benzyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: JTCOZWSRDKCDBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 、 苯甲醇 在 对硝基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到benzyl 3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  自支撑 N-杂环卡宾及其作为有机催化剂的用途

  摘要：

  近年来，对 N-杂环卡宾 (NHC) 作为有机催化剂的研究激增，并且已发现它们可用于各种反应。为了进一步扩大其实用性并研究其可回收性，我们设计并合成了一系列自支撑 NHC，其中催化碳烯基团构成了密集功能化聚合物骨架的一部分，并将其作为有机催化剂进行了研究。在检查的自支撑 NHC 中，发现具有连接催化基团的柔性接头的苯并咪唑衍生聚合物是模型安息香缩合反应中最有效的有机催化剂，因此它被用于各种此类反应，包括一些涉及催化剂的反应回收。此外，它还用于催化一系列涉及共轭不饱和醛的氧化还原酯化反应。在所有这些反应中，催化剂提供了所需产物的良好收率，并且其聚合性质促进了产物纯化。

  DOI：

  10.3390/molecules21081100

文献信息

• Protonation of Homoenolate Equivalents Generated by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Karl Scheidt、Brooks Maki、Audrey Chan

  DOI：10.1055/s-2008-1072516

  日期：2008.4

  Homoenolate equivalents are generated by Lewis basic N-heterocyclic carbene catalysts and then protonated to generate efficiently saturated esters from unsaturated aldehydes. This reactivity is extended to the generation of beta-acylvinyl anions from alkynyl aldehydes. The asymmetric protonation of a homoenolate equivalent generated from a beta,beta-disubstituted aldehyde can be accomplished with a

  Homoenolate 等价物由路易斯碱性 N-杂环卡宾催化剂生成，然后质子化以从不饱和醛有效生成饱和酯。这种反应性扩展到从炔醛生成 β-酰基乙烯基阴离子。由 β,β-二取代醛生成的同烯醇化物等价物的不对称质子化可以用手性 N-杂环卡宾完成。
• One-Pot, Tandem Wittig Hydrogenation: Formal C(sp³)–C(sp³) Bond Formation with Extensive Scope
  作者：Rory Devlin、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01874

  日期：2020.7.2

  A one-pot, tandem Wittig hydrogenation of aldehydes with stabilized ylides is reported, representing a formal C(sp3)–C(sp3) bond construction. The tandem reaction operates under mild conditions, is high yielding, and is broad in scope. Chemoselectivity for olefin reduction is observed, and the methodology is demonstrated in the synthesis of lapatinib analogues and a formal synthesis of (±)-cuspareine

  据报道，用稳定的乙炔对一锅进行串联的Wittig醛加氢反应，代表了正式的C（sp 3）–C（sp 3）键结构。串联反应在温和条件下进行，收率高，适用范围广。观察到对烯烃还原的化学选择性，并且该方法在拉帕替尼类似物的合成和（±）-cuspareine的正式合成中得到了证明。早期的见解表明，在还原步骤中观察到的化学选择性是由于在步骤1之后催化剂部分中毒所致，因此增加了一锅法的能力。
• Novel ruthenium-catalyst for hydroesterification of olefins with formates
  作者：Irina Profir、Matthias Beller、Ivana Fleischer

  DOI：10.1039/c4ob01246a

  日期：——

  An alternative ruthenium-based catalyst for the hydroesterification of olefins with formates is reported. The good activity of our system is ensured by the use of a bidentate P,N-ligand and ruthenium dodecacarbonyl. A range of formates can be used for selective alkoxycarbonylation of aromatic olefins. In addition, the synthesis of selected aliphatic esters is realized. The proposed active ruthenium complex has been isolated and characterized.

  报道了一种用于烯烃与甲酸盐的氢酯基化的替代钌基催化剂。通过使用双齿P,N配体和十二羰基钌，确保了我们系统的良好活性。一系列甲酸盐可用于选择性芳香烯烃的烷氧羰基化。此外，实现了选择性脂肪酯的合成。所提出的活性钌配合物已被分离并表征。
• Imidazole Derivatives as Accelerators for Ruthenium-Catalyzed Hydroesterification and Hydrocarbamoylation of Alkenes: Extensive Ligand Screening and Mechanistic Study
  作者：Hideyuki Konishi、Takashi Muto、Tsuyoshi Ueda、Yayoi Yamada、Miyuki Yamaguchi、Kei Manabe

  DOI：10.1002/cctc.201402986

  日期：2015.3

  Imidazole derivatives are effective ligands for promoting the [Ru3(CO)12]‐catalyzed hydroesterification of alkenes using formates. Extensive ligand screening was performed to identify 2‐hydroxymethylated imidazole as the optimal ligand. Neither carbon monoxide gas nor a directing group was required, and the reaction also showed a wide substrate generality. The Ru–imidazole catalyst system also promoted

  咪唑衍生物是使用甲酸酯促进[Ru 3（CO）12 ]催化的烯烃加氢酯化反应的有效配体。进行了广泛的配体筛选，以确定2-羟甲基化的咪唑为最佳配体。既不需要一氧化碳气体也不需要引导基团，并且该反应还显示出广泛的底物通用性。Ru-咪唑催化剂体系还促进了分子内的氨基甲酰化作用，以提供内酰胺。通过X射线晶体学分析明确地分析了Ru-咪唑配合物，它具有源自[[Ru 3（CO）12 ]和两个配体的三核结构。该配合物也已成功用于加氢酯化。通过使用D详细检查了该机制－和13 C标记的甲酸酯，表明加氢酯化反应是通过脱羰基－再羰基化途径进行的。
• Conversion of α,β-Unsaturated Aldehydes into Saturated Esters: An Umpolung Reaction Catalyzed by Nucleophilic Carbenes
  作者：Audrey Chan、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050100f

  日期：2005.3.1

  species from alpha,beta-unsaturated aldehydes. These nucleophilic intermediates can be protonated, and the resulting activated carbonyl unit is trapped with an alcohol nucleophile, thereby promoting a highly efficient conversion of an alpha,beta-unsaturated aldehyde into a saturated ester. A kinetic resolution of secondary alcohols can be achieved using chiral imidazoylidene catalysts. [reaction: see text]

  衍生自苯并咪唑鎓盐的N-杂环卡宾是从α，β-不饱和醛生成均烯酸酯物种的有效催化剂。这些亲核中间体可以被质子化，并且所形成的活化羰基单元被醇亲核体捕获，从而促进α，β-不饱和醛向饱和酯的高效转化。仲醇的动力学拆分可以使用手性咪唑基亚烷基催化剂来实现。[反应：看文字]