2-(N-methyl-N-phenylamino)phenylacetonitrile | 15190-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-methyl-N-phenylamino)phenylacetonitrile
• 英文别名: α-(N-methylanilino)-α-phenylacetonitrile；2-(methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile；2-(N-methyl(phenyl)amino)-2-phenylacetonitrile；α-(N-Methylanilin)-phenylacetonitril；α-Methylanilino-phenylessigsaeure-nitril；(N-methyl-anilino)-phenyl-acetonitrile；Methyl-(α-cyan-benzyl)-anilin；a-(N-Methylanilino)-a-phenylacetonitrile；2-(N-methylanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 15190-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: PSWDTPFUMNREGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-phenylamino)phenylacetonitrile 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (N-methyl-4-nitroso-anilino)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sachs; Goldmann, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 三甲基氰硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.66h， 以35%的产率得到2-(N-methyl-N-phenylamino)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铱催化的晚期Strecker反应用于后期酰胺和内酰胺氰化反应

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的还原斯特雷克反应，该反应可从多种（杂）芳族和脂肪族叔酰胺以及N-烷基内酰胺直接有效地形成α-氨基腈产物。该协议利用IrCl（CO）[P（C 6 H 5）3 ] 2利用酰胺和内酰胺官能团进行轻度和高度化学选择性还原（Vaska's complex）（Vaska's complex）在存在还原剂的四甲基二硅氧烷的情况下，直接生成可通过TMSCN（TMS =三甲基甲硅烷基）处理而被氰化物取代的半胱氨酸类物质。该方案操作简单，适用范围广，有效（最高收率99％），已成功应用于含酰胺和内酰胺的药物以及天然生物碱的后期功能化以及与二肽和三肽中脯氨酸残基的N原子连接的羰基碳原子的选择性氰化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612367

文献信息

• Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones
  作者：T. Zdrojewski、A. Jończyk

  DOI：10.1055/s-1990-26839

  日期：——

  2-(Dialkylamino)arylacetonitriles 1 react with acetylenes 2a,b in dimethyl sulfoxide, powdered sodium hydroxide and triethylbenzylammonium chloride as a catalyst to give 3 and/or 4. The latter are formed via addition of anion 8 to immonium salt 9. The type of product formed depends on the basicity of amino moiety in 3. Furthermore, compound 1 adds to C-1 of acetylene 2c affording the vinyl derivatives 15. The products 3, 4, 11 and 15 are hydrolyzed to give ketones 5-7, 12 and 16, respectively.

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。
• Strecker reactions with hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Till Opatz

  DOI：10.1039/c9gc00720b

  日期：——

  The Strecker reaction is the most widely applied three-component reaction. Although highly useful for the preparation of α-amino nitriles, α-amino acids, hydantoins and numerous related compounds, the need for the application of toxic sources of HCN limits its application in both academic and industrial settings. Here, we present a facile protocol for Strecker reactions using a mixture of potassium

  斯特雷克反应是应用最广泛的三组分反应。尽管对于制备α-氨基腈，α-氨基酸，乙内酰脲和许多相关化合物非常有用，但是需要使用HCN的有毒来源限制了它在学术和工业环境中的应用。在这里，我们提出了一种简便的方案，可使用亚铁氰化钾和亚铁氰化钾的混合物作为无毒替代物进行Strecker反应。
• A NEW SYNTHETIC METHOD OF UNSYMMETRICAL α-AMINOAZINES BY THE REACTION OF ALDEHYDE ARENESULFONYL HYDRAZONES WITH α-AMINO-α-ARYLACETONITRILES
  作者：Kazumasa Takahashi、Hideki Kurita、Katsuyuki Ogura、Hirotada Iida

  DOI：10.1246/cl.1983.993

  日期：1983.7.5

  Treatment of α-amino-α-arylacetonitriles with aldehyde arenesulfonyl hydrazones affords unsymmetrical α-aminoazines in high yields, which formed by replacement of the arenesulfonyl group of the hydrazone by the acetonitrile carbanion. The formation-mechanism of azines is also discussed.

  用醛芳烃磺酰腙处理α-氨基-α-芳基乙腈以高产率提供不对称的α-氨基嗪，其通过用乙腈碳负离子取代腙的芳烃磺酰基而形成。还讨论了吖嗪的形成机制。
• An Umpolung Route to Amides from α‐Aminonitriles under Metal‐Free Conditions
  作者：Sathyendran Swetha、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1002/adsc.202200607

  日期：2022.8.16

  synthesize secondary and tertiary amides using O2 or air as an amide oxygen source. Radical scavenging studies disclosed that the cleavage of C−CN bond may proceed via an anionic pathway. The practicality of the work was also demonstrated through an in situ generated α-aminonitriles from corresponding aldehydes and amines to afford amides. The important features of this work include broad functional group

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。
• Dehydrocyanation of α-Aminonitriles; A Versatile and Convenient Enamine and Dieneamine Synthesis
  作者：H. Ahlbrecht、W. Raab、C. Vonderheid

  DOI：10.1055/s-1979-28587

  日期：——