(E)-4-(3-phenyl-5-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol | 63877-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (E)-4-(3-phenyl-5-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-[3-phenyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 63877-77-0
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: CGBWJTLDHIEEKI-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (E)-4-(3-phenyl-5-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜铁离子诱导白藜芦醇氧化偶联的实验与理论联合研究

  摘要：

  摘要 目前，人们对多酚类化合物的生物活性越来越感兴趣，多酚类化合物已被认为对人类健康产生积极影响。在本文中，我们报告了第一次电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 研究，从含有白藜芦醇和 CuSO 4 或 FeCl 的乙腈/水溶液开始，气相生产外消旋形式的异构 δ-葡萄素和 ɛ-葡萄素二聚体3、分别。有趣的是，在对白藜芦醇-铜混合物进行的 ESI-MS 实验中观察到外消旋 δ-葡萄素脱氢二聚体的形成，而类似的白藜芦醇-铁反应提供了外消旋 ɛ-葡萄素脱氢二聚体。使用气相技术和从头计算，在 BHandHLYP/LACV3P + +** 理论水平，使我们能够阐明这些反应机制的一些重要方面。特别是，在铜离子存在下，参与氧化偶联的白藜芦醇自由基具有不同的稳定性，有利于 δ-葡萄素的形成，正如铜能够将白藜芦醇从抗氧化剂到促氧化剂。最后，研究了白藜芦醇合成类似物的结构-反应关系，显示了对位 OH 基团的关键作

  DOI：

  10.1016/j.ijms.2012.05.010

文献信息

• Aerobic Oxidative Coupling of Resveratrol and its Analogues by Visible Light Using Mesoporous Graphitic Carbon Nitride (mpg-C₃N₄) as a Bioinspired Catalyst
  作者：Tao Song、Bo Zhou、Guang-Wei Peng、Qing-Bao Zhang、Li-Zhu Wu、Qiang Liu、Yong Wang

  DOI：10.1002/chem.201303587

  日期：2014.1.13

  The first aerobic oxidative coupling of resveratrol and its analogues by mesoporous graphitic carbon nitride as a bioinspired catalyst with visible light has been developed. With this method, δ‐viniferin and its analogues were synthesized in moderate to high yield. The metal‐free conditions, visible‐light irradiation, and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this coupling reaction environmental

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。
• Radical-Scavenging Activity and Mechanism of Resveratrol-Oriented Analogues: Influence of the Solvent, Radical, and Substitution
  作者：Ya-Jing Shang、Yi-Ping Qian、Xiao-Da Liu、Fang Dai、Xian-Ling Shang、Wen-Qiang Jia、Qiang Liu、Jian-Guo Fang、Bo Zhou

  DOI：10.1021/jo9007095

  日期：2009.7.17

  ethanol prove that in ethyl acetate these reactions occur primarily by the HAT mechanism. The contribution of SPLET and HAT mechanism depends on the ability of the solvent to ionize ArOH and the reduction potential of the free radical involved. Furthermore, the fate of the ArOH-derived radicals, i.e., the phenoxyl radicals, was investigated by the oxidative product analysis of ArOHs and GO• in ethanol

  白藜芦醇（3,5,4'-三羟基-反式-二苯乙烯，3,5,4'-THS）是众所周知的天然抗氧化剂和癌症化学预防剂，在过去的十年中引起了人们的极大兴趣。为了找到活性更高的抗氧化剂并研究以白藜芦醇为主要化合物的抗氧化机理，我们合成了3,5-二羟基-反式-二苯乙烯（3,5-DHS），4-羟基-反式-二苯乙烯（4-HS）3 ，4-二羟基-反式-苯乙烯（3,4-DHS），4,4'-二羟基-反式-苯乙烯（4,4'-DHS），4-羟基-3-甲氧基-反式-苯乙烯（3-MeO -4-HS），4-羟基-4'-甲氧基-反苯乙烯（4'-MeO-4-HS），4-羟基-4'-甲基-反苯乙烯（4'-Me-4-HS ），4-羟基-4'-硝基-反式-sti（4'-NO 2 -4-HS）和4-羟基-4'-三氟甲基-反式-sti（4'-CF 3 -4-HS）。研究了白藜芦醇及其类似物（ArOHs）的自由基清除活性及详细机理，研究
• Regioselective Oxidative Coupling of 4-Hydroxystilbenes:  Synthesis of Resveratrol and ε-Viniferin (<i>E</i>)-Dehydrodimers
  作者：Magoichi Sako、Hiroyuki Hosokawa、Tetsuro Ito、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1021/jo035791c

  日期：2004.4.1

  Treatment of 5-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]benzene-1,3-diol (resveratrol) with an equimolar amount of silver(I) acetate in dry MeOH at 50 degreesC for I h followed by chromatographic purification with a short silica gel column allowed the isolation of its (E)-dehydrodimer, 5-5-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)vinyl]-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-1, 3-diol, as a racemic mixture in high yield. The present method was applicable to the oxidative dimerization of 4-hydroxystilbenes such as trans-styrylphenol and 5-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl}benzene-1,3-diol (epsilon-viniferin) leading to the corresponding 2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofurans possessing various types of biological activities.