(Z)-4-oxo-4-(((2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)amino)but-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (Z)-4-oxo-4-(((2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)amino)but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-4-oxo-4-[[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl]amino]but-2-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₆
• 分子量: 415.571
• InChiKey: IFLPOVBLLHRSQL-AUYXOCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 糖脂 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到(Z)-4-oxo-4-(((2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyoctadecan-2-yl)amino)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  植物鞘氨醇衍生物 mYG-II-6 抑制组胺介导的 TRPV1 激活和 MRGPRX2 依赖性肥大细胞脱颗粒

  摘要：

  植物鞘氨醇及其衍生物以其皮肤保护特性而闻名。虽然 mYG-II-6 是一种植物鞘氨醇衍生物，已显示出抗炎和抗牛皮癣作用，但其潜在的止痒功效仍有待探索。本研究旨在研究 mYG-II-6 的止痒特性。采用钙成像技术来研究离子通道和受体的活性。通过β-己糖胺酶测定证实肥大细胞脱颗粒。此外，还利用了分子对接和小鼠抓挠行为测试。使用转染 H1R 和 TRPV1 的 HEK293T 细胞，我们检查了 mYG-II-6 对组胺诱导的细胞内钙升高的影响，这是介导瘙痒的感觉神经元的关键信号。 mYG-II-6 预处理显着降低组胺诱导的钙水平并抑制 TRPV1 活性，表明其在阻断钙流入通道中的作用。此外，mYG-II-6 抑制了小鼠背根神经节原代培养物中组胺诱导的钙增加，表明其具有由组胺介导的潜在止痒作用。有趣的是，mYG-II-6 对人 MRGPRX2 表现出抑制作用，MRGPRX2 是一种参与 IgE 依赖性肥大细胞脱颗粒的

  DOI：

  10.1016/j.intimp.2024.112113

文献信息

• NOVEL PHYTOSPHINGOSINE DERIVATIVES, AND A COSMETIC COMPOSITION COMPRISING THE SAME FOR PREVENTING AND AMELIORATING INFLAMMATORY SKIN DISEASES AND HYPERKERATOSIS DISEASES
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20140357720A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  A phytosphingosine derivatives of chemical formula IA or IB, and a cosmetic composition including the phytosphingosine derivative. The phytosphingosine derivatives are involved with transcription factors related to inflammation and hyperkeratotic diseases, the expression and the generation of inflammatory mediators, signal transduction mechanisms, and the expression and the activity of relevant enzymes and the like.

  一种化学式为IA或IB的植物鞘氨醇衍生物，以及包括该植物鞘氨醇衍生物的化妆品组合物。该植物鞘氨醇衍生物与与炎症和过角化疾病相关的转录因子、炎症介质的表达和生成、信号转导机制以及相关酶的表达和活性等有关。
• US2014/343150
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140343150A1
  申请人：——

  公开号：US20140343150A1

  公开（公告）日：2014-11-20
• US9868697B2
  申请人：——

  公开号：US9868697B2

  公开（公告）日：2018-01-16
• A phytosphingosine derivative mYG-II-6 inhibits histamine-mediated TRPV1 activation and MRGPRX2-dependent mast cell degranulation
  作者：Nisha Adhikari、Wook-Joo Lee、Soojun Park、Sanghee Kim、Won-Sik Shim

  DOI：10.1016/j.intimp.2024.112113

  日期：2024.5

  protein-coupled receptor involved in IgE-independent mast cell degranulation. However, it did not inhibit mouse MrgprB2, the ortholog of human MRGPRX2. Molecular docking analysis revealed that mYG-II-6 selectively interacts with the binding pocket of MRGPRX2. Importantly, mYG-II-6 suppressed histamine-induced scratching behaviors in mice. Our findings show that mYG-II-6 can alleviate histamine-induced itch sensation

  植物鞘氨醇及其衍生物以其皮肤保护特性而闻名。虽然 mYG-II-6 是一种植物鞘氨醇衍生物，已显示出抗炎和抗牛皮癣作用，但其潜在的止痒功效仍有待探索。本研究旨在研究 mYG-II-6 的止痒特性。采用钙成像技术来研究离子通道和受体的活性。通过β-己糖胺酶测定证实肥大细胞脱颗粒。此外，还利用了分子对接和小鼠抓挠行为测试。使用转染 H1R 和 TRPV1 的 HEK293T 细胞，我们检查了 mYG-II-6 对组胺诱导的细胞内钙升高的影响，这是介导瘙痒的感觉神经元的关键信号。 mYG-II-6 预处理显着降低组胺诱导的钙水平并抑制 TRPV1 活性，表明其在阻断钙流入通道中的作用。此外，mYG-II-6 抑制了小鼠背根神经节原代培养物中组胺诱导的钙增加，表明其具有由组胺介导的潜在止痒作用。有趣的是，mYG-II-6 对人 MRGPRX2 表现出抑制作用，MRGPRX2 是一种参与 IgE 依赖性肥大细胞脱颗粒的