O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol | 1343497-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• 英文别名: O-(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
• CAS: 1343497-75-5
• 化学式: C₅₀H₉₀N₂O₂₇
• 分子量: 1151.26
• InChiKey: HWPIJHWVPVHGQS-LZUBZKRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.81
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  471.1
• 氢给体数：
  18.0
• 氢受体数：
  28.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol 、 棕榈酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(α-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1->1)-(2S,3R,4E)-2-hexadecanamido-4-octadecen-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  α-Gal戊糖神经酰胺Galα3nLc4βCer的高效化学酶法合成和简便纯化

  摘要：

  在此报道了以α-Gal戊糖基神经酰胺为例合成糖鞘脂的高效化学酶法。使用有效的顺序一锅多酶（OPME）反应对化学合成的乳糖基鞘氨醇进行酶促延伸，可以在水溶液中进行糖基化。使用最少量的绿色溶剂（CH 3 CN和H 2 O）建立了基于C18弹药筒的快速（少于30分钟）提纯酚。最后一步中的简单酰化反应可分4步形成目标糖基神经酰胺，总收率为57％。

  DOI：

  10.1039/c7cc04090c
• 作为产物：
  描述：

  β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-α-D-glucopyranosyl fluoride 在 bovine α1,3-galactosyltransferase 、 endoglycoceramidase II glycosynthase E₃₅₁S/D₃₁₄Y 、 sodium acetate 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-(α-D-galactopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→3)-(β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-(β-D-glucopyranosyl)-(1→1)-(2S,3R,4E)-2-aminooctadec-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Glycosphingolipid synthesis employing a combination of recombinant glycosyltransferases and an endoglycoceramidase glycosynthase

  摘要：

  红球菌属的糖合酶突变体。内切糖神经酰胺酶 II 可有效合成复杂的鞘糖脂。糖基氟供体可以通过连续糖基转移酶催化的乳糖基氟糖基化来组装。或者，乳糖酰氟可以在随后的糖基化步骤之前与鞘氨醇偶联。

  DOI：

  10.1039/c1cc13885e