2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 858823-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-1-phenyl-propenone；2-(4-Nitro-phenyl)-1-phenyl-propenon；2-(4-Nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 858823-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: YMDHPTUYPZGZDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 lead dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 [(3S,6S)-6-Benzoyl-1,4-dimethyl-3,6-bis-(4-nitro-phenyl)-tetrahydro-isoxazolo[4,3-c]isoxazol-3-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Nitroxides (aminyl oxides). 39. Formation of polycyclic dimers from vinyl nitroxides and their dissociation and isomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a017
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(4-硝基苯基)-1-苯基乙酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  完全和不同丙烯酸化吡啶的三步合成

  摘要：

  在空气中存在FeCl 3的情况下，β-（2-吡啶基）烯胺和α，β-不饱和酮的缩合得到高度取代的吡啶。因此，仅通过三个步骤就可以通过简单的实验操作从市售试剂中合成不同取代的五芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901663

文献信息

• Domino Meyer-Schuster/Arylation Reaction of Alkynols or Alkynyl Hydroperoxides with Diazonium Salts Promoted by Visible Light under Dual Gold and Ruthenium Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Eduardo Busto、Amparo Luna

  DOI：10.1002/adsc.201600158

  日期：2016.4.28

  alkynyl hydroperoxides using equimolar amounts of diazonium salts at room temperature has been achieved through application of a gold/photoredox dual catalytic system. The excess of external reagents (oxidant or base) and high temperatures required by previous arylative Meyer–Schuster rearrangement protocols are avoided by exploitation of a visible light‐mediated process.

  通过应用金/光氧化还原双催化体系，已经实现了在室温下使用等摩尔量的重氮盐进行炔醇或炔基氢过氧化物的芳基化偶联的方法。通过利用可见光介导的过程，可以避免以前的芳基Meyer-Schuster重排规程所要求的过量外部试剂（氧化剂或碱）和高温。
• Enantioselective Radical Hydroacylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Aldehydes by Triplet Excited Anthraquinone
  作者：Yao Luo、Qi Wei、Liangkun Yang、Yuqiao Zhou、Weidi Cao、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c04047

  日期：2022.10.21

  hydroacylation of α-substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds through direct hydrogen atom transfer in the presence of the photocatalyst anthraquinone and chiral N,N′-dioxide/metal complexes. This mild, robust method provided a facile access to a wide array of chiral ketones with α-tertiary stereocenters by using the readily available aldehyde as a hydroacylation reagent. Based on the spectroscopy experiments

  手性酮的合成一直是化学研究的长期焦点。对映选择性自由基加氢酰化作为获得各种手性酮的有用策略，仅限于与 β-取代烯烃的反应，其中通过立体控制的自由基加成到前手性烯烃产生 β-立体中心。在此，我们通过在光催化剂蒽醌和手性N ,'-二氧化物/金属配合物。这种温和、稳健的方法通过使用容易获得的醛作为氢化酰化试剂，提供了一种容易获得具有 α-叔立体中心的手性酮的方法。基于光谱实验和控制实验以及DFT计算，提出了氢原子转移/自由基加成/对映选择性反向氢原子转移序列。
• Fiesselmann; Ribka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 27,36
  作者：Fiesselmann、Ribka

  DOI：——

  日期：——
• AURICH, HANS GUNTER;BUBENHEIM, OTTO;KESSLER, WILFRIED;MOGENDORF, KLAUS-DI+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4997-5004
  作者：AURICH, HANS GUNTER、BUBENHEIM, OTTO、KESSLER, WILFRIED、MOGENDORF, KLAUS-DI+

  DOI：——

  日期：——