1-氨基-2-丙醇盐酸盐(1:1) | 130680-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-氨基-2-丙醇盐酸盐(1:1)
• 中文别名: (R)-(-)-1-氨基-2-丙醇盐酸盐
• 英文名称: (R)-1-aminopropan-2-ol hydrochloride
• 英文别名: (R)-1-Aminopropan-2-ol hydrochloride；(2R)-1-aminopropan-2-ol;hydrochloride
• CAS: 130680-58-9
• 化学式: C₃H₉NO*ClH
• 分子量: 111.572
• InChiKey: CNGMQNNDKGEIMZ-AENDTGMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-2-丙醇盐酸盐(1:1) 、 R-(-) acide fluoro-2 phenyl-2 acetique 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Acide 2-fluoro-2-phényl acétique. Partie 5 [1]. RMN du fluor de ses amides formés avec des hydroxy amines et des fluoro amines

  摘要：

  The fluorine chemical shifts (deltaF) of the PhCHFCONHCHR1CH(Z)R2 (Z = OH and F) amides of the PhCHFCO2H and hydroxyamines or fluoroamines have been studied. The absolute configuration of the R1CH(NH2)CHFR2 fluoroamines may be deduced from a comparison of the deltaF values of amides from hydroxyamines of known configuration with the deltaF values of amides from analogous fluoroamines.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80075-5
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(2-(benzyloxy)propyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-氨基-2-丙醇盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  氮杂环丁烷的催化对映选择性分子间去对称化

  摘要：

  公开了氮杂环丁烷的第一个催化不对称去对称化。尽管氮杂环丁烷开环倾向低且立体控制具有挑战性，但仍以优异的效率和对映选择性实现了顺利的分子间反应。这些是通过催化剂、亲核试剂、保护基团和反应条件的适当组合来实现的。高度对映体富集的密集功能化产物是其他有用手性分子的通用前体。包括 DFT 计算在内的机理研究表明，尽管两种反应物都可以被激活，但只有一个催化剂分子参与关键过渡态。此外，Curtin-Hammett 原理规定反应通过酰胺氮活化进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03083

文献信息

• A facile synthesis of optically pure amines by reduction of N-acyl-.ALPHA.-methoxyalkylamines derived from .ALPHA.-amino acids using triethylsilane.
  作者：Hiroyoshi YAMAZAKI、Hiroshi HORIKAWA、Takashi NISHITANI、Tameo IWASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2024

  日期：——

  Optically pure amines were synthesized effectively by Lewis acid-catalyzed triethylsilane reduction of N-acyl-α-methoxyalkylamines which were readily obtained by anodic oxidation of N-acyl-α-amino acids. This method was also applied to the conversion of an N-acylpeptide into the corresponding optically pure amine derivative.

  通过Lewis酸催化三乙基硅烷还原N-酰基-α-甲氧基烷基胺，高效合成了光学纯胺，该反应物可由N-酰基-α-氨基酸的阳极氧化直接获得。该方法也适用于N-酰基肽向相应的光学纯胺衍生物的转化。
• Van Delft, Floris L.; Timmers, Cornelis M.; Van Der Marel, Gijs A., Synthesis, 1997, # 4, p. 450 - 454
  作者：Van Delft, Floris L.、Timmers, Cornelis M.、Van Der Marel, Gijs A.、Van Boom, Jacques H.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid Conventional and Microwave-Assisted Decarboxylation of L-Histidine and Other Amino Acids via Organocatalysis with R-Carvone Under Superheated Conditions
  作者：Douglas M. Jackson、Robert L. Ashley、Callan B. Brownfield、Daniel R. Morrison、Richard W. Morrison

  DOI：10.1080/00397911.2015.1100745

  日期：2015.12.2

  This article reports a new methodology taking advantage of superheated chemistry via either microwave or conventional heating for the facile decarboxylation of alpha amino acids using the recoverable organocatalyst, R-carvone. The decarboxylation of amino acids is an important synthetic route to biologically active amines, and traditional methods of amino acid decarboxylation are time consuming (taking up to several days in the case of L-histidine), are narrow in scope, and make use of toxic catalysts. Decarboxylations of amino acids including L-histidine occur in just minutes while replacing toxic catalysts with green catalyst, spearmint oil. Yields are comparable to or exceed previous methods and purification of product ammonium chloride salts is aided by an isomerization reaction of residual catalyst to phenolic carvacrol. The method has been shown to be effective for the decarboxylations of a range of natural, synthetic, and protected amino acids.
• US2014/275569
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Levene; Haller, Journal of Biological Chemistry, 1925, vol. 65, p. 53
  作者：Levene、Haller

  DOI：——

  日期：——