(1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol | 88494-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol
• 英文别名: 2-[(1R,3R,6S)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]propan-2-ol
• CAS: 88494-86-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: HSMACHQZLSQBIN-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100 mg的产率得到4-(2-羟基丙烷-2-基)-1-甲基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 5, p. 1117 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  松油醇 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R)1,2-epoxy-p-menthan-8-ol 、 p-methane-α-1,2-epoxy-8-ol
  参考文献：
  名称：

  硒烯基辅助的立体选择性环化。对-薄荷烷系列的生物遗传型合成

  摘要：

  乙酸芳樟酯（1）衍生的β-羟基硒化物（3）的酸催化环化反应得到反式对甲烷（4）和（5），其结构已通过转化为（6）来证实， （11），（8）和（13），以及这些化合物的替代合成方法。还进行了通过柠檬烯和α-萜品醇环氧化物与苯基硒阴离子反应获得的某些产物的结构测定。

  DOI：

  10.1039/p19810000756

文献信息

• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 26, p. 2129 - 2136
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1483 - 1493
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• CrIII(salen) catalysed asymmetric ring opening of monocyclic terpene-epoxides
  作者：Bart M.L Dioos、Pierre A Jacobs

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01052-9

  日期：2003.6

  The racemic Cr-III(salen) complex was found to be an efficient catalyst for the asymmetric ring opening (ARO) with TMSN3 of cyclic 1,2-epoxy-terpenes bearing C-4-substituents. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.