(E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(2-(4-methoxymethoxy)styryl)benzene | 1414361-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(2-(4-methoxymethoxy)styryl)benzene
• 英文别名: trans-3,4′,5-tri(methoxymethoxy)stilbene；(E)-1,3-dimethoxy-5-(4-methoxystyryl)benzene；(E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(4-(methoxymethoxy)styryl)benzene；1,3-Bis(methoxymethoxy)-5-[(1E)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]-benzene；1,3-bis(methoxymethoxy)-5-[(E)-2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]ethenyl]benzene
• CAS: 1414361-09-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: FWFMVUMHHLAHIT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(2-(4-methoxymethoxy)styryl)benzene 在 盐酸 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 trans-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-4-(4-hydroxyphenyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇和其他对苯二酚的四氢热解改善了对DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600205
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4',5-tri-((2-methoxyethoxy)methoxy)stilbene 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (E)-1,3-bis(methoxymethoxy)-5-(2-(4-methoxymethoxy)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛衍生物作为白藜芦醇的前药

  摘要：

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在

  DOI：

  10.1021/mp400226p

文献信息

• Theoretical and experimental exploration of the photochemistry of resveratrol: beyond the simple double bond isomerization
  作者：Roi Álvarez Rodríguez、Inmaculada R. Lahoz、Olalla Nieto Faza、María Magdalena Cid、Carlos Silva Lopez

  DOI：10.1039/c2ob26241j

  日期：——

  The photochemical isomerization of resveratrol has been the subject of recent studies in which contradictory results were reported. The photoproduct mixture of this reaction needs to be considered more complex than the coexistence of cis and trans isomers. An unidentified third product, at least, has been detected in various studies although its nature was unknown. In this work, we aim to provide a thorough description of the photochemical course of this reaction through experimental and computational approaches working in a synergetic association.

  resveratrol的光化学异构化过程是近期研究的主题，其中报告了相互矛盾的结果。这一反应的光产物混合物需要被认为比顺反异构体的共存更为复杂。尽管其性质未知，但在不同研究中已检测到至少一种未鉴定的第三种产物。在这项工作中，我们的目标是通过实验和计算方法的协同结合，对这一反应的光化学过程进行详尽的描述。
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Acetal Derivatives as Prodrugs of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Michele Azzolini、Massimo Carraro、Nicola Sassi、Mario Zoratti、Cristina Paradisi、Lucia Biasutto

  DOI：10.1021/mp400226p

  日期：2013.7.1

  group: −O–(CH2CH2O)n–CH3 (n = 0, 1, 2, 3, 4, 6). These moieties are expected to exhibit, to a degree, the favorable properties of longer polyethyleneglycol (PEG) chains, while their relatively small size makes for a more favorable drug loading capacity. After administration of formal-based prodrugs to rats by oral gavage, significant concentrations of derivatives were measured in blood samples over

  白藜芦醇的药理开发受到肠细胞和肝细胞中快速II期共轭代谢的阻碍。解决该问题的一种方法依赖于前药。我们报告了合成和表征以及体内白藜芦醇前体药物的体内吸收和代谢的评估，其中OH基团参与了正式的（-OCH 2 OR）或更不稳定的乙缩醛（-OCH（CH 3）OR）链接。作为前药的载体基团（R），我们使用了由末端甲氧基封端的短乙二醇低聚物（OEG）：-O-（CH 2 CH 2 O）n -CH 3（n= 0、1、2、3、4、6）。预期这些部分在一定程度上表现出较长的聚乙二醇（PEG）链的有利特性，而它们的相对较小的尺寸使之具有更有利的载药量。基于正规的前药通过口服管饲法大鼠给药后，血液样品在几个小时中进行测定衍生物的显著浓度，在所有情况下，除了Ñ = 0吸收是为最大Ñ= 4.完全脱保护以得到白藜芦醇及其代谢物太慢而不能实际使用。带有四聚体OEG链的乙缩醛前药的给药反而导致血液中白藜芦醇代谢物的持久存在
• Tetrahydropyrrolization of Resveratrol and Other Stilbenes Improves Inhibitory Effects on DNA Oxidation
  作者：Liang-Liang Bao、Zai-Qun Liu

  DOI：10.1002/cmdc.201600205

  日期：2016.8.5

  stilbenes, because the tetrahydropyrrole motif can provide hydrogen atoms to be abstracted by radicals. Therefore, the tetrahydropyrrolization offered an advantage for enhancing the antioxidant effects of stilbenes. Notably, (CH3)3SiCH2N(CH3)CH2OCH3 (in the presence of CF3COOH) and (CH3)3NO (in the presence of LiN(iPr)2) can be used to generate azomethine ylide for the tetrahydropyrrolization of stilbenes

  如果白藜芦醇中的C = C键通过与偶氮甲碱内酯（CH 2）反应转化为四氢吡咯，发现白藜芦醇对2,2'-偶氮二（2-ami胺丙烷盐酸盐）（AAPH）引起的DNA氧化的抑制作用增强。= N +（CH 3）CH 2 -）。这鼓励我们探讨是否也可以通过相同的方法提高其他对苯乙烯的抑制活性。我们发现四氢吡咯衍生物对AAPH诱导的DNA氧化的抑制作用高于相应的对苯二酚，因为四氢吡咯基序可以提供氢原子以被自由基提取。因此，四氢吡咯化提供了增强对苯乙烯的抗氧化作用的优点。值得注意的是，（CH 3）3 SiCH 2 N（CH 3）CH 2 OCH 3（在CF 3 COOH存在下）和（CH 3）3 NO（在LiN（iPr）2）可用于生成甲亚胺叶立德，分别用于含吸电子和供电子基团的对苯二甲酸酯的四氢吡咯化。