iso-migrastatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: iso-migrastatin
• 英文别名: isomigrastatin；4-[(E,5S)-7-[(3S,4S,5S,6E,10E)-4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-12-oxo-1-oxacyclododeca-6,10-dien-2-yl]-5-methyl-4-oxooct-6-enyl]piperidine-2,6-dione
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₇
• 分子量: 489.609
• InChiKey: TYTDEHCAAKKYOG-ZTTCWHDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-migrastatin 反应 4.0h， 以62%的产率得到迁移他汀
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3] -sigmatropic重排，异麦格他汀及其同类物的热解：合成米格拉他汀及其类似物的新途径。

  摘要：

  在纯净的加热条件下，异米格拉他汀（1）的热解得到了米格拉他汀（1a）。提出该反应通过协同的[3，3]-σ重排进行，通过该重排可在区域和对映体上实现环的扩展。该反应的普遍适用性通过另外六个异西格他汀同类物（3-8）得到了证明，为合成偏头痛素类似物（3a-8a）提供了一条新途径。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062470p

文献信息

• Thermolysis of Isomigrastatin and Its Congeners via [3,3]-Sigmatropic Rearrangement:  A New Route to the Synthesis of Migrastatin and Its Analogues
  作者：Jianhua Ju、Si-Kyu Lim、Hui Jiang、Jeong-Woo Seo、Yeng Her、Ben Shen

  DOI：10.1021/ol062470p

  日期：2006.12.1

  conditions afforded migrastatin (1a). The reaction is proposed to proceed via a concerted [3,3]-sigmatropic rearrangement by which ring expansion is achieved regio- and enantiospecifically. The general applicability of this reaction was demonstrated with six additional isomigrastatin congeners (3-8), providing a new route to the synthesis of migrastatin analogues (3a-8a). [reaction: see text]

  在纯净的加热条件下，异米格拉他汀（1）的热解得到了米格拉他汀（1a）。提出该反应通过协同的[3，3]-σ重排进行，通过该重排可在区域和对映体上实现环的扩展。该反应的普遍适用性通过另外六个异西格他汀同类物（3-8）得到了证明，为合成偏头痛素类似物（3a-8a）提供了一条新途径。[反应：看文字]