2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮 | 78605-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-hydroxy-2-trifluoromethyl-4-chromanone；2-hydroxy-2-trifluoromethylchroman-4-one；2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3H-chromen-4-one
• CAS: 78605-60-4
• 化学式: C₁₀H₇F₃O₃
• 分子量: 232.159
• InChiKey: JXFPVSFDZGQZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Sosnovskikh, V. Ya.; Ovsyannikov, I. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 74 - 77

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奥来替酚 在 lithium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮和2-多氟烷基-4H-色烯-4-亚胺的合成

  摘要：

  席夫碱（由 2-羟基-或 2-羟基-5-甲基苯乙酮和伯胺制备）与多氟链烷酸乙酯在 THF 中在 LiH 存在下缩合得到 3-烷基氨基-3-(2-羟基芳基)-1-多氟烷基丙-2-烯-1-酮，在酸性介质中环化成2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺盐。当用氨水中和时，后者得到2-多氟烷基-4H-chromen-4-亚胺高产。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000030815.40767.a1
• 作为试剂：
  描述：

  bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 2-羟基-2-(三氟甲基)-3H-色烯-4-酮 作用下， 反应 2.0h， 以60%的产率得到tetradimethylammonium dihydrodecavanadate(V)*2DMF
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸作用下H 2 V 10 O 28 4–团簇的形成及其在烷基苯氧化中的催化活性

  摘要：

  开发了一种新的方法，用于在2-羟基-2-三氟甲基苯并吡喃-4-酮或其存在下由乙酰丙酮钒（IV）制备组成为{Me 2 NH 2 } 4 * H 2 V 10 O 28的钒簇合成前体2'-羟基苯乙酮。通过X射线衍射（XRD）分析证明了簇的结构。十钒酸盐簇簇催化甲苯和邻二甲苯的氧化，为开发新的催化材料创造了广阔的前景。

  DOI：

  10.1134/s1070428018050020

文献信息

• New examples of chelating triketone-like ligands that promote formation of binuclear complexes
  作者：Alexander V. Pestov、Liliya A. Khamidullina、Vyacheslav Y. Sosnovskikh、Pavel A. Slepukhin、Igor S. Puzyrev

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.056

  日期：2016.2

  ionization constants of compounds containing electron-donor and electron-acceptor substituents in the benzene ring were determined using spectrophotometric method. The binding properties of 1,1,1-trifluoro-4-(2-hydroxyphenyl)butan-2,4-dione towards Cu(II), Ni(II) and Co(II) were studied. The formation of 2:2 metal–ligand complexes was observed. X-ray analysis gives evidence the formation of complexes in which

  目前的工作是研究螯合三酮样配体的结合性能，这些配体能够形成双核复合物。所研究的化合物能够以环状或“紧密形式”（苯基取代或未取代的2-羟基-2-（三氟甲基）苯并二氢吡喃-4-酮）及其相关的“开放形式”（苯基取代或未取代的1）存在。 ，1，1-三氟-4-（2-羟苯基）丁-2，4-二酮）。在本文中，有充分的证据表明这些化合物以“紧密形式”（预配体）呈固体状态，而在碱性溶液中并且当涉及金属离子配位领域时，它们处于“开放形式”（配体）中。研究了乙二醇水溶液中化合物的质子平衡。提出了这些化合物的酸碱平衡方案。使用分光光度法测定苯环中含有电子供体和电子受体取代基的化合物的表观电离常数。研究了1,1,1-三氟-4-（2-羟苯基）丁-2,4-二酮对Cu（II），Ni（II）和Co（II）的结合性能。观察到了2：2金属-配体络合物的形成。X射线分析提供了形成配合物的证据，其中金属与配体的比例可以为1：2和2：
• Reactions of aromatic and heteroaromatic β-amino-β-polyfluoroalkylvinyl ketones with ethylenediamine. A new synthesis ofN,N′-unsubstituted imidazolidines
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、V. A. Kutsenko

  DOI：10.1007/bf02496176

  日期：1999.3

  The reactions of aromatic and heteroaromatic β-amino-β-polyfluoroalkylvinyl ketones with ethylenediamine results in the formation of 2,3-dihydro-1H-1,4-diazepines,N,N′-unsubstituted imidazolidines, orN,N′-ethylenebis(aminovinyl ketones). The reaction route depends on the reaction conditions, the nature of the substituent at the carbonyl group, and the number of fluorine atoms in the polyfluoroalkyl

  芳香族和杂芳香族 β-氨基-β-多氟烷基乙烯基酮与乙二胺反应生​​成 2,3-二氢-1H-1,4-二氮杂、N,N'-未取代的咪唑烷或 N,N'-亚乙基双(氨基乙烯基酮）。反应路线取决于反应条件、羰基取代基的性质以及多氟烷基中氟原子的数量。
• Synthesis and reactivity of 2-polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones
  作者：B. I. Usachev、M. A. Shafeev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-005-0115-9

  日期：2004.10

  2-Polyfluoroalkylchromene-4(4H)-thiones, synthesized from 2-polyfluoroalkylchromones and P2S5, react with aniline, phenylhydrazines, and hydroxylamine at the C(4) atom and afford corresponding anils, phenylhydrazones, and oximes of chromones. On heating in alcohol in the presence of concentrated HCl, chromone phenylhydrazones and oximes undergo ring closure to form 3-(2-hydroxyaryl)-1-phenyl-5-polyfluoroalkylpyrazoles and 5-hydroxy-3-(2-hydroxyaryl)-5-polyfluoroalkyl-Δ2-isoxazolines.

  由 2-多氟烷基铬和 P2S5 合成的 2-多氟烷基铬-4(4H)-亚硫酰，与苯胺、苯肼和羟胺在 C(4)原子上发生反应，生成相应的苯胺、苯肼和铬酮的肟。在有浓盐酸存在的酒精中加热时，铬酮苯肼和肟会发生闭环反应，生成 3-（2-羟基芳基）-1-苯基-5-聚氟烷基吡唑和 5-羟基-3-（2-羟基芳基）-5-聚氟烷基-Δ2-异恶唑。
• 3-(Polyfluoroacyl)chromones and Their Hetero Analogues as Valuable Substrates for Syntheses of 4-(Polyfluoroalkyl)pyrimidines
  作者：Viktor Iaroshenko、Anton Kotljarov、Roman Irgashev、Dmitri Sevenard、Vyacheslav Sosnovskikh

  DOI：10.1055/s-0029-1216957

  日期：2009.10

  Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones and their hetero analogues with a number of 1,3-NCN-dinucleophiles, such as amidines or guanidines, were studied in detail, and preparative access to a set of diverse 5-salicyloyl-4-(polyfluoroalkyl)pyrimidines was elaborated. These compounds appear to be a suitable starting substrates for the synthesis of 4-(polyfluoroalkyl)pyrimidine-5-carboxylic acids or

  3-（polyfluoroacyl）chromones及其杂类类似物与许多1,3- NCN -dinucleophiles（例如am或胍）的反应进行了详细研究，并制备了一系列不同的5-salicyloyl-4-（精心设计了多氟烷基）嘧啶。这些化合物似乎是用于合成在5-位含有苯并呋喃-3-基取代基的4-（多氟烷基）嘧啶-5-羧酸或嘧啶的合适的起始底物。 色酮-硫代色酮-氟-嘧啶核环化-区域选择性-杂环
• A Novel and Convenient Synthesis of 3-(Polyhaloacyl)chromones Using Diethoxymethyl Acetate
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Roman A. Irgashev

  DOI：10.1055/s-2005-865199

  日期：——

  The reaction of 2-hydroxy-2-(polyhaloalkyl)chroman-4-ones with diethoxymethyl acetate readily occurs at 140-150 °C for 15 minutes to give 3-(polyhaloacyl)chromones in good yields.

  2-羟基-2-(多卤代烷基)色满-4-酮与乙酸二乙氧基甲酯的反应很容易在140-150°C下反应15分钟，以良好的产率得到3-(多卤代酰基)色酮。