S-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-2'-propionic acid | 79444-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: S-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-2'-propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)propanoic acid；(S)-2-(1,8-naphthalimido)propanoic acid；(S)-2-(1,8-naphthalimido)propionic acid；2-[N-(1,8-naphthalimido)]propionic acid；2-(1,8-naphthalimido)propanoic acid；2-(1,8-naphthalimido)propionic acid；(2S)-2-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)propanoic acid
• CAS: 79444-34-1；86747-14-0；135980-46-0；79444-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: KIMLTYQVHBXGLG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-2'-propionic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 2-[N-(1,8-naphthalimido)]propionate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在降血脂活性的新型环状酰亚胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9492-1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.0h， 生成 S-1,3-dioxo-1H-benzisoquinoline-2(3H)-2'-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  具有潜在降血脂活性的新型环状酰亚胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了某些新的氮取代的环状酰亚胺邻苯二甲酰亚胺（a），1，8-萘二甲酰亚胺（b）和联苯二酰亚胺（c），目的是获得有效的降血脂药。从而，得到2-（Ñ -imido）丙酸酸，2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酸，以及它们的乙酯合成（目标衍生物A）。也它们相应Ñ取代的-2-（Ñ -imido）丙酰胺和2-（Ñ -phthalimido）-2-甲基丙酰胺制备（目标衍生物B）。另外，N制备了邻苯二甲酰亚甲基乙酸乙酸酯。对一些新制备的化合物进行了3D研究，结果发现它们叠加在第一代贝特类药物Clofibrate上。对新制备的化合物抗Triton WR-1339诱导的大鼠高脂血症的降血脂活性的初步评估表明，与150mg / kg / ip剂量的非诺贝特相比，几种衍生物已证明血清总胆固醇和甘油三酯水平显着降低。第二代贝特类药物之一。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9492-1

文献信息

• Studies in catalytic C–H amination involving nitrene C–H insertion
  作者：Florence Collet、Camille Lescot、Chungen Liang、Philippe Dauban

  DOI：10.1039/c0dt00283f

  日期：——

  Stereoselective catalytic intermolecular C–H amination of complex molecules is reported. Site-selective functionalizations occur with very good yields up to 91% and excellent d.e.s up to 99%. However, the precise nature of the nitrene C–H insertion remains a matter of debate despite several physical organic experiments.

  报道了复杂分子的立体选择性催化分子间CH-H胺化反应。进行位点选择性官能化的产率高达91％，产率极高，高达99％。然而，尽管进行了几次物理有机实验，但仍难以确定亚硝胺C–H插入的确切性质。
• 手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)-2-氟环丙烷甲酸的新方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN110483272B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种手性铑催化剂催化不对称合成(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的新方法，所述手性铑催化剂既能催化1‑氟‑1‑苯磺酰乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，又能催化1‑氟‑1‑氯乙烯和重氮乙酸乙酯进行不对称关环反应，本发明提供的方法普适性好，反应收率高，(1S,2S)‑2‑氟环丙烷甲酸的SS/RR值高达98％，这使得其制备成本大大降低，且适合于工业化生产。
• Toward a Synthetically Useful Stereoselective C−H Amination of Hydrocarbons
  作者：Chungen Liang、Florence Collet、Fabien Robert-Peillard、Paul Müller、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ja076519d

  日期：2008.1.1

  Reaction between a sulfur(VI) compound and an iodine(III) oxidant in the presence of a catalytic quantity (<=3 mol %) of a rhodium(II) catalyst leads to the formation of a chiral metallanitrene of unprecedented reactivity. The latter allows intermolecular C-H amination to proceed in very high yields up to 92% and excellent diastereoselectivities up to 99% with C-H bond containing starting materials

  在催化量（<=3 mol%）的铑（II）催化剂存在下，硫（VI）化合物和碘（III）氧化剂之间的反应导致形成具有前所未有反应性的手性金属氮烯。后者允许分子间 CH 胺化以高达 92% 的非常高的产率和高达 99% 的出色非对映选择性进行，其中含有 CH 键的起始材料作为限制组分。这种 CH 官能化的范围包括苄基和烯丙基底物以及烷烃。二级位置优先反应，但插入激活的一级 CH 键或空间可及的三级位点也是可能的。氮烯前体和手性催化剂之间的协同作用也是这些良好结果的来源，也已应用于外消旋磺酰亚胺酰胺的动力学拆分。这种方法为使用 Csp3-H 键作为合成前体将氮官能团引入选定位置铺平了道路。
• Stereoselective Rhodium-Catalyzed Imination of Sulfides
  作者：Florence Collet、Robert H. Dodd、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/ol802295b

  日期：2008.12.4

  The preparation of optically active sulfilimines via the catalytic diastereoselective imination of sulfides using a chiral nitrene is described. Excellent yields up to 97% and good diastereoselectivities up to 96% have been obtained. Oxidation of the sulfilimines then stereospecifically affords the corresponding sulfoximines with very good yields in the 88-96% range.

  描述了使用手性腈通过硫化物的催化非对映选择性胺化而制备旋光性亚硫亚胺的方法。获得了高达97％的优异收率和高达96％的良好的非对映选择性。然后氧化亚硫亚胺立体定向地得到相应的亚砜亚胺，其产率在88-96％的范围内。
• 1-Imidoalkylphosphonium salts with modulated C_α–P⁺ bond strength: synthesis and application as new active α-imidoalkylating agents
  作者：Jakub Adamek、Roman Mazurkiewicz、Anna Węgrzyk、Karol Erfurt

  DOI：10.3762/bjoc.13.142

  日期：——

  imidoalkylating properties of the obtained 1-imidoalkylphosphonium salts were tested using the Tscherniac-Einhorn-type reaction with aromatic hydrocarbons as a model reaction. It was found that the Cα-P+ bond strength can be considerably reduced and the imidoalkylation of arenes can be markedly facilitated using 1-imidoalkylphosphonium salts derived from triarylphosphines with electron-withdrawing substituents

  在已报道的研究中，开发了迄今为止未知的1-亚氨基烷基phosph盐的有效合成方法。该方法的关键步骤包括将N-邻苯二甲酰基-或N-琥珀酰氨基酸脱羧化α-甲氧基化为相应的N-（1-甲氧基烷基）酰亚胺，然后通过三芳基phosph的熔融将甲氧基取代为三芳基phosph基。酰亚胺衍生物与四氟硼酸三芳基phosph。使用Tscherniac-Einhorn型反应和芳香族烃作为模型反应，测试了所获得的1-亚氨基烷基phosph盐的亚氨基烷基化性质。发现使用衍生自具有吸电子取代基的三芳基膦的1-亚氨基烷基phosph盐如三（间-氯苯基）膦，三（对-苯基），可以显着降低Cα-P+键的强度，并显着促进芳烃的亚氨基烷基化。氯苯基）膦和三[对-（三氟甲基）苯基]膦。微波辐射还大大促进了高极性Cα-P+键的裂解。