N-hexanoylphytosphingosine 1-phosphate(2-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: N-hexanoylphytosphingosine 1-phosphate(2-)
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2-(hexanoylamino)-3,4-dihydroxyoctadecyl] phosphate
• 化学式: C24H48NO7P-2
• 分子量: 493.6
• InChiKey: UDPBJAJIZZTTJS-ZDXQCDESSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  adenosine 5'-triphosphate 、 N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)hepta-decyl]-hexanamide 生成 adenosine 5'-diphosphate 、 氢(+1)阳离子 、 N-hexanoylphytosphingosine 1-phosphate(2-)
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物神经酰胺激酶的进一步表征：底物递送和（立体）特异性，组织分布以及亚细胞定位研究。

  摘要：

  分析了重组人神经酰胺激酶（HsCERK）的二价阳离子依赖性以及底物递送，光谱，特异性和立体选择性。根据神经酰胺的链长，短链神经酰胺的白蛋白或长链神经酰胺的混合胶束形式（辛基葡萄糖苷/心磷脂）可用于底物递送，前者可产生更高的活性。细菌表达的HsCERK高度依赖于Mg2 +离子，而很少依赖于Ca2 +离子。看到对d-赤型异构体的明显偏好。各种N-酰化的氨基醇都没有底物，但N-己基-1-O-十六烷基-2-脱氧-2-氨基-sn-甘油和N-十四烷酰基-2S-氨基-1-丁醇被磷酸化，表明识别不需要仲羟基。HsCERK的属性，在CHO细胞中表达的蛋白与细菌表达的蛋白相似，包括Mg2 +依赖性。在小鼠中，在睾丸和小脑中发现最高的活性，并且在亚细胞分级分离时，活性主要在微粒体级分中恢复。这与CHO细胞中的质膜定位相吻合，这是由N端假定的pleckstrin域介导的。没有发现最近描述的多重脂质激酶使神经酰胺磷

  DOI：

  10.1194/jlr.m500321-jlr200

文献信息

• Further characterization of mammalian ceramide kinase: substrate delivery and (stereo)specificity, tissue distribution, and subcellular localization studies
  作者：Helena Van Overloop、Sofie Gijsbers,、Paul P. Van Veldhoven

  DOI：10.1194/jlr.m500321-jlr200

  日期：2006.2

  (HsCERK) was analyzed with regard to dependence on divalent cations and to substrate delivery, spectrum, specificity, and stereoselectivity. Depending on the chain length of the ceramide, either albumin for short-chain ceramide or a mixed micellar form (octylglucoside/cardiolipin) for long-chain ceramide was preferred for the substrate delivery, the former resulting in higher activities. Bacterially expressed

  分析了重组人神经酰胺激酶（HsCERK）的二价阳离子依赖性以及底物递送，光谱，特异性和立体选择性。根据神经酰胺的链长，短链神经酰胺的白蛋白或长链神经酰胺的混合胶束形式（辛基葡萄糖苷/心磷脂）可用于底物递送，前者可产生更高的活性。细菌表达的HsCERK高度依赖于Mg2 +离子，而很少依赖于Ca2 +离子。看到对d-赤型异构体的明显偏好。各种N-酰化的氨基醇都没有底物，但N-己基-1-O-十六烷基-2-脱氧-2-氨基-sn-甘油和N-十四烷酰基-2S-氨基-1-丁醇被磷酸化，表明识别不需要仲羟基。HsCERK的属性，在CHO细胞中表达的蛋白与细菌表达的蛋白相似，包括Mg2 +依赖性。在小鼠中，在睾丸和小脑中发现最高的活性，并且在亚细胞分级分离时，活性主要在微粒体级分中恢复。这与CHO细胞中的质膜定位相吻合，这是由N端假定的pleckstrin域介导的。没有发现最近描述的多重脂质激酶使神经酰胺磷