2-(o-tolyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 25304-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(o-tolyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2'-Methylphenyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-on；2-o-tolyl-benzo[e][1,3]oxazin-4-one；2-(2-Methylphenyl)-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 25304-50-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NTGBSHDGFRWSIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one 在 oxone 、 palladium diacetate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰胺 在 吡啶 、 四磷十氧化物 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(o-tolyl)-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化C（sp2）-H的电化学氧化羟化反应合成2-（2-羟基芳基）-4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮

  摘要：

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000173

文献信息

• Chemoselective Reaction of Benzoylisothiocyanates with Hydroxyl Group of Salicylamide: a New and Convenient Entry Into 2-Aryl-4<i>H</i>-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones
  作者：Tarjeet Singh、Girija S. Singh、Ram Lakhan

  DOI：10.1080/10426507.2012.755974

  日期：2013.10.1

  Abstract The reactions of benzoylisothiocyanates with salicylamide in pyridine-xylene solution occurs chemoselectively at the hydroxyl group of the salicylamide to afford the corresponding O-benzoyl derivatives. The latter products, on prolonged heating in pyridine-xylene solution, undergo cyclodehydration to give 2-aryl-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones in good yields. These compounds could also be synthesized

  摘要 在吡啶-二甲苯溶液中，苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺在水杨酰胺的羟基上发生化学选择性反应，得到相应的O-苯甲酰衍生物。后一种产物在吡啶-二甲苯溶液中长时间加热后，会发生环脱水反应，以良好的收率得到 2-芳基-4H-苯并[e][1,3]恶嗪-4-酮。这些化合物也可以通过苯甲酰异硫氰酸酯与水杨酰胺的直接一锅反应合成，方法是在回流下将苯甲酰异硫氰酸酯缓慢加入水杨酰胺在二甲苯-吡啶溶液中的溶液中。产品已在令人满意的分析和光谱数据的基础上进行了表征。图形概要
• EP1558260A4
  申请人：——

  公开号：EP1558260A4

  公开（公告）日：2006-10-25
• QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1558260A2

  公开（公告）日：2005-08-03
• [EN] QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS CALCILYTICS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINONE UTILISES COMME CALCILYTIQUES
  申请人：NPS PHARMA INC

  公开号：WO2004041755A2

  公开（公告）日：2004-05-21

  Various calcilytic compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds are disclosed. Calcilytic compounds are compounds capable of inhibiting calcium receptor activity. Techniques which can be used to obtain calcilytic compounds and uses of calcilyitc compounds as calcium receptor antagonists are also disclosed.
• Synthesis of 2‐(2‐Hydroxyaryl)‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>e</i> ][1,3]oxazin‐4‐ones by Palladium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−H Hydroxylation via Electro‐chemical Oxidation
  作者：Hongfeng Wu、Qi An、Chaoyin He、Xiaodong Fan、Weihao Guo、Minghui Zuo、Chunzhao Xu、Rui Guo、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/adsc.202000173

  日期：2020.6.15

  More importantly, use anodic oxidation to avoid the use of potentially toxic and polluting oxidants. A gram‐scale direct electrochemical hydroxylation of 2‐phenyl‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was performed, and the hydroxylation product was applied to synthesize the drug deferasirox. In addition, the single crystal of 2‐(2‐hydroxyphenyl)‐4H ‐benzo[e ][1,3]oxazin‐4‐one was obtained and determined by

  以Pd（OAc）2为催化剂，恶嗪环为导向基团和Oxone为羟基化作用开发了2-芳基-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的电化学直接邻羟基化反应试剂。在温和条件下获得了一系列羟基化产物，收率从中等到良好。该方法的特征在于良好的官能团耐受性和广泛的底物。更重要的是，使用阳极氧化以避免使用潜在的有毒和污染性氧化剂。的2-苯基-4-甲克级直接电化学羟化ħ苯并[ ë进行] [1,3]恶嗪-4-酮的合成，并应用羟基化产物合成地拉罗司。另外，获得了2-（2-羟基苯基）-4- H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的单晶并通过X射线衍射测定。最后，提出了反应机理并通过循环伏安法（CV）进行了验证。该协议还提供了分子功能化的另一种电化学羟基化方法。