N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline | 31309-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-(2-pyridylmethyl)aniline
• CAS: 31309-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: XOLSIGGJYPHQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 、 zinc(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到[(N-methyl-N-((pyridine-2-yl)methyl)benzeneamine)ZnCl₂]
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-（（吡啶-2-基）甲基）负载的二聚五配位铜（II），镉（II）和单体四配位锌（II）配合物的合成，结构表征和MMA聚合研究）苯胺

  摘要：

  摘要合成了含有N-甲基-N-（（吡啶-2-基）甲基）苯胺（npmb）配体的铜（II），镉（II）和锌（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行了表征。Cu（II）和Cd（II）配合物的分子结构显示二聚体结构分别具有方形锥体和扭曲的三角双锥体几何结构，涉及两个氮原子，两个桥联和一个末端卤素配体。但是，单体Zn（II）配合物在Zn中心周围显示出扭曲的四面体几何形状。[（npmb）ZnCl2]在60°C的改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下，对甲基丙烯酸甲酯（MMA）的聚合反应具有更高的催化活性（2.88×104 g PMMA / molZn·h）。 11。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.12.020
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyliminomethyl)pyridine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II) Complexes with N,N′‐Bidentate N‐Methyl‐N‐(pyridin‐2‐ylmethyl)aniline and its Derivatives: Synthesis, Characterization, and Methyl Methacrylate Polymerization

  摘要：

  N,N′-二叉[( N , N ′) PdCl2 ]复合物[即[. L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 )] 的反应合成了[Pd( CH3CN ) 2Cl2 ]与 N-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯胺 ( L1 ) 及其衍生物 ( L2-L5 ) 在乙醇中的分子结构。的分子结构。 L n PdCl2 ] (L n = L1-L3 利用 X 射线晶体学对其进行了表征，结果表明，Pd(II) 复合物中的钯原子具有涉及 N,N′-二同位的两个氮原子和两个酰氯配体的正方形平面几何结构。配合物[... L n PdCl2 ] (L n = L1-L5 ）在 60 °C、改性甲基铝氧烷（MMAO）存在下进行甲基丙烯酸甲酯（MMA）聚合反应的研究。具体来说，复合物 [ L1PdCl2 ]对 MMA 聚合具有中等催化活性，活性为 3.03 × 104 g 聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA)/molPd-h，PMMA 的联合活性（通过 1H NMR 光谱）为 ~0.68。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10119

文献信息

• Phosphine-Free Well-Defined Mn(I) Complex-Catalyzed Synthesis of Amine, Imine, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-perimidine via Hydrogen Autotransfer or Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Amine and Alcohol
  作者：Kalicharan Das、Avijit Mondal、Debjyoti Pal、Hemant Kumar Srivastava、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00131

  日期：2019.4.22

  report the synthesis of amines/imines directly from alcohol and amines via hydrogen autotransfer or acceptorless dehydrogenation catalyzed by well-defined phosphine-free Mn complexes. Both imines and amines can be obtained from the same set of alcohols and amines using the same catalyst, only by tuning the reaction conditions. The amount and nature of the base are found to be a highly important aspect for

  用无毒，富含地球的过渡金属代替昂贵的贵金属是催化的首要目标，如果使用对空气和水分稳定的配体支架，这将特别有意义。在本文中，我们报告了通过明确定义的无膦锰配合物催化的氢自动转移或无受体脱氢，直接从醇和胺中合成胺/亚胺。仅通过调节反应条件，就可以使用相同的催化剂从相同的一组醇和胺获得亚胺和胺。发现碱的量和性质对于观察到的选择性是非常重要的方面。伯胺和仲胺都已用作N-烷基化反应的底物。作为重点，我们展示了白藜芦醇衍生物的化学选择性合成。此外，还已经证明了H-亚嘧啶。还进行了密度泛函理论计算，以模拟反应路径并计算反应曲线。
• General Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Amines and Nitroaromatics under H₂ by Recyclable Iridium Catalysts
  作者：Dejun Sui、Fei Mao、Haipeng Fan、Zhengliang Qi、Jun Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201600903

  日期：2017.9

  applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with nitroaromatics and amines using H2. The iridium catalysts were prepared by pyrolysis of ionic liquid 1‐methyl‐3‐cyanomethylimidazoulium chloride ([MCNI]Cl) with iridium chloride (IrCl3) in activated carbons. Iridium particles were well dispersed and stable in the N‐doped carbon materials from [MCNI]Cl with activated carbon. The Ir@NC(600‐2h)

  制备了多相铱催化剂，并将其用于使用H 2与硝基芳族化合物和胺进行醛和酮的还原胺化反应。通过在活性炭中将离子液体1-甲基-3-氰基甲基咪唑氯化铝（[MCNI] Cl）与氯化铱（IrCl 3）热解制备铱催化剂。铱颗粒在[MCNI] Cl含活性炭的N掺杂碳材料中分散良好且稳定。发现Ir @ NC（600-2h）催化剂具有高活性，并且对于使用H 2还原醛和酮的胺化反应具有选择性然后将各种硝基苯和胺选择性地转化为相应的仲胺和叔胺。Ir @ NC（600-2h）催化剂可以重复使用多次，而不会明显失活。
• Experimental and mechanistic insights into copper(<scp>ii</scp>)–dioxygen catalyzed oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine and its derivatives
  作者：Yang Wang、Haixiong Liu、Xiaofeng Zhang、Zilong Zhang、Deguang Huang

  DOI：10.1039/c7ob02192e

  日期：——

  supported Cu(II)/O2 catalytic system was explored with the synthesis of pyridylmethyl-based compounds of carboxylate (PyCOOH), amide (PyC(O)NHPh), and imine (PyCHNPh) from the oxidative N-dealkylation of N-(2-pyridylmethyl)phenylamine (PyCH2NHPh) and its derivatives, by means of controlling the addition of a base and/or water to the reaction system under a dioxygen atmosphere at room temperature. Experimental

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。
• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。
• Heterogeneous cobalt catalysts for reductive amination with H₂: general synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Fei Mao、Dejun Sui、Zhengliang Qi、Haipeng Fan、Rizhi Chen、Jun Huang

  DOI：10.1039/c6ra21415k

  日期：——

  Heterogeneous Co@NC catalysts were prepared, characterized and applied for the reductive amination of aldehydes and ketones with H2 gas. The Co catalyst Co@NC (800-2h) was found to be active and...

  制备，表征了多相Co @ NC催化剂，并将其用于H2气对醛和酮的还原胺化反应。发现Co催化剂Co @ NC（800-2h）具有活性，并且...