benzyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1452510-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: benzyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 3-diethoxyphosphoryl-3-(trifluoromethyl)-1,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1452510-60-9
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃NO₅P
• 分子量: 471.413
• InChiKey: XCTSUSRKYDCJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到diethyl [3-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF3-Containing 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Phosphonates via Regioselective Ruthenium-Catalyzed Co-cyclotrimerization of 1,7-Aza­diynes

  摘要：

  An efficient access to novel trifluoromethyl-substituted phosphonate analogues of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (TIC) derivatives based on regioselective ruthenium-catalyzed co-cyclotrimerization of functionalized 1,7-diynes with various alkynes has been developed using RuClCp*cod and preferably Grubbs second-generation catalysts.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339173
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(benzyloxycarbonylamino)-1-trifluoromethylbut-3-yne-1-ylphosphonate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 benzyl 3-(diethoxyphosphoryl)-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of CF3-Containing 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-Phosphonates via Regioselective Ruthenium-Catalyzed Co-cyclotrimerization of 1,7-Aza­diynes

  摘要：

  An efficient access to novel trifluoromethyl-substituted phosphonate analogues of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (TIC) derivatives based on regioselective ruthenium-catalyzed co-cyclotrimerization of functionalized 1,7-diynes with various alkynes has been developed using RuClCp*cod and preferably Grubbs second-generation catalysts.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339173