2,4-dibromo-6-{{(2-(2-pyridyl)ethyl)imino}methyl}phenol | 112359-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-{{(2-(2-pyridyl)ethyl)imino}methyl}phenol
• 英文别名: 2,4-Dibromo-6-(2-pyridin-2-ylethyliminomethyl)phenol
• CAS: 112359-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 384.07
• InChiKey: JGESVFHPANUDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dibromo-6-{{(2-(2-pyridyl)ethyl)imino}methyl}phenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称卤素取代的 [NNʹO] 配体的铂 (II) 和铜 (II) 配合物：合成、表征、结构研究和抗增殖活性

  摘要：

  为了更好地了解结构、卤素取代、金属离子和配体柔韧性对抗增殖活性的影响，得到了2,4-X 1 ,X 2 -6-的8个Cu(II)配合物和8个Pt(II)配合物。 ((吡啶-2-基甲基氨基)甲基)苯酚和2,4-X 1 ,X 2-6-((吡啶-2-基甲基氨基)乙基)苯酚（其中 X 是 Cl、Br 或 I）配体。采用多种技术对化合物进行表征，如FT-IR、NMR、元素分析和单晶X射线衍射（SCXRD）。X 射线结构表明，配体分别在 Cu(II) 和 Pt(II) 配合物中充当二齿和三齿供体。这种结构上的差异是由于在制备复合物时使用或不使用碱所致。此外，Cl 2 - H 2 L 1与 CuCl 2 ·2H 2 O 的络合产生两种不同类型的结构：聚合物（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu聚合物）和二聚体（Cl 2 -H 2 L 1 -Cu二聚体），根据晶体颜色。此外，铂配合物的1 H NMR 光谱显示

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105556
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氨乙基)吡啶 、 3,5-二溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2,4-dibromo-6-{{(2-(2-pyridyl)ethyl)imino}methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱和还原的Schiff碱配体的锰（II）和（III）配合物利用环境良性H 2 O 2催化烯烃环氧化

  摘要：

  摘要由2（2-氨基乙基）吡啶与5-溴水杨醛（H-L1）和3,5-二溴水杨醛（H-L2）反应合成了单齿和双取代的三齿席夫碱配体，然后将其与NaBH4反应生成产生相应的还原的席夫碱配体H-rL1和H-rL2。配合物；MnIII-（L1）2（1），MnIII-（rL1）2（3）和MnII-（L2）2（2），MnII-（rL2）2（4）是通过配体与{ Mn（ClO4）2·6H2O}。通过UV-Vis，ESI-MS和FT-IR光谱对配体和配合物进行了表征。获得了配体的1 H NMR光谱以及晶体结构和配合物的电化学性质。MnIII-（L1）2和MnII-（L2）2的晶体结构在八面体几何结构中以三齿模式显示出配体的配位关系。204 V）和Mn（III）/ Mn（IV）（E1 / 2 = 1.103-0.195 V）相对于Ag / AgCl，而Mn-（rL4）2则显示三个准可逆峰，暗示了三个氧化还原对：Mn（II

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.01.008

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) complexes with tridentate halogen-substituted Schiff base ligands: synthesis, crystal structures and investigating the effect of halogenation, leaving groups and ligand flexibility on antiproliferative activities
  作者：Nazanin Kordestani、Hadi Amiri Rudbari、Alexandra R. Fernandes、Luís R. Raposo、André Luz、Pedro V. Baptista、Giuseppe Bruno、Rosario Scopelliti、Zohreh Fateminia、Nicola Micale、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Abolghasem Abbasi Kajani、Abdol-Khalegh Bordbar

  DOI：10.1039/d0dt03962d

  日期：——

  To investigate the effect of different halogen substituents and leaving groups and the flexibility of ligands on the anticancer activity of copper complexes, sixteen copper(II) complexes with eight different tridentate Schiff-base ligands containing pyridine and 3,5-halogen-substituted phenol moieties were synthesized and characterized by spectroscopic methods. Four of these complexes were also characterized

  为了研究不同卤素取代基和离去基团的影响以及配体的灵活性对铜配合物抗癌活性的影响，16 种铜 ( II ) 配合物与 8 种不同的三齿席夫碱配体含有吡啶和 3,5-卤素取代的苯酚部分通过光谱方法合成和表征。其中四种配合物也通过 X 射线晶体学表征。在三种不同的肿瘤细胞系中测定了复合物的细胞毒性（即A2780 卵巢、HCT116 结肠直肠和 MCF7 乳腺癌细胞系）和正常原代成纤维细胞系。与其他两种肿瘤细胞系相比，复合物被证明在卵巢癌细胞系 (A2780) 中诱导更高的细胞活力损失，因此进一步研究了这种活力损失的生物学机制。与配体L 1（含有2-吡啶基胺型基序）的复合物比与L 2（含有 2-（2-吡啶基）乙胺型基序）的复合物更具细胞毒性。在 A2780 肿瘤细胞中观察到细胞活力的丧失，顺序为Cu(Cl 2 -L 1 )NO 3 > Cu(Cl 2 -L1 )Cl>Cu(Br 2 -L 1 )Cl>Cu(BrCl-L
• Antimicrobial and antiprotozoal activities of silver coordination polymers derived from the asymmetric halogenated Schiff base ligands
  作者：Nazanin Kordestani、Hadi Amiri Rudbari、Zohreh Fateminia、Guy Caljon、Louis Maes、Placido G. Mineo、Annalaura Cordaro、Antonino Mazzaglia、Angela Scala、Nicola Micale

  DOI：10.1002/aoc.6079

  日期：2021.2

  A series of polymeric silver(I) complexes with Schiff base ligands containing pyridine and 3,5‐halogen substituted phenol moieties were synthesized and characterized by spectroscopic methods and in the case of Ag6 also by X‐ray crystallography. All silver(I) complexes (Ag1–Ag8) were evaluated for their biological activity against a panel of pathogens including the protozoa Trypanosoma cruzi, T. brucei

  合成了一系列具有席夫碱配体的聚合银（I）配合物，该席夫碱配体包含吡啶和3,5-卤素取代的酚部分，并通过分光镜方法进行了表征，对于Ag6，还通过X射线晶体学对其进行了表征。所有银（I）配合物（Ag1-Ag8）对一组病原体的生物学活性进行了评估，包括原生动物克氏锥虫，布氏锥虫，罗德氏梭菌和利什曼原虫; 细菌金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，结核分枝杆菌H37Ra的和酵母白色念珠菌。对人肺成纤维细胞（MRC-5）和原代腹膜小鼠巨噬细胞进行了细胞毒性评估。最相关的结果表明，所有复合物的抗衰老活性均高于参比药物米替福辛。选择具有最佳抗原生动物谱的复合物（即Ag2和Ag7）以掺入聚（乳酸）纳米颗粒（PLA NPs）中，以提高选择性。PLA / Ag2 NP和PLA / Ag7 NP表现出足够的理化特性，即平均大小分别为263±60 nm和225±6 nm，良好的包封率（69％和63％），负载量（6.2％和5.7）
• The electrochemical synthesis of neutral copper(<scp>II</scp>) complexes of Schiff base ligands: the crystal structure of bis{N-[2′-(2″-pyridyl)ethyl]-4,6-dimethoxysalicylideneiminato}copper(<scp>II</scp>)
  作者：Neil M. Atherton、David E. Fenton、Geoffrey J. Hewson、Colin H. McLean、Rufina Bastida、Jaime Romero、Antonio Sousa、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1039/dt9880001059

  日期：——

  The electrochemical synthesis and physico-chemical properties of neutral copper(II) complexes of Schiff bases derived from 2-(2-aminoethyl)pyridine and substituted salicylaldehydes are presented together with the X-ray structure of bisN-[2′-(2″-pyridyl)ethyl]-4,6-dimethoxysalicylideneiminato}-copper(II). The crystals are monoclinic, with a= 9.871(3), b= 8.208(8), c= 18.230(4)Å, β= 93.85(2)°, space

  中性铜的电化学合成和物理-化学特性（II）的，由2-（2-氨基乙基）衍生的席夫碱和吡啶基取代的水杨醛配合物一起与所呈现X双射线结构Ñ [2' - - （ 2″-吡啶基）乙基] -4，6-二甲氧基水杨基亚胺基}-铜（II）。晶体是单斜晶体，a = 9.871（3），b = 8.208（8），c = 18.230（4）Å，β= 93.85（2）°，空间群P 2 1 / c，反射1 577个| 我∘ | >3σ| 我∘ |，R= 0.039。铜原子具有正方形平面的几何形状，并且吡啶基氮原子不配位。还报道了电化学合成扩展到衍生自4（5）-[[（2-氨基乙基）硫甲基]咪唑和邻羟基苯乙酮的席夫碱的金属配合物。
• Duran, M. L.; Rodriguez, A.; Romero, J., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1987, vol. 17, p. 681 - 692
  作者：Duran, M. L.、Rodriguez, A.、Romero, J.、Sousa, A.

  DOI：——

  日期：——
• Duran, M. L.; Garcia-Qazquez, J. A.; Macias, A., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Duran, M. L.、Garcia-Qazquez, J. A.、Macias, A.、Romero, J.、Sousa, A.

  DOI：——

  日期：——