2-benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-one | 119550-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3-one
• CAS: 119550-14-0
• 化学式: C₉H₇ClN₂OS
• 分子量: 226.686
• InChiKey: XHMVWNWGZNIFIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  339.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3-(benzylcarbamoylimino)-6,7-dihydro-3H,5H-pyrrolo<2,1-c><1,2,4>thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazoles from 5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-ones

  摘要：

  Fused 1,2,4-thiadiazoles (14-18 and 26-31) are conveniently prepared by reacting the chlorothiadiazolone 12 with omega-aminonitriles and aminoazoles. During these reactions the original thiadiazole ring is opened and a new, fused thiadiazole rig is formed, probably via a hypervalent sulfur intermediate. The products derived from the aminoazoles were analyzed by X-ray crystallography and found to have structures different from those published earlier.(7)

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85231-5
• 作为产物：
  描述：

  ethoxymethyl isothiocyanate 、 异氰酸苄酯 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 168.0h， 以24%的产率得到2-benzyl-5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Keilen, Gunnar; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1988, vol. 42, # 6, p. 362 - 366

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L'abbe, Gerrit; Buelens, Johan; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1825 - 1826
  作者：L'abbe, Gerrit、Buelens, Johan、Dehaen, Wim

  DOI：——

  日期：——
• L'abbe, Gerrit; Buelens, Johan; Dehaen, Wim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 10, p. 1263 - 1266
  作者：L'abbe, Gerrit、Buelens, Johan、Dehaen, Wim、Toppet, Suzanne、Meervelt, Luc Van

  DOI：——

  日期：——
• Labbe Gerrit, Buelens Johan, Dehaen Wim, Toppet Suzanne, Feneau-Dupont Ja+, Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7019-7028
  作者：Labbe Gerrit, Buelens Johan, Dehaen Wim, Toppet Suzanne, Feneau-Dupont Ja+

  DOI：——

  日期：——
• KEILEN, GUNNAR;UNDHEIM, KJELL, ACTA CHEM. SCAND. B, 42,(1988) N 6, C. 362-366
  作者：KEILEN, GUNNAR、UNDHEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazoles from 5-chloro-1,2,4-thiadiazol-3(2H)-ones
  作者：Gerrit L'abbé、Johan Buelens、Wim Dehaen、Suzanne Toppet、Janine Feneau-Dupont、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85231-5

  日期：1994.1

  Fused 1,2,4-thiadiazoles (14-18 and 26-31) are conveniently prepared by reacting the chlorothiadiazolone 12 with omega-aminonitriles and aminoazoles. During these reactions the original thiadiazole ring is opened and a new, fused thiadiazole rig is formed, probably via a hypervalent sulfur intermediate. The products derived from the aminoazoles were analyzed by X-ray crystallography and found to have structures different from those published earlier.(7)