[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyliodonium triflate | 105639-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(trimethylsilyl)ethynyl]phenyliodonium triflate
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-butynyl(phenyl)iodonium triflate；phenyl(t-butylethynyl)iodonium triflate；phenyl(tert-butylethynyl)iodonium triflate；3,3-Dimethylbut-1-ynyl(phenyl)iodanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 105639-57-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₁₄I
• 分子量: 434.218
• InChiKey: OKWTWHNSLUPSJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 [(trimethylsilyl)ethynyl]phenyliodonium triflate 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到(PPh3)2Ir(CO)Cl(C2-t-Bu)(OTf)
  参考文献：
  名称：

  Stang, Peter J.; Crittell, Charles M., Organometallics, 1990, vol. 9, # 12, p. 3191 - 3193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 Amberlite IRA 401s 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(trimethylsilyl)ethynyl]phenyliodonium triflate
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。三配位碘化物制备炔基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯及其形成机理

  摘要：

  合成这些 de tosylates 和 mesylates d'alcyne-1yle a partir de diacetoxyiodobenzo et d'acides sulfoniques。结构 cristalline d'un compose intermediaire (le tosylate de (phenyl phenylethynyl (iodonium))

  DOI：

  10.1021/ja00235a034

文献信息

• Copper-Catalyzed Photoinduced Radical Domino Cyclization of Ynamides and Cyanamides: A Unified Entry to Rosettacin, Luotonin A, and Deoxyvasicinone
  作者：Gwilherm Evano、Hajar Baguia、Christopher Deldaele、Eugénie Romero、Bastien Michelet

  DOI：10.1055/s-0037-1610134

  日期：2018.8

  smoothly transformed to the corresponding radical species, initiating the radical domino cyclization. This procedure provides a unified entry to rosettacin, luotonin A, and deoxyvasicinone that could be efficiently prepared in a limited number of steps. A general and efficient procedure for the copper-catalyzed photoinduced radical domino cyclization of ynamides and cyanamides providing an efficient access

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数量的步骤中有效制备的罗塞他汀，褪黑素A和脱氧vasicinone的统一入口。 报道了用于铜催化的酰胺和氰胺的光催化自由基多米诺环化的通用有效方法，该方法提供了对复杂的三环，四环和五环氮杂环的有效利用。在可见光的照射下，在催化量的[（DPEphos）（bcp）Cu] PF 6和胺的存在下，一系列未活化的芳基碘化物和烷基碘化物被平滑地转化为相应的自由基，从而引发了自由基多米诺环化。该程序提供了可在有限数
• 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of α-diazocarbonyl compounds, organoazides, and ethynyl(phenyl)iodonium triflate salts
  作者：Gerhard Maas、Manfred Regitz、Ulrich Moll、Rainer Rahm、Fred Krebs、Rudolf Hector、Peter J. Stang、Charles M. Crittell、Bobby L. Williamson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88491-x

  日期：1992.1

  RCCI+ -Ph·TfO- (1, R = H, SiMe3, tBuCO) undergoes [2+3] cycloaddition with α-diazocarbonyl compounds. Whereas 1:1 cycloadducts (4a–d,6) are obtained for R = SiMe3 or tBuCO (X-ray structure analysis of 4b), diazoacetic esters react with two equivalents of the parent alkyne (1, R = H) to form bis-iodonium salts 9. Cycloaddition of methyl or phenyl azide to 1 yields (1,2,3-triazoly-4-yl)iodonium salts (13

  RCCI的贫电子三键+ -Ph·TFO - （1，R = H，森达3，吨BUCO）经历[2 + 3]环加成用α-diazocarbonyl化合物。对于R = SiMe 3或tBuCO（4b的X射线结构分析），可获得1：1的加合物（4a–d，6），重氮乙酸酯与两当量的母体炔烃（1，R = H）反应形成双碘盐9。甲基或苯基叠氮化物的环加成1个产率（1,2,3- triazoly -4-基）碘鎓盐（13,14）的低收率。
• A phosphine-mediated stereocontrolled synthesis of <i>Z</i>-enediynes by a vicinal dialkynylation of ethynylphosphonium salts
  作者：Kyle D. Reichl、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c4cc03415e

  日期：——

  A phosphine-mediated preparation of (Z)-enediynes via vicinal dicarbofunctionalization of triaryl(arylethynyl)phosphonium cations is described.

  通过三芳基（芳基乙炔基）膦鎓的邻位二碳功能化，介导磷烯合成（Z）-烯二炔。
• Reaction of Alkynyl(phenyl)(<i>p</i>-phenylene)bisiodonium Ditriflates with Nucleophiles. High Reactivity of the Alkynyl Component
  作者：Tsugio Kitamura、Takahiro Fukuoka、Lei Zheng、Takeshi Fujimoto、Hiroshi Taniguchi、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/bcsj.69.2649

  日期：1996.9

  3-indandione in DMF afforded 2-(1-cyclopentenyl)-2-phenyl-1,3-indandiones in the cases of 1-hexynyl- and 1-octynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates. In the reactions of 3,3-dimethyl-1-butynyl-, phenylethynyl-, and trimethylsilylethynyl-(p-phenylene)bisiodonium ditriflates, 2-alkynyl-2-phenyl-1,3-indandiones were obtained. The same reactions with the enolate anion of 2-phenyl-1,3-indandione in a mixed

  炔基（对亚苯基）二三氟甲磺酸盐与硫氰酸钾在 DMF 中的反应得到炔基硫氰酸酯和对碘苯基（苯基）碘三氟甲磺酸盐。后者很容易通过用水洗涤除去。硫氰酸根离子的专属硫攻击表明炔基充当亲核试剂的软受体。与 2-苯基-1,3-茚满二酮的烯醇阴离子在 DMF 中的反应在 1-己炔基-和 1-辛炔基-( p-亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐。在 3,3-二甲基-1-丁炔基-、苯基乙炔基-和三甲基甲硅烷基乙炔基-(对亚苯基)双碘鎓二三氟甲磺酸盐的反应中，获得了 2-炔基-2-苯基-1,3-茚满二酮。与2-苯基-1的烯醇阴离子发生相同的反应，3-茚满二酮在 2-甲基-2-丙醇和 THF 的混合溶剂中提高了 1-环戊烯基和炔基取代的茚满二酮的产率。(p-亚苯基)bisiodonio 和 phenyliodonio 部分之间的反应途径存在很大差异...
• A new synthesis of alkynyl sulfones and single crystal x-ray structure of p-(tolylsulfonyl)ethyne
  作者：Rik R. Tykwinski、Bobby L. Williamson、David R. Fischer、Peter J. Stang、Atta M. Arif

  DOI：10.1021/jo00071a037

  日期：1993.9

  The reaction of mono- or bis(alkynyliodonium) triflate salts with sodium p-toluenesulfinate under mild conditions affords alkynyl sulfones in 60-95% yields.