3β-acetoxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid | 33345-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid
• 英文别名: 3β-Acetoxy-16,17-seco-androst-5-en-16,17-disaeure；3β-Acetoxy-16.17-seco-androsten-(5)-disaeure-(16.17)
• CAS: 33345-84-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: CKVODQJBGMRFEK-FMZZOXHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3β-acetoxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid 在 氯磺酸 作用下， 生成 3β-hydroxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid-16-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Sapogenins of Dioscorea tokoro Makino. I. The Structure of Tokorogenic Acid

  摘要：

  (1) 使用铬酸酐在乙酸中、在乙醇中使用周期酸，以及在水合乙酸中使用四乙酸铅对托可根素的氧化，得出结论认为托可根素在类固醇骨架的A环中必定含有甘油基团。(2) 托可根酸是托可根素的氧化产物，通过与乙酸酐加热形成酸酐，并通过与甲醇和氯化氢的处理生成单甲酯（α-单酯），而酸的二甲酯的碱性水解则产生不同的单甲酯（β-单酯）。同样的α-单酯也可以通过在甲醇溶液中用碱作用托可根酸酐得到。(3) 基于理论考虑以及与樟脑酸和乙酰生物烯酸系列的观察相比，得出结论认为托可根酸应被定义为1,3-seco-2-nor-spirostan-1,3-二羧酸（II），因此托可根素应被定义为spirostan-1,2,3-三醇（I）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.32.476
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 溴 、 锌 作用下， 生成 3β-acetoxy-16,17-seco-androst-5-ene-16,17-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 297,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butenandt; Schmidt-Thome; Weiss, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 417,424
  作者：Butenandt、Schmidt-Thome、Weiss

  DOI：——

  日期：——
• Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 4373,4375
  作者：Cooley et al.

  DOI：——

  日期：——