(2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2S)-phenylpropyl]acetamide | 943912-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2S)-phenylpropyl]acetamide
• 英文别名: [2-oxo-2-[[(2S)-2-phenylpropyl]amino]ethyl] (2S)-2-(3-benzoylphenyl)propanoate
• CAS: 943912-87-6
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₄
• 分子量: 429.516
• InChiKey: DNFVXYUWOQNXDT-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2S)-phenylpropyl]acetamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2S)-phenylethyl]-(2S,3S,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene 、 2-hydroxy-9-methyl-5,8-dioxo-2-phenyl-3-[(2S)-phenylethyl]-(2R,3R,9S)-7-oxa-4-azabicyclo[8.3.1]tetradeca-1(14),10,12-triene 、 2-hydroxy-3,10-dimethyl-6,9-dioxo-2,3-diphenyl-(2S,3S,10S)-8-oxa-5-azabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene 、 2-hydroxy-3,10-dimethyl-6,9-dioxo-2,3-diphenyl-(2R,3R,10S)-8-oxa-5-azabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(15),11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮洛芬-淬灭剂共轭物通过远程氢提取的大环化中的三重反应性和区域/立体选择性

  摘要：

  已通过激光闪光光解研究了由二苯甲酮发色团（酮洛芬）和各种氢供体部分（四氢呋喃、异丙苯）组成的非对映异构化合物中的分子内激发三重态相互作用。受激发的三重二苯甲酮夺氢的速率常数约为 10(4)-10(5) s(-1)，四氢呋喃残基的反应性最高。已发现这些化合物具有显着的非对映分化，表现为羰基发色团的三重态寿命（例如，1.6 与 2.7 微米）。使用烷基芳族部分作为供体，已经观察到相关效应，尽管强烈依赖于间隔物的长度。初始氢转移步骤的反应趋势与整个光反应的量子产率平行。通过远程夺氢形成的双自由基经历分子内重组为大环系统。新的光产物已被分离出来，并通过核磁共振光谱进行了表征。包含多达四个不对称碳原子的大环的立体化学已根据单晶结构和/或 NOE 效应明确指定。有趣的是，已经发现酮洛芬-四氢呋喃缀合物具有高度区域选择性和立体选择性的大环化，其中从较少取代的碳中夺取氢是排他性的；cisoid 环连接总是优于

  DOI：

  10.1021/ja0712827
• 作为产物：
  描述：

  右旋酮洛芬 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (2S)-(3-benzoylphenyl)propanoyloxy-N-[(2S)-phenylpropyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  非对映异构酮洛芬-淬灭剂共轭物通过远程氢提取的大环化中的三重反应性和区域/立体选择性

  摘要：

  已通过激光闪光光解研究了由二苯甲酮发色团（酮洛芬）和各种氢供体部分（四氢呋喃、异丙苯）组成的非对映异构化合物中的分子内激发三重态相互作用。受激发的三重二苯甲酮夺氢的速率常数约为 10(4)-10(5) s(-1)，四氢呋喃残基的反应性最高。已发现这些化合物具有显着的非对映分化，表现为羰基发色团的三重态寿命（例如，1.6 与 2.7 微米）。使用烷基芳族部分作为供体，已经观察到相关效应，尽管强烈依赖于间隔物的长度。初始氢转移步骤的反应趋势与整个光反应的量子产率平行。通过远程夺氢形成的双自由基经历分子内重组为大环系统。新的光产物已被分离出来，并通过核磁共振光谱进行了表征。包含多达四个不对称碳原子的大环的立体化学已根据单晶结构和/或 NOE 效应明确指定。有趣的是，已经发现酮洛芬-四氢呋喃缀合物具有高度区域选择性和立体选择性的大环化，其中从较少取代的碳中夺取氢是排他性的；cisoid 环连接总是优于

  DOI：

  10.1021/ja0712827