2-allyl-3-hydroxyacetylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-allyl-3-hydroxyacetylbenzene
• 英文别名: (3-Hydroxy-2-prop-2-enylphenyl) acetate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: QHYKPMSUNSHTON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-苯二醇单乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-allyl-3-hydroxyacetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族克莱森重排中的区域选择性。

  摘要：

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，

  DOI：

  10.1021/jo026385g

文献信息

• Regioselectivity in Aromatic Claisen Rearrangements
  作者：Fábio Cesar Gozzo、Sergio Antonio Fernandes、Denise Cristina Rodrigues、Marcos Nogueira Eberlin、Anita Jocelyne Marsaioli

  DOI：10.1021/jo026385g

  日期：2003.7.1

  eight meta-substituted allyl aryl ethers confirm the reliability of a new (1)H NMR methodology used to predict aromatic Claisen regioselectivity from ground-state conformational preference of the reactant allyloxy group. Frontier HOMO-LUMO intramolecular orbital interactions, a classical approach in predicting reactivity and selectivity for Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, is shown to fail

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，