOVEL HETEROCYCLES AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY
  申请人：LAN Ruoxi

  公开号：US20160016936A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The invention provides novel heterocyclic amines according to Formula (I) their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  该发明提供了新的杂环胺化合物，其化学式为（I），以及它们的制备方法和用于治疗增生性疾病，如癌症的用途。
• 6-[4-(1H-IMIDAZOL-2-YL)PIPERIDIN-1-YL]PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2970201B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• 6-[4-(1 H-IMIDAZOL-2-YL)PIPERIDIN-1 -YL]PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF KINASE ACTIVITY
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2970201A1

  公开（公告）日：2016-01-20