5-溴-1-苯并噻吩-2-羰酰氯 | 7312-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 5-溴-1-苯并噻吩-2-羰酰氯
• 英文名称: 5-bromo-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 7312-14-3
• 化学式: C₉H₄BrClOS
• 分子量: 275.553
• InChiKey: LRYLQGGHNAOVLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C
• 沸点：
  364.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-苯并噻吩-2-羰酰氯 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-N-(1H-indol-4-yl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型的脱氧水苏氨酸合酶变构抑制剂。

  摘要：

  脱氧苏氨酸合酶（DHPS）利用亚精胺和NAD作为辅因子，将苏氨酸修饰整合到真核翻译起始因子5A（eIF5A）中。酪氨酸对于eIF5A激活至关重要，而eIF5A激活则在调节与癌蛋白合成相关的所选mRNA的蛋白质翻译中起关键作用，从而增强肿瘤细胞的增殖。因此，抑制DHPS是用于癌症治疗的有前途的治疗选择。为了发现针对DHPS的新型先导化合物，我们进行了合成研究，并通过高通量筛选获得了成功。优化酰胺化合物（2）的环结构可生成溴苯并噻吩（11g）具有对DHPS的有效抑制活性。对11g与DHPS配合的X射线晶体学分析表明DHPS发生了显着的构象变化，表明存在新的变构位点。这些发现为开发不同于亚精胺模拟抑制剂的新疗法提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01979
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-苯并噻吩-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴-1-苯并噻吩-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  发现新型的脱氧水苏氨酸合酶变构抑制剂。

  摘要：

  脱氧苏氨酸合酶（DHPS）利用亚精胺和NAD作为辅因子，将苏氨酸修饰整合到真核翻译起始因子5A（eIF5A）中。酪氨酸对于eIF5A激活至关重要，而eIF5A激活则在调节与癌蛋白合成相关的所选mRNA的蛋白质翻译中起关键作用，从而增强肿瘤细胞的增殖。因此，抑制DHPS是用于癌症治疗的有前途的治疗选择。为了发现针对DHPS的新型先导化合物，我们进行了合成研究，并通过高通量筛选获得了成功。优化酰胺化合物（2）的环结构可生成溴苯并噻吩（11g）具有对DHPS的有效抑制活性。对11g与DHPS配合的X射线晶体学分析表明DHPS发生了显着的构象变化，表明存在新的变构位点。这些发现为开发不同于亚精胺模拟抑制剂的新疗法提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01979

文献信息

• [EN] STAT DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE STAT ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188696A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE DEGRADERS OF STAT3<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION, À PETITES MOLÉCULES, DE STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020198435A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I or Formula VIII: wherein R1a, R1b, M, A, E, QA, and QB are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3 or dedraders of STAT3 and STAT1. Compounds of Formula VIII are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由公式I或公式VIII表示的化合物：其中R1a、R1b、M、A、E、QA和QB如规范中定义，并其盐和溶剂合物。公式I的化合物是STAT3的降解物或STAT3和STAT1的去除物。公式VIII的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解物和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• [EN] SMALL MOLECULE STAT PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINE STAT À PETITES MOLÉCULES
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2021195481A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R1a, R1b, R3a, R4, A, E1, E2, M, and Q are as set forth in the specification. Compounds of Formula (I) are STAT protein degraders and thus are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化物，其中R1a、R1b、R3a、R4、A、E1、E2、M和Q如规范中所述。式（I）的化合物是STAT蛋白降解物，因此对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• [EN] STAT3 PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES STAT3
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2020205467A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds represented by Formulae I and IV: wherein R1a, R1b, R2a, R2b, A, E, QD, and QE are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3. Compounds of Formula IV are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.

  本公开提供由式I和式IV表示的化合物：其中R1a、R1b、R2a、R2b、A、E、QD和QE如规范中定义，并其盐和溶剂合物。式I的化合物是STAT3的降解剂。式IV的化合物是STAT3的抑制剂。STAT3的降解剂和抑制剂对于癌症和其他疾病的治疗是有用的。
• STING AGONIST COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190300513A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Compounds of general formula (I), of general formula (II), of general formula (III), of general formula (IV), of general formula (V), of general formula (VI), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein all variables are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are compositions comprising such compounds, processes for the synthesis of such compounds, and to uses of such compounds, including administration of such compounds to induce immune response, to induce STING-dependent type I interferon production, and/or to treat a cell proliferation disorder, such as cancer.

  提供具有一般公式(I)、一般公式(II)、一般公式(III)、一般公式(IV)、一般公式(V)、一般公式(VI)及其药用可接受盐的化合物，其中所有变量均在此定义，这些化合物可能作为I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂。还提供包含这些化合物的组合物、合成这些化合物的过程以及这些化合物的用途，包括将这些化合物用于诱导免疫反应、诱导STING依赖的I型干扰素产生和/或治疗细胞增殖紊乱，如癌症。