(E)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl pivalate
• 英文别名: [4-[(E)-1-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-2-phenylbut-1-enyl]phenyl] 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₃
• 分子量: 471.64
• InChiKey: CTLSGPNTAAJWSZ-ZQHSETAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl pivalate 以66的产率得到阿非昔芬
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1996, 61, 3890-3893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-4’-(三甲基乙酰氧基)二苯甲酮 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过McMurry反应的新的高立体选择性合成（Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-4-羟基toremifene。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo952279l

文献信息

• A convenient synthesis of (Z)-4-hydroxy-N-desmethyltamoxifen (endoxifen)
  作者：Abdul H. Fauq、Ghulam M. Maharvi、Dola Sinha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.117

  日期：2010.5

  A mixture of the (Z)- and (E)-isomers of 4-hydroxy-N-desmethyltamoxifen was conveniently prepared in four steps. These geometrical isomers were then neatly separated by semi-preparative Reverse Phase High Performance Liquid Chromatography (RP-HPLC) using specified conditions. Additionally, the isolated E-isomer could be equilibrated in aqueous strong acid in acetonitrile or trifluoroacetic acid/dichloromethane to give a clean 1: 1 mixture of Z/E isomers that was re-subjected to HPLC separation. In this way, most of the undesired (E)-isomer could be readily converted to the desired (Z)-isomer providing quick access to over 200 mg quantities of pure endoxifen (Z-isomer), a potent antiestrogenic metabolite of tamoxifen traditionally used in breast cancer treatment. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stǎnciuc, Octavian; Niculescu-Duvǎz, Ion; Stǎnciuc, Gabriela, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 9, p. 733 - 741
  作者：Stǎnciuc, Octavian、Niculescu-Duvǎz, Ion、Stǎnciuc, Gabriela、Balaban, Alexandru T.

  DOI：——

  日期：——
• New Highly Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Hydroxytamoxifen and (<i>Z</i>)-4-Hydroxytoremifene via McMurry Reaction
  作者：Sylvain Gauthier、Josée Mailhot、Fernand Labrie

  DOI：10.1021/jo952279l

  日期：1996.1.1
• J. Org. Chem. 1996, 61, 3890-3893
  作者：

  DOI：——

  日期：——