(E)-4-(3,5-dihydroxystyryl)phenyl docosanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,5-dihydroxystyryl)phenyl docosanoate
• 英文别名: [4-[(E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]phenyl] docosanoate
• 化学式: C₃₆H₅₄O₄
• 分子量: 550.822
• InChiKey: HGHHOEQPHZSGJE-GHVJWSGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 novozyme 435 from Candida antarctica 、 sodium methylate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 (E)-4-(3,5-dihydroxystyryl)phenyl docosanoate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇亚油酸酯通过强烈抑制MMP-9活性来防止内皮通透性恶化。

  摘要：

  明胶分解基质金属蛋白酶（MMP-2，-9）不仅在哺乳动物的生理中而且在炎症和愈合过程中都起着至关重要的作用。天然的类胡萝卜素，白藜芦醇（RES），以一种激动的作用方式表现出有效的抗氧化作用，并且已知能抑制MMP-9。然而，RES给药表现出主要问题，包括较差的生物利用度和水溶性，阻碍了其在体内的潜在治疗效果。在本研究中，我们合成并评估了5种新颖的RES-脂质结合物，以增加其细胞膜渗透性并改善其生物利用度。当RES-亚油酸（LA）（5 µM）溶于等摩尔含量为1,2的天然深共熔溶剂（NADES）中时，观察到RES-脂质共轭物的最佳体外MMP-9抑制活性。 -丙二醇：氯化胆碱（ChCl）：水。RES-LA对活化的THP-1单核细胞中MMP-9表达的抑制作用至少是由于ERK1 / 2和JNK1 / 2 MAP激酶信号通路的失活。此外，RES-LA通过保护细胞间连接蛋白免受MMP-9活性的破坏，在保护

  DOI：

  10.1042/bsr20171712

文献信息

• NEW USES OF LIPOPHENOLIC COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITE DE MONTPELLIER

  公开号：EP3482758A1

  公开（公告）日：2019-05-15

  The present invention relates to compound of formula (I) : wherein R is O-R3 or R1 and R2 are identical or different and are each independently H, (C1-C6)alkyl, -CO-(C1-C21)alkyl or -CO-(C11-C21)alkenyl group, provided that at least one of R1 or R2 is H or (C1-C6)alkyl, R3 is a -CO-(C11-C21)alkyl or -CO-(C11-C21)alkenyl group, or its pharmaceutically acceptable salts, racemates, diastereoisomers, enantiomers, or mixtures thereof, for use in prevention and/or treatment of a disease or disorder linked to an exacerbated vascular, lymphatic or mucosal permeability.

  本发明涉及以下式的化合物（I）：其中R为O-R3或R1和R2相同或不同且各自独立为H，（C1-C6）烷基，-CO-(C1-C21)烷基或-CO-(C11-C21)烯基，但至少R1或R2中的一个为H或（C1-C6）烷基，R3为-CO-(C11-C21)烷基或-CO-(C11-C21)烯基，或其药学上可接受的盐、拉克酸盐、二对映异构体、对映体或其混合物，用于预防和/或治疗与加剧的血管、淋巴或黏膜通透性相关的疾病或疾患。
• Emulsion Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And Silicone Surfactant
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035237A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An emulsion cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative, an aqueous phase, and an oil phase, having at least one silicone surfactant, and a method for preparing emulsions capable of delivering active resveratrol to the skin.

  一种乳液化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物、一种水相和一种油相，至少含有一种硅油表面活性剂，并且制备能够向皮肤传递活性白藜芦醇的乳液的方法。
• Aqueous Based Cosmetic Compositions Containing Resveratrol Derivatives And An Aqueous Phase Structuring Agent
  申请人：Maes Daniel H.

  公开号：US20090035240A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An aqueous based cosmetic composition comprising at least one resveratrol derivative and a water phase containing at least one aqueous phase structuring agent; or an emulsion composition comprising at least one water phase, at least one oil phase containing at least one nonvolatile silicone, and at least one resveratrol derivative.

  一种水基化妆品组合物，包括至少一种白藜芦醇衍生物和含有至少一种水相结构调节剂的水相；或者包括至少一种水相，至少一种含有至少一种非挥发性硅氧烷的油相，以及至少一种白藜芦醇衍生物的乳化组合物。
• US9295621B2
  申请人：——

  公开号：US9295621B2

  公开（公告）日：2016-03-29
• Resveratrol-Linoleate protects from exacerbated endothelial permeability via a drastic inhibition of the MMP-9 activity
  作者：Aly Shamseddin、Céline Crauste、Erwan Durand、Pierre Villeneuve、Grégor Dubois、Teresa Pavlickova、Thiery Durand、Joseph Vercauteren、Francisco Veas

  DOI：10.1042/bsr20171712

  日期：2018.8.31

  their cell membrane penetration and improve their bioavailability. The best in vitro MMP-9 inhibitory activity of RES-lipids conjugates was observed with RES-linoleic acid (LA) (5 µM), when dissolved in a natural deep eutectic solvent (NADES), composed of an equimolar content of 1,2-propanediol:choline chloride (ChCl):water. The inhibition of MMP-9 expression by RES-LA in activated THP-1 monocytes, was

  明胶分解基质金属蛋白酶（MMP-2，-9）不仅在哺乳动物的生理中而且在炎症和愈合过程中都起着至关重要的作用。天然的类胡萝卜素，白藜芦醇（RES），以一种激动的作用方式表现出有效的抗氧化作用，并且已知能抑制MMP-9。然而，RES给药表现出主要问题，包括较差的生物利用度和水溶性，阻碍了其在体内的潜在治疗效果。在本研究中，我们合成并评估了5种新颖的RES-脂质结合物，以增加其细胞膜渗透性并改善其生物利用度。当RES-亚油酸（LA）（5 µM）溶于等摩尔含量为1,2的天然深共熔溶剂（NADES）中时，观察到RES-脂质共轭物的最佳体外MMP-9抑制活性。 -丙二醇：氯化胆碱（ChCl）：水。RES-LA对活化的THP-1单核细胞中MMP-9表达的抑制作用至少是由于ERK1 / 2和JNK1 / 2 MAP激酶信号通路的失活。此外，RES-LA通过保护细胞间连接蛋白免受MMP-9活性的破坏，在保护