N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)hepta-decyl]-hexanamide | 249728-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)hepta-decyl]-hexanamide
• 英文别名: N-hexanoylphytosphingosine；N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]hexanamide
• CAS: 249728-94-7
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₄
• 分子量: 415.657
• InChiKey: DAAZGMWCIAIMCL-ZDXQCDESSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  608.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：甲醇（1：1）：溶解，加热；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)hepta-decyl]-hexanamide 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 氢(+1)阳离子 、 N-hexanoylphytosphingosine 1-phosphate(2-)
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物神经酰胺激酶的进一步表征：底物递送和（立体）特异性，组织分布以及亚细胞定位研究。

  摘要：

  分析了重组人神经酰胺激酶（HsCERK）的二价阳离子依赖性以及底物递送，光谱，特异性和立体选择性。根据神经酰胺的链长，短链神经酰胺的白蛋白或长链神经酰胺的混合胶束形式（辛基葡萄糖苷/心磷脂）可用于底物递送，前者可产生更高的活性。细菌表达的HsCERK高度依赖于Mg2 +离子，而很少依赖于Ca2 +离子。看到对d-赤型异构体的明显偏好。各种N-酰化的氨基醇都没有底物，但N-己基-1-O-十六烷基-2-脱氧-2-氨基-sn-甘油和N-十四烷酰基-2S-氨基-1-丁醇被磷酸化，表明识别不需要仲羟基。HsCERK的属性，在CHO细胞中表达的蛋白与细菌表达的蛋白相似，包括Mg2 +依赖性。在小鼠中，在睾丸和小脑中发现最高的活性，并且在亚细胞分级分离时，活性主要在微粒体级分中恢复。这与CHO细胞中的质膜定位相吻合，这是由N端假定的pleckstrin域介导的。没有发现最近描述的多重脂质激酶使神经酰胺磷

  DOI：

  10.1194/jlr.m500321-jlr200
• 作为产物：
  描述：

  phytosphingosine sulphate 在 Novozym 435 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)hepta-decyl]-hexanamide
  参考文献：
  名称：

  ENZYMATIC SYNTHESIS OF SPHINGOLIPIDS

  摘要：

  该发明涉及从溶鞘脂和碳酸酯合成溶鞘脂并含有溶鞘脂的组合物的酶合成，以及含有所述溶鞘脂或组合物的化妆品、皮肤学或药用配方。

  公开号：

  US20110077302A1

文献信息

• Novel organogelators based on phytosphingosine
  作者：Masahiro Suzuki、Haruka Uematsu、Kenji Hanabusa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.051

  日期：2016.6

  Novel organogelators using phytosphingosine as a platform were synthesized and their organogelation properties were examined. These gelators formed the organogels in alkanes, aromatic solvents, mineral oils, vegetable oils, and silicone oils. The organogels formed by the urea gelators were rigid and showed high thermal stability. The FT-IR and atomic force microscopic studies indicated that the gelator

  合成了以植物鞘氨醇为平台的新型有机胶凝剂，并对其有机胶凝性能进行了研究。这些胶凝剂在烷烃，芳族溶剂，矿物油，植物油和硅油中形成有机凝胶。由脲胶凝剂形成的有机凝胶是刚性的，并显示出高的热稳定性。FT-IR和原子力显微镜研究表明，胶凝剂分子通过缠结自组装的纳米纤维形成了三维网络，而有机胶凝则是通过将溶剂分子捕获到三维网络中的纳米和微观空间中而诱导的。
• ARTIFICIALLY SYNTHESIZED SPHINGOSINE DERIVATIVE LIPOID MONOMER AND USE OF SAME FOR DELIVERING NUCLEIC ACID
  申请人：Institute of Basic Medical Sciences, Chinese Academy of Medical Sciences

  公开号：EP3777891A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  Provided are an artificially synthesized sphingosine lipoid monomer and the use of same for delivering a nucleic acid. In particular, provided is the use or a method of using a compound of formula I, a stereoisomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a combination comprising the compound of formula I, the stereoisomer thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof to deliver a nucleic acid to a cell or subject, (I)

  本发明提供了一种人工合成的鞘氨醇类脂质单体及其用于递送核酸的用途。特别是，提供了使用式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐，或包含式 I 的化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐的组合物向细胞或受试者递送核酸的用途或方法，(I)
• The Synthesis and Biological Characterization of a Ceramide Library
  作者：Young-Tae Chang、Jaehwa Choi、Sheng Ding、Eva E. Prieschl、Thomas Baumruker、Jae-Mok Lee、Sung-Kee Chung、Peter G. Schultz

  DOI：10.1021/ja017576o

  日期：2002.3.1

  A facile synthesis of a combinatorial ceramide library and their activities in the NF-kappaB pathway and in apoptosis induction/prevention were demonstrated. A novel NF-kappaB activating molecule was discovered among ceramide containing beta-galactose, and the structural requirements of ceramides for apoptosis induction was elucidated.
• ENZYMATIC SYNTHESIS OF SPHINGOLIPIDS
  申请人：Hollmann Frank

  公开号：US20110077302A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to the enzymatic synthesis of sphingolipids and compositions that contain sphingolipids from lysosphingolipids and carbonic esters, and to cosmetic, dermatological or pharmaceutical formulations containing said sphingolipids or compositions.

  该发明涉及从溶鞘脂和碳酸酯合成溶鞘脂并含有溶鞘脂的组合物的酶合成，以及含有所述溶鞘脂或组合物的化妆品、皮肤学或药用配方。
• Further characterization of mammalian ceramide kinase: substrate delivery and (stereo)specificity, tissue distribution, and subcellular localization studies
  作者：Helena Van Overloop、Sofie Gijsbers,、Paul P. Van Veldhoven

  DOI：10.1194/jlr.m500321-jlr200

  日期：2006.2

  (HsCERK) was analyzed with regard to dependence on divalent cations and to substrate delivery, spectrum, specificity, and stereoselectivity. Depending on the chain length of the ceramide, either albumin for short-chain ceramide or a mixed micellar form (octylglucoside/cardiolipin) for long-chain ceramide was preferred for the substrate delivery, the former resulting in higher activities. Bacterially expressed

  分析了重组人神经酰胺激酶（HsCERK）的二价阳离子依赖性以及底物递送，光谱，特异性和立体选择性。根据神经酰胺的链长，短链神经酰胺的白蛋白或长链神经酰胺的混合胶束形式（辛基葡萄糖苷/心磷脂）可用于底物递送，前者可产生更高的活性。细菌表达的HsCERK高度依赖于Mg2 +离子，而很少依赖于Ca2 +离子。看到对d-赤型异构体的明显偏好。各种N-酰化的氨基醇都没有底物，但N-己基-1-O-十六烷基-2-脱氧-2-氨基-sn-甘油和N-十四烷酰基-2S-氨基-1-丁醇被磷酸化，表明识别不需要仲羟基。HsCERK的属性，在CHO细胞中表达的蛋白与细菌表达的蛋白相似，包括Mg2 +依赖性。在小鼠中，在睾丸和小脑中发现最高的活性，并且在亚细胞分级分离时，活性主要在微粒体级分中恢复。这与CHO细胞中的质膜定位相吻合，这是由N端假定的pleckstrin域介导的。没有发现最近描述的多重脂质激酶使神经酰胺磷