(2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bS,11aS,12aS,12bR)-10-((S)-4-acetamido-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2’,1’:4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate | 2857-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bS,11aS,12aS,12bR)-10-((S)-4-acetamido-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2’,1’:4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate
• 英文别名: 3β-hydroxy-26-amino-5α,25S-furost-20(22)-ene-3,26-diacetate；(25S)-3β-acetoxy-27-acetylamino-5α-furost-20(22)-ene；(25S)-3β-acetoxy-26-acetylamino-5α-furost-20(22)-ene；(25S)-3β-Acetoxy-26-acetylamino-5α-furost-20(22)-en；[(1R,2S,4S,8S,9S,12S,13S,16S,18S)-6-[(3S)-4-acetamido-3-methylbutyl]-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-6-en-16-yl] acetate
• CAS: 2857-74-1
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₄
• 分子量: 499.734
• InChiKey: NNRLQJLRICHBII-VUOHYNTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-132 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  620.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bS,11aS,12aS,12bR)-10-((S)-4-acetamido-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2’,1’:4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate 在 臭氧 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3b-羟基-5a-孕甾烷-16-烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Conversion of Tomatidine into Neuritogenic Pregnane Derivative

  摘要：

  用无水乙酸和吡啶在室温下对番茄碱进行中度乙酰化20小时，然后在冰水中假异构化，得到δ20(22)-假化合物，然后将其进行臭氧分解，得到孕烷衍生物，总产率54%产量显示出神经元生成和 NGF 增强活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.1077
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (2aS,4S,6aS,6bS,8aS,8bS,11aS,12aS,12bR)-10-((S)-4-acetamido-3-methylbutyl)-6a,8a,9-trimethyl-2,2a,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-hexadecahydro-1H-naphtho[2’,1’:4,5]indeno[2,1-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Schreiber,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 682, p. 219 - 227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unraveling the structure–activity relationship of tomatidine, a steroid alkaloid with unique antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus
  作者：Félix Chagnon、Isabelle Guay、Marc-André Bonin、Gabriel Mitchell、Kamal Bouarab、François Malouin、Éric Marsault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.019

  日期：2014.6

  that tomatidine, a steroid alkaloid isolated from tomato plants, possesses anti-virulence activity against normal strains of S. aureus as well as the ability to potentiate the effect of aminoglycoside antibiotics. In addition, tomatidine has shown antibiotic activity against small-colony variants of S. aureus. We herein report the first study of the structure–activity relationship of tomatidine against

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。
• [EN] FUROSTAN-3-OL DERIVATIVES AS SKELETAL MUSCLE HYPERTROPHIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FUROSTAN-3-OL À UTILISER EN TANT QU'AGENTS POUR L'HYPERTROPHIE MUSCULO-SQUELETTIQUE
  申请人：EMMYON INC

  公开号：WO2017075313A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Compounds of formula (I) are disclosed. The compounds are useful for promoting skeletal muscle hypertrophy or treating skeletal muscle atrophy.

  公开了化学式（I）的化合物。这些化合物可用于促进骨骼肌肥大或治疗骨骼肌萎缩。
• Furostan-3-ol derivatives as skeletal muscle hypertrophic agents
  申请人：EMMYON, INC.

  公开号：US10662219B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  Compounds of formula I are disclosed. The compounds are useful for promoting skeletal muscle hypertrophy or treating skeletal muscle atrophy.

  式 I 的化合物 已公开。这些化合物可用于促进骨骼肌肥大或治疗骨骼肌萎缩。
• Communications: Improvement in the Preparation of 3β-Acetoxy-5α-pregn-16-en-20-one and 3β-Acetoxypregna-5,16-diene-20-one from the Steroidal Alkaloids, Tomatidine and Solasodine
  作者：Y Sato、N Ikekawa、E Mosettig

  DOI：10.1021/jo01088a630

  日期：1959.6
• FUROSTAN-3-OL DERIVATIVES AS SKELETAL MUSCLE HYPERTROPHIC AGENTS
  申请人：EMMYON, INC.

  公开号：US20200247840A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Compounds of formula I are disclosed. The compounds are useful for promoting skeletal muscle hypertrophy or treating skeletal muscle atrophy.