2-Methyl-1-phenyl-isoindolin | 28504-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-isoindolin
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 28504-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: AMNMSFVLNGECHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59 °C
• 沸点：
  290.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-isoindolin 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 sodium hydroxide 、 环己烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-methyl-1-phenyl-3-(3-pyridyl)isoindole
  参考文献：
  名称：

  集成催化CH-H转化，通过钯催化脱氢再由CH芳基化一锅从异吲哚啉中合成1-芳基异吲哚

  摘要：

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol2001232
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-Methyl-1-phenyl-isoindolin
  参考文献：
  名称：

  集成催化CH-H转化，通过钯催化脱氢再由CH芳基化一锅从异吲哚啉中合成1-芳基异吲哚

  摘要：

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol2001232

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Wittig et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 594, p. 89,111
  作者：Wittig et al.

  DOI：——

  日期：——
• Generation, Detection, and Reaction of Ammonium Ylides in Reactions of [2-[(Dimethylamino)alkyl]phenyl]phenylcarbenes
  作者：Hideo Tomioka、Sumiyo Yamada、Katsuyuki Hirai

  DOI：10.1021/jo00110a037

  日期：1995.3

  Generation of diphenylcarbene (DPC) bearing a 2-(N,N-dimethylamino)methyl group in CHCl3 produced (N,N-dimethylamino)phenylisoindolium chloride and dichlorocarbene, which was trapped by added cyclohexene, while DPC having a 2-(N,N-dimethylamino)ethyl group afforded not only 3-phenyl-4-(N,N-dimethylamino)indane but also 2-[2-(N,N-dimethylamino)benzyl]styrene.
• Rearrangement of cis and trans-2-methyl-1-(substituted phenyl)isoindolinium 2-methylides
  作者：Akira Sakuragi、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato、Yukihisa Kurono、Keiichiro Hatano

  DOI：10.1021/jo00080a024

  日期：1994.1

  Fluoride ion induced desilylation of cis-2-methyl-1-(substituted phenyl)-2-[(trimethylsilyl)methyl] isoindolinium iodides cis-5 gave mixtures of the Sommelet-Hauser rearrangement products 7 and the Stevens products 8 in a ratio about 8.5:1.5. Similar treatments of the trans-isomers (trans-5) afforded exclusively 8. The pathways of the ylide rearrangement are discussed.
• Integrated Catalytic C−H Transformations for One-Pot Synthesis of 1-Arylisoindoles from Isoindolines via Palladium-Catalyzed Dehydrogenation Followed by C−H Arylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Akihito Kijima、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol2001232

  日期：2011.3.4

  A one-pot conversion of isoindolines to 1-arylisoindoles was established from palladium-catalyzed cascade C−H transformations, that is, the dehydrogenation of isoindolines to give isoindoles, with subsequent C−H arylation of the isoindoles.

  由钯催化的级联CH转换建立了异吲哚向一芳基异吲哚的一锅转化，也就是异吲哚的脱氢生成异吲哚，随后CH芳基化了异吲哚。