3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-L-altro-octono-1,4-lactone | 315202-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-L-altro-octono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S,3S,3aS,6aS)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 315202-40-5
• 化学式: C₈H₁₂O₆
• 分子量: 204.18
• InChiKey: JJVYASIRIXNCCB-AGGUKDSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-L-altro-octono-1,4-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sugars with Meldrum's acid: A route to 3,6-anhydro-2-deoxyaldono-1,4-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84238-p
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 D-吡喃葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以45%的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-D-glycero-L-gluco-octono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of sugars with Meldrum's acid: A route to 3,6-anhydro-2-deoxyaldono-1,4-lactones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84238-p

文献信息

• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。
• Natural product protulactone A: Total synthesis from D-galactose, X-ray analysis and biological evaluation
  作者：Sanja Djokić、Jovana Francuz、Mirjana Popsavin、Marko V. Rodić、Vesna Kojić、Milena Stevanović、Velimir Popsavin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105980

  日期：2022.10

  Synthesis of protulactone A (PLA, 1) and twelve of its analogues have been achieved starting from d-galactose. PLA was isolated in the crystalline state, and its crystal structure was determined utilizing X-ray crystallography, which confirmed the assumed stereochemistry at all stereocenters. All tested compounds displayed antiproliferative activity against a panel of tumour cell lines, and all of

  丙内酯 A (PLA, 1 ) 及其十二种类似物的合成已经从d-半乳糖开始。PLA 以结晶状态分离，并利用 X 射线晶体学确定其晶体结构，这证实了所有立体中心的假定立体化学。所有测试的化合物都显示出对一组肿瘤细胞系的抗增殖活性，并且所有这些化合物对正常细胞 (MRC-5) 均无细胞毒性。天然产物 PLA ( 1 ) 对 K562 和 MCF-7 细胞系最有效（IC 50分别为 6.52 和 2.20 μM）。一些合成的衍生物显示出非常强的细胞毒性，尤其是类似物11、13和15（IC 50 1.08–1.14 μM 针对 MCF-7）和9和14（IC 50 1.29 和 1.64 μM 针对 K562）。SAR分析表明抗增殖活性的重要结构基序。不幸的是，PLA ( 1 )、其 C-7 差向异构体 ( 2 ) 和去甲基化类似物 ( 3 ) 没有显示出显着的抗菌活性（两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏