(4-羟基苯基)哌嗪-1-基-甲酮 | 563538-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-羟基苯基)哌嗪-1-基-甲酮
• 中文别名: (4-羟苯基)哌嗪-1-YL-甲酮；1-(4-羟基苯甲酰基)哌嗪
• 英文名称: (4-Hydroxy-phenyl)-piperazin-1-yl-methanone
• 英文别名: (4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-ylmethanone
• CAS: 563538-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD04116558
• 分子量: 206.244
• InChiKey: ODJPRCJSCMHSOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-羟基苯基)哌嗪-1-基-甲酮 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R)-3-amino-1-[4-(4-hydroxybenzoyl)piperazin-1-yl]-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase-4 inhibitor with β-amino amide scaffold: Synthesis, SAR and biological evaluation

  摘要：

  Inhibitors of dipeptidyl peptidase-4 (DPP4) have been shown to be effective treatments for type 2 diabetes. Several series of beta-amino amide containing piperazine derivatives have been prepared and evaluated as a inhibitor of DPP4. Finally compound 5m was selected for further evaluation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.019
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-Hydroxy-benzoyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-羟基苯基)哌嗪-1-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-b]吡啶基哌嗪酰胺作为 GSK-3β 抑制剂，具有减轻炎症和抑制促炎症介质的潜力

  摘要：

  最近的研究表明，糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 是一种促炎酶，通过抑制这种激酶，可以控制炎症。在这方面，合成了一系列 17 种哌嗪连接的恶唑并 [4,5-b] 吡啶基衍生物，并评估了体外 GSK-3β 抑制和体内抗炎活性。在所有合成的化合物中，化合物 7d、7e、7g 和 7c 显示出最好的 GSK-3β 抑制活性，相应的 IC50 值为 0.34、0.39、0.47 和 0.53 µM。在大鼠足爪水肿模型中检测了化合物 7d、7e、7g 和 7c 的体内抗炎活性，化合物 7d 表现出最大的抑制作用，在角叉菜胶给药后 3 和 5 小时，爪体积分别减少 62.79% 和 65.91%分别与吲哚美辛相比（3 小时和 79 小时为 76.74%。角叉菜胶给药后 5 小时为 54%）。此外，与吲哚美辛相比，这些化合物（7d、7e、7g 和 7c）还被发现在体外显着抑制促炎介质，即 TNF-α、IL-1β

  DOI：

  10.1002/ardp.201700022

文献信息

• Highly rapid and direct synthesis of monoacylated piperazine derivatives from carboxylic acids under mild conditions
  作者：B.P Bandgar、S.S Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00684-1

  日期：2003.5

  A series of monoacylated piperazine derivatives were obtained by the reaction of carboxylic acids with 2-chloro-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine in dichloromethane at room temperature. Good to excellent yields, short reaction times and mild reaction conditions are important features of this methodology.

  在室温下，通过羧酸与2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪在二氯甲烷中的反应，获得了一系列的单酰化哌嗪衍生物。优良的产率，短的反应时间和温和的反应条件是该方法的重要特征。
• Azabicyclic compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
  申请人：Casara Patrick

  公开号：US20070197625A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound selected from those of formula (I): wherein m and n, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, with the sum of the two integers being from 2 to 3 inclusive, p and q, which may be identical or different, each represent an integer from 0 to 2 inclusive, Alk represents an alkylene, alkenylene or alkynylene chain, X represents an oxygen atom, a sulphur atom or an —N(R)— group wherein R represents a hydrogen atom or an alkyl group, Y, Y′ and W are as defined in the description, its enantiomers, diastereoisomers, and addition salts thereof with one or more pharmaceutically acceptable acid or base. Medicinal products containing the same which are useful for treating conditions associated with central histaminergic systems.

  从式（I）中选择的化合物：其中m和n分别表示0到2之间的整数，可以相同也可以不同，两个整数的和为2到3之间，p和q可以相同也可以不同，每个表示0到2之间的整数，Alk表示烷基，烯基或炔基链，X表示氧原子，硫原子或-N（R）-基团，其中R表示氢原子或烷基团，Y，Y'和W如描述中定义的那样，其对映体，非对映异构体和与一种或多种药学上可接受的酸或碱形成的加合物。含有该化合物的药物制剂可用于治疗与中枢组织胺系统有关的疾病。
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonistic and alpha-1-blocking action
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20020040017A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A pyrrolesulfonamide derivative having the following formula (I): 1 wherein the ring P represented by 2 is a pyrrole ring having the following structure: 3 wherein R represents alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or aralkyl; the dashed line indicates the presence or absence of a bond; and, when the bond is present, Z 2 is not present and Z 1 represents H but, when the bond is absent, Z 1 represents H and Z 2 represents OH or Z 1 and Z 2 are combined together to represent O or a group NOR 1 , in which R 1 represents H, or alkyl, aralkyl or aryl; l stands for 0 or 1; A represents alkylene, alkenylene or alkynylene; and Y represents a group 4 in which W represents CH, C═ or N; m stands for 0 or 1 when W is CH or N, or m stands for 1 when W is C═; B represents a specific divalent group; E 1 and E 2 each independently represents H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group. The compound (I) has strong serotonin-2 receptor antagonistic action and low toxicity and less side effects, and is useful as a therapeutic for circulatory diseases such as ischemic heart diseases, cerebrovascular disturbances and peripheral circulatory disturbances.

  具有以下式子（I）的吡咯磺酰胺衍生物：其中由2表示的环P是具有以下结构的吡咯环：其中R代表烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1代表H，但当键不存在时，Z1代表H且Z2代表OH或Z1和Z2组合在一起表示O或NOR1基团，其中R1代表H，或烷基，芳基烷基或芳基；l代表0或1；A代表烷基，烯基或炔基；Y代表一个含有4的基团，其中W代表CH，C═或N；当W为CH或N时，m代表0或1，当W为C═时，m代表1；B表示特定的二价基团；E1和E2分别表示H或低烷基；D表示芳香族烃基或杂环基团。化合物（I）具有强烈的5-羟色胺2受体拮抗作用，毒性低，副作用少，可用于治疗缺血性心脏病，脑血管障碍和外周循环障碍等循环系统疾病。
• Pyrrolothiazine and pyrrolothiazepine compounds having serotonin-2 receptor antagonist and alpha-1-blocking action
  申请人：DAIICHI SUNTORY PHARMA CO., LTD

  公开号：US20030229070A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A pyrrolesulfonamide compound having the following formula (I): 1 wherein the ring P represented by 2 is a pyrrole ring having the following structure: 3 wherein A represents alkylene, alkenylene or alkynylene; and Y represents a group 4 which W represents CH, C═ or N; m stands for 0 or 1 when W is CH or N, or m stands for 1 when W is C═; B represents a specific divalent group; E 1 and E 2 each independently represents H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group; l stands for 0 or 1; the dashed line indicates the presence or absence of a bond; and, when the bond is present, Z 2 is not present and Z 1 represents H but, when the bond is absent, Z 1 represents H and Z 2 represents OH or Z 1 and Z 2 are combined together to represent O or a group NOR 5 , in which R 5 represents H, or alkyl, aralkyl or aryl; and R represents H, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-alkyl or aralkyl. The compound (1) has been improved in potency, selectivity to receptors other than serotonin-2 receptors, toxicity, side effects and/or the like over medicines reported to date and equipped with &agr; 1 -blocking action and serotonin-2 receptor antagonistic action in combination.

  具有以下结构式（I）的吡咯磺酰胺化合物： 其中，由2表示的环P是具有以下结构的吡咯环： 其中，A表示烷基，烯基或炔基；Y表示基团4，其中W表示CH，C═或N；当W为CH或N时，m为0或1；当W为C═时，m为1；B表示特定的二价基团；E1和E2各自独立地表示H或低碳基；D表示芳香烃基或杂环基团；l为0或1；虚线表示键的存在或不存在；当键存在时，Z2不存在且Z1表示H，但当键不存在时，Z1表示H且Z2表示OH或Z1和Z2结合表示O或NOR5基团，其中R5表示H或烷基，芳基烷基或芳基；R表示H，烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基。该化合物（1）在与α1-阻滞作用和5-羟色胺2受体拮抗作用相结合的药物中，已经在效力、对除5-羟色胺2受体以外的受体的选择性、毒性、副作用等方面得到了改善。